2-(amino(4-chlorophenyl)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(amino(4-chlorophenyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[Amino-(4-chlorophenyl)methyl]phenol
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: WJZKDYRABVNKTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 ammonium acetate 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 2-(amino(4-chlorophenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of ortho-Hydroxybenzophenone NH Ketimines and Applications
  作者：Thanh Binh Nguyen、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/chem.201101694

  日期：2011.8.22

  Unprotected synthesis: The first enantioselective chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation of unprotected ortho‐hydroxybenzophenone NH imines by using a Hantzsch ester as the hydrogen source afforded the corresponding chiral N,O‐unprotected ortho‐hydroxydiarylmethylamines in high yields with excellent enantioselectivities (see scheme).

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。
• Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Diaryl and Sterically Hindered Ketones with Ammonium Salts and H ₂
  作者：Le' an Hu、Yao Zhang、Qing‐Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915459

  日期：2020.3.23

  A Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of ortho-OH-substituted diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts is reported. This method represents a straightforward route toward the synthesis of synthetically useful chiral primary diarylmethylamines and sterically hindered benzylamines (up to 97 % yield, 93->99 % ee). Elaborations of the chiral amine products into bioactive

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。