methylthiobutadiene | 10574-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methylthiobutadiene
• 英文别名: buta-1,3-dien-1-yl methyl sulfane；1-methylsulfanyl-buta-1,3-diene；1-Methylthio-1,3-butadiene；1-methylsulfanylbuta-1,3-diene
• CAS: 10574-97-7
• 化学式: C₅H₈S
• 分子量: 100.185
• InChiKey: FEENQOXXWHCDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylthiobutadiene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-1,2-di(methylthio)-2,4-pentadiene-1-imine
  参考文献：
  名称：

  2-Iminothiopyrans from methylthiobutadiene and isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290937
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,4-bis(methylthio)-2-butene 在 lithium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 methylthiobutadiene
  参考文献：
  名称：

  Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 90 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water, an Essential Element for a Zn ^II ‐Catalyzed Asymmetric Quinone Diels‐Alder Reaction: Multi‐Selective Construction of Highly Functionalized <i>cis</i> ‐Decalins
  作者：Kyosuke Morimoto、Thien Phuc Le、Sudipta Kumar Manna、I. N. Chaithanya Kiran、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/asia.201900995

  日期：2019.10

  A ZnII complex of a C2 -chiral bisamidine-type sp2 N bidentate ligand (LR ) possessing two dioxolane rings at both ends catalyzes a highly efficient quinone asymmetric Diels-Alder reaction (qADA) between o-alkoxy-p-benzoquinones and 1-alkoxy-1,3-butadienes to construct highly functionalized chiral cis-decalins, proceeding in up to a >99:1 enantiomer ratio with a high generality in the presence of H2

  两端均具有两个二氧戊环的C2-手性双am型sp2 N二齿配体（LR）的ZnII配合物催化邻烷氧基-对苯醌和1-烷氧基之间的高效醌不对称Diels-Alder反应（qADA）。 -1,3-丁二烯构建高度官能化的手性顺式十氢化萘，在H2 O存在下（H2 O：ZnII = 4-6：1）以高> 99：1的对映体比例进行合成。在没有水的情况下，几乎没有反应发生。具有较高的Zn / LR比，手性配体的负载量可以最小化至0.02mol％。首次成功归因于底物的超分子3D排列，其中两个“ H2 O-ZnII”反应性质子与一个二氧戊环氧原子和一个单点结合的二烯形成线性氢键网络。ZnII原子通过n-π*吸引作用捕获固定在另一个二氧戊环氧原子上的接受电子的两点结合醌。该机理得到1 H NMR研究，动力学，相关ZnLR配合物的X射线晶体学分析以及配体和底物结构-反应性-选择性的关系的支持。
• Trofimov,B.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 345 - 350
  作者：Trofimov,B.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, # 3, p. 69 - 72
  作者：Everhardus,R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of derivatives of 2-imino-5,6-dihydro-2H-thiopyran from 1-heteroalkyl-1,3-butadienes and isothiocyanates
  作者：Nina A Nedolya、Lambert Brandsma、Hermann D Verkruijsse、Anca H.T.M van der Kerk、Boris A Trofimov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)86431-3

  日期：1998.4

  A number of derivatives of 2-imino-5,6-dihydro-2H-thiopyran have been obtained in fair to good yields by treating the adducts from the alpha-metallated dienes H2C=CH-CH=C(M)X (X = OCH3 or SCH3) and isothiocyanates with a calculated amount of dilute acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convenient method for regiospecific carbon-carbon bond formation at the .gamma. position of allylic halides
  作者：Katsuyuki Ogura、Shigeko Furukawa、Genichi Tsuchihashi

  DOI：10.1021/ja00526a078

  日期：1980.3