3-methyl-5-nitro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-5-nitro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-5-nitro-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₉H₇N₃O₃S
• 分子量: 237.239
• InChiKey: JYBNVCPPZKRBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯甲酸 、 异硫氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-methyl-5-nitro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4-酮的功能化第2部分：2-氨基-3、4、5或6-硝基苯甲酸与三苯基膦硫氰酸酯，异硫氰酸烷基酯的反应性以及进一步的衍生化反应

  摘要：

  使2-氨基-3、4、5或6-硝基苯甲酸与PPh 3（SCN）2和异硫氰酸烷基酯反应，得到5、6、7或8-硝基-2-硫代-3-4取代的喹唑啉-4分别为一个。发现硝基的位置对反应的结果有重大影响。同样，还发现8-取代-2-甲硫基喹唑啉-4-酮中第8位的取代基（NO 2，NH 2，NH（C substituentO）CH 3）的性质也会显着影响其对吗啉的反应性。还测试了选择的产品的体外抗菌活性，但是观察到很少的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2235

文献信息

• Functionalization of Quinazolin-4-Ones Part 2^#: Reactivity of 2-Amino-3, 4, 5, or 6-Nitrobenzoic Acids with Triphenylphosphine Thiocyanate, Alkyl Isothiocyanates, and Further Derivatization Reactions
  作者：Jacob T. Heppell、Jasim M. A. Al-Rawi

  DOI：10.1002/jhet.2235

  日期：2015.9

  2‐amino‐3, 4, 5, or 6‐nitrobenzoic acids were reacted with PPh3(SCN)2 and alkyl isothiocyanates to give 5, 6, 7, or 8‐nitro‐2‐thioxo‐3‐substituted quinazolin‐4‐ones, respectively. The position of the nitro group was found to have significant influence on the outcome of the reactions. Similarly, the nature of the substituent at position 8 (NO2, NH2, NH(C═O)CH3) in 8‐substituted‐2‐methylthio quinazolin‐4‐ones

  使2-氨基-3、4、5或6-硝基苯甲酸与PPh 3（SCN）2和异硫氰酸烷基酯反应，得到5、6、7或8-硝基-2-硫代-3-4取代的喹唑啉-4分别为一个。发现硝基的位置对反应的结果有重大影响。同样，还发现8-取代-2-甲硫基喹唑啉-4-酮中第8位的取代基（NO 2，NH 2，NH（C substituentO）CH 3）的性质也会显着影响其对吗啉的反应性。还测试了选择的产品的体外抗菌活性，但是观察到很少的活性。