4-isopropylidene-2,2-diphenylcyclobutan-1-one | 50785-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropylidene-2,2-diphenylcyclobutan-1-one
• 英文别名: 2-isopropylidene-4,4-diphenylcyclobutan-1-one；2-Isopropyliden-4,4-diphenyl-cyclobutanon；4-Diphenyl-2-isopropylidenecyclobutanone；2,2-diphenyl-4-propan-2-ylidenecyclobutan-1-one
• CAS: 50785-07-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: QPGKCQKOYKKPRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-150.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylidene-2,2-diphenylcyclobutan-1-one 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-dimethyl-7,7-diphenyl-3,4-dioxabicyclo[4.2.0]oct-1(6)-ene
  参考文献：
  名称：

  1-异亚丙基-2-亚甲基-3,3-二苯基环丁烷的光敏电子转移反应 - [4 + 4] 由 Buta-1,3-diene 自由基阳离子官能团引发的环加成和环二聚反应

  摘要：

  1-异亚丙基-2-亚甲基-3,3-二苯基环丁烷 (3) 的 9,10-二氰基蒽光敏化 (DCA 光敏化) 电子转移反应生成 [4 + 4] DCA 加合物 (5) 和两个 [4 + 4] 环二聚体（syn-6 和 anti-6），表明 3·+ 用作buta-1,3-diene 自由基阳离子，其 SOMO 主要处于局部状态。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3445::aid-ejoc3445>3.0.co;2-q

文献信息

• Photoinduced Electron-Transfer, Pyrolyses, and Direct Irradiation Reactions of 2-Methylenecyclobutanones: Regioselective Bond Cleavage Depends on the Substituents and the Method of Activation
  作者：Hiroshi Ikeda、Futoshi Tanaka、Tsutomu Miyashi、Kimio Akiyama、Shozo Tero-Kubota

  DOI：10.1002/ejoc.200300703

  日期：2004.4

  Norrish type I cleavage, but in contrast to the diansyl derivative 1·+ corresponding to 5·+, which gives an oxatetramethyleneethane (OTME)-type radical cation through C2−C3 cleavage. In contrast, solvent effects on the thermal rearrangement of 5 to 6 and theoretical calculations suggested the intervention of an OTME-type diradical intermediate 16·· formed by homolytic C2−C3 cleavage of 5. In direct

  键断裂的区域选择性和 4-亚甲基-3,3-二甲基-2,2-二苯基环丁烷-1-酮 (5) 和 4-异亚丙基-2,2-二苯基环丁烷-1-酮 (6) 在研究了光致电子转移、热解和直接辐射反应。发现 5 和 6 的新型光诱导电子转移重排是通过 5·+ 和 6·+ 的 C1-C2 裂解形成的 1,4-二基自由基阳离子发生的；也就是说，类似于自由基阳离子 Norrish I 型裂解，但与对应于 5·+ 的二糖基衍生物 1·+ 形成对比，后者通过 C2-C3 裂解产生氧杂四亚甲基甲烷 (OTME) 型自由基阳离子。相比之下，溶剂对 5 到 6 热重排的影响和理论计算表明，通过 5 的均裂 C2-C3 裂解形成的 OTME 型双自由基中间体 16·· 的干预。在直接光反应中，5 和 6 经历 [2+2] 环回复得到 1,1-二苯基乙烯和亚甲基丙二烯，这可以通过 C1-C2 和 C3-C4 裂解来解释。因此，5