3-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 | 35129-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-3-methoxybenzamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-methylbenzamide；m-methoxy-N-methylbenzamide；m-Methoxy-N-methyl-benzamid
• CAS: 35129-32-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01216359
• 分子量: 165.192
• InChiKey: QCUZSRZQGYWQHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  194 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1676

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-hydroxy-4-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2227 - 2238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed oxidative carbonylation of benzamides with carbon monoxide

  摘要：

  开发了一种通过C-H/N-H活化，利用Rh(III)催化剂高效地将芳香酰胺氧化羰基化合成酞菁的策略。该反应倾向于电子丰富的芳香酰胺的C-H键，并能容忍多种官能团。

  DOI：

  10.1039/c1cc15843k

文献信息

• Atom-Economical and Tandem Conversion of Nitriles to <i>N</i>-Methylated Amides Using Methanol and Water
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.9b03916

  日期：2019.11.1

  A cobalt complex catalyzed tandem conversion of nitrile to N-methylated amide is described using a methanol and water mixture. Using this protocol, several nitriles were directly and efficiently converted to the desired N-methylated amides. Kinetic experiments using H2O18 and CD3OD suggested that water and methanol were the source of the oxygen atom and methyl group, respectively, in the final N-methylated

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。
• Rhodium‐Catalyzed Electrooxidative C−H Olefination of Benzamides
  作者：Yan Zhang、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202005257

  日期：2020.8.24

  Metal‐catalyzed chelation‐assisted C−H olefinations have emerged as powerful tools for the construction of functionalized alkenes. Herein, we describe the rhoda‐electrocatalyzed C−H activation/alkenylation of arenes. The olefinations of challenging electron‐poor benzamides were thus accomplished in a fully dehydrogenative fashion under electrochemical conditions, avoiding stoichiometric chemical oxidants

  金属催化螯合辅助的 C-H 烯化已成为构建功能化烯烃的有力工具。在此，我们描述了 rhoda 电催化芳烃的 C-H 活化/烯基化。因此，具有挑战性的贫电子苯甲酰胺的烯烃化在电化学条件下以完全脱氢的方式完成，避免了化学计量的化学氧化剂，并且 H 2作为唯一的副产物。这种通用的烯基化反应还具有广泛的底物范围和使用电力作为绿色氧化剂。
• DNA-PK INHIBITORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130281431A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of DNA-PK. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为DNA-PK抑制剂的化合物。该发明还提供了包含所述化合物的药物可接受的组合物，以及使用所述组合物治疗各种疾病、状况或失调的方法。
• Iodoferrocene as a partner in<i>N</i>-arylation of amides
  作者：Lingaswamy Kadari、William Erb、Thierry Roisnel、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1039/d0nj03470c

  日期：——

  Optimization of the reaction was first performed from acetamide on the basis of the achievements in the benzene series. Next, the identified conditions (use of copper(I) iodide, N,N′-dimethylethylenediamine, tripotassium phosphate in dioxane at 90 °C for 14 h) were applied to different aliphatic/aromatic primary and cyclic/acyclic secondary amides in order to determine the scope of the reaction, thus easily

  在这项研究中，我们开发了一个方便的方法ñ各种乙酰胺，苯酰胺和iodoferrocene相关化合物的-arylation。首先根据乙苯系列的成果，从乙酰胺进行反应的优化。接下来，将确定的条件（在二恶烷中于90°C下使用碘化铜（I），N，N'-二甲基乙二胺，磷酸三钾14小时）以用于不同的脂族/芳族伯酰胺和环状/无环仲酰胺。确定反应的范围，从而容易生成小的二茂铁酰胺库。
• Tandem Transformation of Aldoximes to N‐Methylated Amides Using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201900962

  日期：2019.12.3

  Tandem conversion of aldoximes to N‐methylated amides with methanol in presence of a single Ru(II) catalyst is accomplished through the Ru(II)‐mediated rearrangement followed by the reductive N‐methylation. Employing this protocol, several aldoximes were directly transformed to the N‐methylated amides using methanol. Kinetic experiments with H218O advocated that the aldoxime is acted as the nucleophile

  在单一Ru（II）催化剂存在下，用甲醇将醛肟肟串联转化为N-甲基化酰胺是通过Ru（II）介导的重排，然后进行还原性N-甲基化来实现的。采用该方案，使用甲醇将几种醛肟直接转化为N-甲基化酰胺。用H 2 18 O进行的动力学实验表明，在醛肟到酰胺的重排过程中，醛肟是亲核试剂。通过动力学研究实现了腈中间体在该转化过程中的参与。