trans-1,4-bis(methylthio)-2-butene | 52752-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-1,4-bis(methylthio)-2-butene
• 英文别名: 1,4-bis-methylsulfide-but-2-ene；1,4-bis-methylsulfanyl-but-2t-ene；1,4-Di(methylthio)-2-butene, (E)-；(E)-1,4-bis(methylsulfanyl)but-2-ene
• CAS: 52752-62-2
• 化学式: C₆H₁₂S₂
• 分子量: 148.293
• InChiKey: ZMDNHRLALSKCKL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  41-42 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,4-bis(methylthio)-2-butene 在 lithium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 methylthiobutadiene
  参考文献：
  名称：

  Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 90 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基硫醚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到trans-1,4-bis(methylthio)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Efficiency of a Ruthenium Catalyst in Metathesis Reactions of Sulfur-Containing Compounds

  摘要：

  [GRAPHICS]1,3-Dimesitylimidazol-2-ylidene ruthenium benzylidene catalyst (RuCl2(=C(H)Ph)(PCy3)(IMes)) has been successfully employed in ring-closing metathesis reactions of acyclic diene sulfides, disulfides, and dithianes and in self-cross metathesis reactions of ene-sulfides, thioethers, and thiols.

  DOI：

  10.1021/ol025834w

文献信息

• Cross-metathesis reaction of functionalized and substituted olefins using group 8 transition metal carbene complexes as metathesis catalysts
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US09403854B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The invention pertains to the use of Group 8 transition metal carbene complexes as catalysts for olefin cross-metathesis reactions. In particular, ruthenium and osmium alkylidene complexes substituted with an N-heterocyclic carbene ligand are used to catalyze cross-metathesis reactions to provide a variety of substituted and functionalized olefins, including phosphonate-substituted olefins, directly halogenated olefins, 1,1,2-trisubstituted olefins, and quaternary allylic olefins. The invention further provides a method for creating functional diversity using the aforementioned complexes to catalyze cross-metathesis reactions of a first olefinic reactant, which may or may not be substituted with a functional group, with each of a plurality of different olefinic reactants, which may or may not be substituted with functional groups, to give a plurality of structurally distinct olefinic products. The methodology of the invention is also useful in facilitating the stereoselective synthesis of 1,2-disubstituted olefins in the cis configuration.

  该发明涉及将8族过渡金属卡宾配合物用作烯烃交叉⽐特⽅反应的催化剂。具体地，使用取代有N-杂环卡宾配体的钌和锇烷基亚烯配合物来催化交叉⽐特⽅反应，从而提供各种取代和官能化的烯烃，包括磷酸酯取代的烯烃，直接卤代的烯烃，1,1,2-三取代的烯烃和季铵烯烃。该发明还提供了一种利用上述配合物催化第一烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）与多种不同烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）进行交叉⽐特⽅反应，从而得到多种结构不同的烯烃产物的方法。该发明的方法还有助于促进顺式构型的1,2-二取代烯烃的立体选择性合成。
• Boron trifluoride catalyzed addition of disulfides to alkenes
  作者：Marjorie C. Caserio、Cindy L. Fisher、Jhong K. Kim

  DOI：10.1021/jo00222a041

  日期：1985.11
• KALYAN YU. B.; KRIMER M. Z.; SMIT V. A., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1979, HO 10, 2300-2306
  作者：KALYAN YU. B.、 KRIMER M. Z.、 SMIT V. A.

  DOI：——

  日期：——
• CASERIO, M. C.;FISHER, C. L.;KIM, J. K., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4390-4393
  作者：CASERIO, M. C.、FISHER, C. L.、KIM, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4168379A
  申请人：——

  公开号：US4168379A

  公开（公告）日：1979-09-18