6-碘-4(H)-喹唑啉酮 | 16064-08-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-碘-4(H)-喹唑啉酮
• 中文别名: 6-碘-4-喹唑啉酚；4-羟基-6-碘喹唑啉；6-碘-4喹唑啉酮；6-碘喹唑啉-4-酮；6-碘-4-羟基喹唑啉；4(3H)-喹唑啉酮-2,6-碘；4(3H)-喹唑啉酮,6-碘；6-碘-3H-喹唑啉-4-酮；6-碘喹唑啉-4-酚
• 英文名称: 6-iodoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-iodo-3H-quinazolin-4-one；6-iodoquinazolin-4-one；6-iodoquinazoline-4(3H)-one；6-iodo-4-hydroxyquinazoline；6-Iodoquinazolin-4-one
• CAS: 16064-08-7
• 化学式: C₈H₅IN₂O
• mdl: MFCD00195324
• 分子量: 272.045
• InChiKey: PUGXMZKDRVGIHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271°C(lit.)
• 沸点：
  401.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  应存放在室温、密封且干燥的环境中。

制备方法与用途

制备方法

拉帕替尼中间体。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-4(H)-喹唑啉酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氯-6-碘喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的分子内开环：获得官能化羟甲基 2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉

  摘要：

  开发了分子内氧杂环丁烷开环，在温和条件下由 N-(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)喹唑啉-4-胺提供新型 2-(羟甲基)-2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉. 以良好的收率合成了具有多种取代基的具有医学相关性的三环支架。此外，反应优化导致了一锅法的发展。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691578
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 以 formamide 为溶剂， 反应 12.0h， 以92.6%的产率得到6-碘-4(H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  一种拉帕替尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种拉帕替尼的制备方法，尤其是本发明的合成方法中利用起始原料2‑氨基‑5‑碘苯甲酸与环合试剂制得中间体6‑碘‑3，4‑二氢喹唑啉‑4‑酮(Ⅲ)，该中间体6‑碘‑3，4‑二氢喹唑啉‑4‑酮(Ⅲ)在硫代试剂、卤代甲烷条件下生成喹唑啉硫醚(Ⅴ)，再进一步合成目标分子。该反应使得终产品拉帕替尼收率提高，避免了不稳定中间体4‑氯代喹唑啉产物的生成，同时也避免了具有腐蚀性三氯化磷、五氯化磷、二氯亚砜、光气或三氯氧磷等氯化剂的使用，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105111193B
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 、 醋酸甲脒 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 在 甲苯 、 ice 、 草酰氯 、 6-碘-4(H)-喹唑啉酮 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以afforded the title compound as a tan powder (8.41 g, 94% from iodoanthranilic acid) suitable for treatment with LiHMDS in the next step的产率得到4-氯-6-碘喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Alkylquinoline and alkylquinazoline kinase modulators

  摘要：

  本发明涉及式I的烷基喹啉和烷基喹唑啉化合物：其中R1、R2、R3、B、Z、G、Q和X如本文所定义，以及使用这些化合物作为蛋白酪氨酸激酶调节剂，特别是FLT3和/或c-kit和/或TrkB的抑制剂，使用这些化合物来减少或抑制细胞或主体中FLT3和/或c-kit和/或TrkB的激酶活性，以及使用这些化合物预防或治疗主体中细胞增殖性疾病和/或与FLT3和/或c-kit和/或TrkB有关的疾病。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物以及治疗癌症和其他细胞增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US08071768B2

文献信息

• PROTOZOAN PARASITE GROWTH INHIBITORS
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20150259331A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds and methods for inhibiting growth of a protozoan parasite. Methods of treating a protozoan parasite infection in a subject by administering a therapeutically effective amount of a compound as disclosed herein. The compounds and methods can be used to inhibit growth of protozoan parasites such as Trypanosoma brucei, Trypanosoma cruzi, Leishmania spp., and Plasmodium spp.

  用于抑制原生动物寄生虫生长的化合物和方法。通过向主体施用如本文所述的治疗有效量的化合物来治疗原生动物寄生虫感染的方法。这些化合物和方法可用于抑制如非洲锥虫、克鲁兹锥虫、利什曼原虫属和疟原虫属等原生动物寄生虫的生长。
• Screening for covalent inhibitors using DNA-display of small molecule libraries functionalized with cysteine reactive moieties
  作者：C. Zambaldo、J.-P. Daguer、J. Saarbach、S. Barluenga、N. Winssinger

  DOI：10.1039/c6md00242k

  日期：——

  Despite the resurging interest in covalent inhibitors, libraries are typically designed with synthon filtered out for reactive functionalities that can engage a target through covalent interactions. Herein, we report the synthesis of two libraries containing Michael acceptors to identify cysteine reactive ligands. We developed a simple procedure to discriminate between covalent and high affinity non-covalent

  DNA编码的化学文库越来越多地用于鉴定药物发现或化学生物学的线索。尽管对共价抑制剂的兴趣重新兴起，但通常设计的文库中已过滤出合成素，以实现可通过共价相互作用与靶标结合的反应性功能。在本文中，我们报告了两个包含迈克尔受体以鉴定半胱氨酸反应性配体的文库的合成。我们开发了一种简单的程序，可使用微阵列格式的文库的DNA显示来区分共价和高亲和力非共价抑制剂。该方法已用已知的共价和高亲和力非共价激酶抑制剂进行了验证。文库的筛选显示了MEK2和ERBB2的新型共价抑制剂。
• Substituted bicyclic derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06284764B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, X, R1, R3 and R4 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals with administering the compounds of formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及式1化合物以及医药可接受的盐和溶剂化物，其中A、X、R1、R3和R4如本文所述定义。本发明还涉及使用式1化合物治疗哺乳动物中异常细胞生长的方法，以及包含式1化合物的用于治疗这些疾病的药物组合物。本发明还涉及制备式1化合物的方法。
• ALKYLQUINOLINE AND ALKYLQUINAZOLINE KINASE MODULATORS
  申请人：Baindur Nand

  公开号：US20060281772A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The invention is directed to alkylquinoline and alkylquinazoline compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , B, Z, G, Q and X are as defined herein, the use of such compounds as protein tyrosine kinase modulators, particularly inhibitors of FLT3 and/or c-kit and/or TrkB, the use of such compounds to reduce or inhibit kinase activity of FLT3 and/or c-kit and/or TrkB in a cell or a subject, and the use of such compounds for preventing or treating in a subject a cell proliferative disorder and/or disorders related to FLT3 and/or c-kit and/or TrkB. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and to methods for treating conditions such as cancers and other cell proliferative disorders.

  该发明涉及Formula I的烷基喹啉和烷基喹噁啉化合物： 其中R1、R2、R3、B、Z、G、Q和X如本文所定义，所述化合物的用途为蛋白酪氨酸激酶调节剂，特别是FLT3和/或c-kit和/或TrkB的抑制剂，所述化合物的用途为在细胞或受试者中减少或抑制FLT3和/或c-kit和/或TrkB的激酶活性，以及所述化合物的用途为预防或治疗受试者的细胞增殖紊乱和/或与FLT3和/或c-kit和/或TrkB相关的紊乱。本发明还涉及包括本发明化合物的药物组合物，以及治疗癌症和其他细胞增殖紊乱等疾病的方法。
• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLALANINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DU DIABETE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004043940A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention is directed to phenylalanine derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme ('DP-IV inhibitors') and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及苯丙氨酸衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病中具有用处，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及二肽基肽酶-IV酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。