2-iodophenyldiphenylphosphine oxide | 88652-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodophenyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-diphenylphosphanoxid-iodobenzene；2-(diphenylphosphoryl)iodobenzene；o-iodophenyldiphenylphosphine oxide；Phosphine oxide, (2-iodophenyl)diphenyl-；1-diphenylphosphoryl-2-iodobenzene
• CAS: 88652-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₄IOP
• 分子量: 404.187
• InChiKey: PGHCIJPDOAJOOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyldiphenylphosphine oxide 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到[1,1'-biphenyl]-2,2'-diylbis(diphenylphosphane oxide)
  参考文献：
  名称：

  再研究2,2'-双（二苯基膦基）联苯

  摘要：

  证实2，2'-二硫代联苯与两当量的氯二苯基膦之间的反应提供等量的9-苯基-9-磷芴（2）和三苯基膦。2，2′-双（二苯基膦基）联苯（1，1′-联苯基-2，2′-二双（二苯基膦）（1））可以通过2-碘苯基二苯基膦氧化物的乌尔曼偶合并随后用三氯硅烷还原而方便地制备。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05767-j
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氧化膦 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-iodophenyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  立体要求Suzuki-Miyaura偶联反应的有效方法

  摘要：

  已经开发出了一种有效的空间要求苛刻的Suzuki-Miyaura偶联反应的方法，该方法使用两种催化剂，Pd / BI-DIME（参见方案）和Pd /菲基配体。Pd / BI-DIME催化剂促进了带有邻-异丙基取代基的受阻极强的芳基化合物的合成。另一种催化剂可在低催化剂负载下有效合成官能化的四邻位取代联芳基。

  DOI：

  10.1002/chem.201203898

文献信息

• Phosphides and arsenides as metal–halogen exchange reagents. Part 2. Reactions with aromatic dihalides
  作者：Donal G. Gillespie、Brian J. Walker、David Stevens、Charles A. McAuliffe

  DOI：10.1039/p19830001697

  日期：——

  (major) and the corresponding 2-halogenophenyldiphenylphosphine oxide. No trace of furan–dehydrobenzene adduct was observed in these reactions; however, 1- and 2-naphthyldiphenylphosphine oxides (9:4) were detected. These compounds were the major products from the reaction of the furan–dehydrobenzene adduct with diphenylphosphide, although the ratio of 1- to 2-isomers was quite different (1:9) in this

  1,2-二卤代苯在呋喃的存在下与两个摩尔当量的二苯基磷化锂反应，氧化后得到三苯基氧化膦（主要）和相应的2-卤代苯基二苯基膦氧化物。在这些反应中没有观察到呋喃-脱氢苯加合物的痕迹。然而，检测到1-和2-萘基二苯基膦氧化物（9：4）。这些化合物是呋喃-脱氢苯加合物与二苯基磷化物反应的主要产物，尽管在这种情况下1对2异构体的比例差异很大（1：9）。
• Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions of N-Unsubstituted Sulfoximines and Aryl Halides
  作者：Gae Young Cho、Pauline Rémy、Jenny Jansson、Christian Moessner、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol048806h

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Copper-mediated cross-coupling reactions of sulfoximines with aryl iodides and aryl bromides provide N-arylated sulfoximines in high yields. The method is complementary to the known palladium-catalyzed N-arylation and allows the preparation of N-arylated sulfoximines, which have previously been inaccessible.

  [反应：见正文]铜介导的亚砜亚砜与芳基碘化物和芳基溴化物的交叉偶联反应可提供高收率的N-芳基亚砜基亚砜。该方法是对已知的钯催化的N-芳基化的补充，并且允许制备以前难以获得的N-芳基化的亚磺酰亚胺。
• Efficient Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo051066l

  日期：2005.8.1

  systems for copper-catalyed N-arylations of sulfoximines with aryl bromides and aryl iodides have been developed. Using 10 mol % of a copper(I) salt in combination with 20 mol % of a 1,2-diamine and Cs2CO3 provides N-arylated sulfoximines in high yields. Various functional groups and heteroatoms are tolarated. The method is complementary to the known protocols for N-arylations of sulfoximines, which require

  已经开发了两种简单且廉价的系统，用于亚砜基与芳基溴化物和芳基碘化物的铜催化的N-芳基化。将10摩尔％的铜（I）盐与20摩尔％的1，2-二胺和Cs 2 CO 3结合使用，可以高收率得到N-芳基化亚砜基。各种官能团和杂原子是对等的。该方法是对亚砜亚胺N-芳基化的已知方案的补充，后者需要化学计量的铜盐或成本昂贵的钯/ BINAP催化剂。
• Reactions of substituted arynes and diphenylphosphine oxide or diphenylphosphine-borane complex toward dibenzophospholes – impact of aryne substituents
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Guérin、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1080/10426507.2023.2168270

  日期：——

  Abstract The reaction of diphenylphosphine oxide successively with two aryne precursors was investigated in order to access valuable functionalizable nonsymmetrical dibenzophospholes. The reactions proved sensitive to substituents of aryne precursors able to coordinate the incoming lithiated nucleophile.

  摘要 为了获得有价值的可官能化非对称二苯并膦，研究了二苯基氧化膦与两种芳炔前体的连续反应。事实证明，这些反应对能够协调进入的锂化亲核试剂的芳炔前体的取代基敏感。
• ortho-Phosphoryl stabilized hypervalent iodosyl- and iodyl-benzene reagents
  作者：Bindu V. Meprathu、Michael W. Justik、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.111

  日期：2005.8

  The synthesis and reactivity of a new IBX analogue (2-iodylphenyl)diphenyl-phosphine oxide 10 is described herein along with its analysis by single crystal X-ray diffraction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.