(R)-2-(2,4-dihydroxy-phenyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid | 57980-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2,4-dihydroxy-phenyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: S,N-(2,4-dihydroxy-phenylmethanylylidene)-L-cysteine；(4R)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 57980-69-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: PWRDYSVMTCDMOD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,4-dihydroxy-phenyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯溴甲烷 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R)-2-[2-[2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of thiazole-analogues of pyochelin, a siderophore of Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  Pyochelin is a siderophore common to all strains of Pseudomonas aeruginosa utilized by this Gram-negative bacterium to acquire iron(III). FptA is the outer membrane transporter responsible of ferric-pyochelin uptake in P. aeruginosa. We describe in this Letter the synthesis and the biological properties (Fe-55 uptake, binding to FptA) of several thiazole analogues of pyochelin. Among them we report in this Letter the two first pyochelin analogues able to bind FptA without promoting any iron uptake in P. aeruginosa. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.054
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯腈 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 phosphate buffer 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到(R)-2-(2,4-dihydroxy-phenyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C-4立体化学和C-4'羟基化对去铁硫代类似物的铁清除效率和毒性的影响。

  摘要：

  进行了去铁硫霉素类似物的其他结构活性研究。使用对映体4,5-二氢-2-（2,4-二羟基苯基）噻唑-4（R）-羧酸和4,5对映体评估和评估C-4上立体化学对配体铁清除效率的影响-二氢-2-（2,4-二羟基苯基）噻唑-4（S）-羧酸。还通过4，5-二氢-2-（2-羟苯基）-4-甲基噻唑-4（S）的合成和体内比较进一步研究了4'-羟基化作为降低脱氮杂脱铁硫霉素类似物毒性的方法的实用性。 ）-羧酸，它是天然产物4-甲基芥子酸，和4，5-二氢-2-（2,4-二羟基苯基）-4-甲基噻唑-4（S）-羧酸。C-4处的立体化学显示对去铁硫代类似物的铁清除效率有实质性影响，C-4'-羟基化对毒性谱也有显着影响。所有化合物均在胆管插管的啮齿动物模型中进行评估，以确定铁清除效率，并将其运用于重载铁的灵长类动物中进行铁清除测试。根据当前工作的结果，尽管4,5-二氢-2-（2,4-二羟基苯基）噻唑-4（S）-羧酸仍然是临床评估中最有希望的候选药物，但是4

  DOI：

  10.1021/jm990058s

文献信息

• Kishore,V. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 255 - 257
  作者：Kishore,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Effects of C-4 Stereochemistry and C-4‘ Hydroxylation on the Iron Clearing Efficiency and Toxicity of Desferrithiocin Analogues
  作者：Raymond J. Bergeron、Jan Wiegand、James S. McManis、Bruce H. McCosar、William R. Weimar、Gary M. Brittenham、Richard E. Smith

  DOI：10.1021/jm990058s

  日期：1999.7.1

  S)-carboxylic acid. The stereochemistry at C-4 is shown to have a substantial effect on the iron clearing efficiency of desferrithiocin analogues, as does C-4'-hydroxylation on the toxicity profile. All of the compounds are evaluated in a bile-duct-cannulated rodent model to determine iron clearance efficiency and are carried forward to the iron-overloaded primate for iron clearing measurements. On

  进行了去铁硫霉素类似物的其他结构活性研究。使用对映体4,5-二氢-2-（2,4-二羟基苯基）噻唑-4（R）-羧酸和4,5对映体评估和评估C-4上立体化学对配体铁清除效率的影响-二氢-2-（2,4-二羟基苯基）噻唑-4（S）-羧酸。还通过4，5-二氢-2-（2-羟苯基）-4-甲基噻唑-4（S）的合成和体内比较进一步研究了4'-羟基化作为降低脱氮杂脱铁硫霉素类似物毒性的方法的实用性。 ）-羧酸，它是天然产物4-甲基芥子酸，和4，5-二氢-2-（2,4-二羟基苯基）-4-甲基噻唑-4（S）-羧酸。C-4处的立体化学显示对去铁硫代类似物的铁清除效率有实质性影响，C-4'-羟基化对毒性谱也有显着影响。所有化合物均在胆管插管的啮齿动物模型中进行评估，以确定铁清除效率，并将其运用于重载铁的灵长类动物中进行铁清除测试。根据当前工作的结果，尽管4,5-二氢-2-（2,4-二羟基苯基）噻唑-4（S）-羧酸仍然是临床评估中最有希望的候选药物，但是4
• Synthesis and biological properties of thiazole-analogues of pyochelin, a siderophore of Pseudomonas aeruginosa
  作者：Sabrina Noël、Françoise Hoegy、Freddy Rivault、Didier Rognan、Isabelle J. Schalk、Gaëtan L.A. Mislin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.054

  日期：2014.1

  Pyochelin is a siderophore common to all strains of Pseudomonas aeruginosa utilized by this Gram-negative bacterium to acquire iron(III). FptA is the outer membrane transporter responsible of ferric-pyochelin uptake in P. aeruginosa. We describe in this Letter the synthesis and the biological properties (Fe-55 uptake, binding to FptA) of several thiazole analogues of pyochelin. Among them we report in this Letter the two first pyochelin analogues able to bind FptA without promoting any iron uptake in P. aeruginosa. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.