(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-(chloromethyl)phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1126638-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-(chloromethyl)phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1126638-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₆
• 分子量: 304.727
• InChiKey: FAHZEBKSGHXGRV-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天麻素 在 三聚氯氰 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-(chloromethyl)phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  中性条件下苄醇的高度化学选择性和快速氯化

  摘要：

  使用二甲亚砜催化的 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪 (TCT) 开发了一种快速、高选择性的氯化方法。反应需要 10 到 40 分钟，产率几乎是定量的。中性反应条件与带有酸不稳定官能团的底物相容。苯甲醇在脂肪醇存在下的竞争性分子内和分子间反应均表明其选择性很高。该方法已成功用于临床上使用的神经药物天麻素的选择性氯化。该程序代表了有机和药物化学中一种有用的新工具。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083243