5-氨基-1-对甲苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 | 72680-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-对甲苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(p-tolyl)-v-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-carboxylate；5-amino-1-p-tolyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Amino-1-p-tolyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-amino-1-(p-tolyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1-(4-methylphenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 72680-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD11559364
• 分子量: 246.269
• InChiKey: QUXNMBICHGDMCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  427.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-对甲苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到5-(p-tolylamino)-2H-1,2,3-triazol-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  (5-Methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)-[5-(p-tolylamino)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]methanone的合成及晶体结构

  摘要：

  摘要 (5-Methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)-[5-(p-tolylamino)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]methanone 合成并用 1H NMR 表征, MS 和 IR 光谱数据。标题化合物的结构通过X-射线衍射鉴定。化合物，C20H18N6O，Mr = 358.40，在三斜空间群 P-1 中结晶，晶胞参数 a = 10.303(6), b = 12.489(7), c = 15.305(9) Å, α = 108.489(12) β = 101.920(11), γ = 96.971(13)°, V = 1790.0(17) Å3, Z = 4, Dx = 1.330 mg/cm3。最终的 R 为 0.0520。Graphical Abstract(5-Methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)-[5-(p-tolylamino)-2H-1

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9798-3
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙酰胺乙酯 在 苯磺酰基叠氮化物 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 5-氨基-1-对甲苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New method for studying the reactivities of ?-diazo imines. Investigation of the cyclization of N-substituted 2-diazoacetamidines to 1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472508

文献信息

• Synthesis of (3,5-Aryl/methyl-1<i>H</i>-Pyrazol-1-yl)-(5-Arylamino-2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-4-yl)Methanone
  作者：Zi-Ping Cao、Bin Quan、Heng-Shan Dong

  DOI：10.1002/jccs.200800114

  日期：2008.8

  Some new (3,5-aryl/methyl-1H-pyrazol-1-yl)-(5-arylamino-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanones were synthesized and characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, MS, IR spectra data and elemental analyses or high resolution mass spectra (HRMS). During the procedure, Dimroth rearrangement was used in this synthesis.

  合成了一些新的 (3,5-aryl/methyl-1H-pyrazol-1-yl)-(5-arylamino-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanones 并通过 1 H NMR, 13 C NMR、MS、IR 光谱数据和元素分析或高分辨率质谱 (HRMS)。在该过程中，在该合成中使用了 Dimroth 重排。
• Synthesis and in vitro and in silico studies of 1H- and 2H-1,2,3-triazoles as antichagasic agents
  作者：Thais B. Silva、Kathya N.K. Ji、Fernanda Petzold Pauli、Raíssa M.S. Galvão、Ana F.M. Faria、Murilo L. Bello、Jackson A.L.C. Resende、Vinicius R. Campos、Luana da S.M. Forezi、Fernando de C. da Silva、Robson X. Faria、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105250

  日期：2021.11

  for having great structural diversity and bioactivities. In this study, two series of triazoles were synthesized. One was obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between ethyl cyanoacetate and several phenyl azides forming 1H-1,2,3-triazoles and the other by rearrangement of Dimroth forming and 2H-1,2,3-triazoles. Both series were shown to be active against the epimastigote form of Trypanosoma

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。
• Triazolo [4,5-b] quinolines and prophylaxis of allergic diseases with
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04223032A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  The invention provides novel compounds of formula (I). ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 which may be the same or different, represent hydrogen, halogen, lower alkyl, and lower alkoxy, or any adjacent two of R.sub.1 to R.sub.4 taken together represent an alkylene group containing from 3 to 5 carbon atoms or a 1,4-buta-1,3-dienylene group. The compounds are useful as anti-allergic agents.

  该发明提供了式（I）的新化合物。其中 R1、R2、R3 和 R4 可能相同或不同，表示氢、卤素、较低烷基和较低烷氧基，或者 R1 到 R4 中的任意相邻两个一起表示含有 3 到 5 个碳原子的烷基基团或 1,4-丁二烯基团。这些化合物可用作抗过敏剂。
• AN EFFICIENT METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SOME NEW 1-SUBSTITUTED ARYL-4- ETHOXYCARBONYL-5-DIMETHYLAMINOMETHYLENEAMIO-1, 2, 3-TRIAZOLE AND THEIR DERIVATIVES
  作者：Mindong Chen、Youfei Zheng、Chuanhai Wang、Weiyi Hua、Xu Chenc、Jianyun Du

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.53

  日期：2004.1

  112-114 168-170 107-108 179-180 136-137 colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal yellow crystal yellow crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal colorless crystal yellow crystal yellow crystal colorless crystal

  建立了一种简单有效的合成一些1-取代芳基-4-乙氧基羰基-5-二取代氨基亚甲基氨基-1, 2, 3-三唑的方法。这些化合物首先由 1-取代的芳基-4-乙氧羰基-5-氨基-1, 2, 3-三唑和 N, N-二取代甲酰胺在三氯氧化磷的存在下在温和条件下以中等至良好的产率制备。通过IR、H NMR、MS和元素分析对其结构进行了表征，并筛选了它们对各种细菌的抑制作用。杂环 ß-烯氨基酯已被证明是用于构建多种有机化合物 (I) 的多功能合成子。其中，含有 1,2,3-三唑的 ß-烯氨基酯因其高生物和药理活性而备受关注，如抗炎和镇痛特性(2)；抗菌和抗真菌活性；潜在的抑菌剂(3)；抗生素(4); 抗病毒活性和细胞毒性；抗肿瘤和抗微生物活性 (5)，尤其是抗 HIV-1 活性 (6)。然而，这些化合物中氨基的反应活性相对较低，因为v-三唑化合物具有非常广泛的芳香性。在本研究中，我们试图提高这些化合物的反应活性，获得一些新的、有用的1
• 一种三氮唑[5,4-d]嘧啶酮三环类化合物及制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113061138B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明涉及一种三氮唑[5,4‑d]嘧啶酮三环类化合物及制备方法和用途，该类化合物以不同取代苯胺为初始原料，在盐酸和亚硝酸钠的作用下与叠氮化钠发生反应生成相应的苯基叠氮化合物（a1‑a7），接着与氰基乙酸乙酯在新制乙醇钠的作用下得到二环三唑类化合物（b1‑b7），然后在三氯氧磷作用下，分别和吡咯烷酮、戊内酰胺和ε‑己内酰胺反应成环得三氮唑[5,4‑d]嘧啶酮三环类化合物(c1‑c21)；并考察了21个化合物对人结肠癌细胞（HT‑29）、人宫颈癌细胞(HeLa)和人乳腺癌细胞(MCF‑7)抑制活性。结果显示：化合物c2,c5,c6,c9,c17对Hela人宫颈癌细胞有一定的抑制活性；化合物c8对HT‑29人结肠癌细胞有一定的抑制活性。