6-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 | 206190-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-苯基-4(3H)-喹唑啉酮
• 中文别名: 6-苯基-4(1H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 6-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Phenylquinazolin-4(3H)-one；6-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 206190-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18827555
• 分子量: 222.246
• InChiKey: ZQYGHFBZNVXDQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 6-(2,2-difluoroethyl)-2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light Photosynthesis of CHF ₂ /CClF ₂ /CBrF ₂ ‐Substituted Ring‐fused Quinazolinones in Dimethyl Carbonate

  摘要：

  AbstractWith eco‐friendly and sustainable CO2‐derived dimethyl carbonate as the sole solvent, the visible‐light‐induced cascade radical reactions have been established as a green and efficient tool for constructing various CHF2/CClF2/CBrF2‐substituted ring‐fused quinazolinones.

  DOI：

  10.1002/asia.202101139
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氧气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-苯基-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Visible-light induced copper(i)-catalyzed oxidative cyclization of o-aminobenzamides with methanol and ethanol via HAT

  摘要：

  通过HAT直接激活甲醇的C(sp³)–H键，利用现场生成的配体–铜超氧化物复合物在可见光下成功合成喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob02234a

文献信息

• 4-aminoquinazolone derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06225318B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  This invention relates to certain 4-aminoquinazoline derivatives of the formula and their pharmaceutically acceptable salts wherein R1, Q1, m, n, and Z are defined as in the specification. The compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts are useful for the treatment of hyperproliferative disorders and conditions in mammals.

  这项发明涉及某些4-氨基喹唑啉衍生物及其药用可接受的盐，其化学式为，其中R1、Q1、m、n和Z的定义如规范中所述。化合物I的药用可接受的盐对于哺乳动物的治疗过度增殖性疾病和症状是有用的。
• Structure–metabolism relationships in <i>human-</i> AOX: Chemical insights from a large database of aza-aromatic and amide compounds
  作者：Susan Lepri、Martina Ceccarelli、Nicolò Milani、Sara Tortorella、Andrea Cucco、Aurora Valeri、Laura Goracci、Andreas Brink、Gabriele Cruciani

  DOI：10.1073/pnas.1618881114

  日期：2017.4.18

  The metabolism of xenobiotics is a critical aspect of drug discovery; nowadays, aldehyde oxidase (AOX) has emerged as a key metabolic enzyme having a pivotal role in the failures of several clinical candidates. The lack of homogenous data on possible substrates and not substrates of this enzyme represents a serious limit for the development of an in silico model for metabolism prediction. Here, we present a database of 270 chemically diverse compounds containing aza-aromatic and/or amide moieties (susceptible to human AOX), experimentally tested in vitro. The results herein reported should be useful in the development of a reliable prediction model, which should be of wide interest in chemistry, biology, biotechnology, and medicine.

  《意义》 代谢异物是药物发现的关键方面；如今，醛氧化酶(AOX)已经成为一个关键的代谢酶，在几个临床候选药物失败中发挥了关键作用。关于该酶可能底物和非底物的数据不一致性，限制了发展一个用于代谢预测的计算模型。在这里，我们提供了一个包含270种化学结构多样的化合物数据库，其中包含易受人类AOX影响的氮杂芳香族和/或酰胺基团，经过体外实验测试。这里报告的结果应该对开发可靠的预测模型有所帮助，这对化学、生物学、生物技术和医学领域都具有广泛的兴趣。
• Radical-mediated photoredox hydroarylation with thiosulfonate
  作者：Xiaoyuan Wan、Dahan Wang、Huawen Huang、Guo-Jiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d2cc05948g

  日期：——

  Herein, we report a novel visible light-induced photocatalytic system that enables intramolecular hydroarylation of unactivated alkenes. Thiosulfonate compounds were found to be the key radical precursor that mediates the Minisci-type intramolecular cyclization reaction. Under the optimal reaction conditions, a wide range of pyridyquinazolinone and pyrroloquinazolinone products were obtained in moderate

  在此，我们报告了一种新型可见光诱导的光催化系统，该系统能够实现未活化烯烃的分子内加氢芳基化。发现硫代磺酸盐化合物是介导 Minisci 型分子内环化反应的关键自由基前体。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的吡啶并喹唑啉酮和吡咯并喹唑啉酮产品。
• Photocatalyst-Free Visible Light-Mediated C-H Perfluoroalkylation of Quinazolin-4(3H)-ones with perfluoroalkyl iodides
  作者：Thomas Delouche、Abdoul Gadiry-Diallo、Thierry Besson、Sensuke Ogoshi、Corinne Fruit

  DOI：10.1055/a-2054-0482

  日期：——

  A practical and sustainable photocatalyst-free protocol for photo-induced synthesis of perfluoroalkylated quinazolin-4(3H)-ones is described starting from quinazolin-4(3H)-ones. A wide range of substituted or fused-quinazolinones is found to be compatible, providing the corresponding mono- and bis-perfluoroalkylated compounds in moderate yields. This visible-light mediated C-H perfluoroalkylation allows an environmentally friendly and straightforward access to an array of unprecedented functionalized quinazolinone scaffolds, presenting attractive features for drug discovery. The control experiments demonstrated that a radical mechanism is involved in the reaction mechanism.

  介绍了一种实用的、可持续的、不含光催化剂的光诱导合成全氟烷基化喹唑啉-4(3H)-酮的方法，该方法从喹唑啉-4(3H)-酮开始。该方法可兼容多种取代或融合的喹唑啉酮，并能以中等产率提供相应的单-全氟烷基化和双-全氟烷基化化合物。这种以可见光为介质的 C-H 全氟烷基化反应允许以环境友好的方式直接获得一系列前所未有的官能化喹唑啉酮支架，为药物发现提供了极具吸引力的特征。对照实验表明，反应机理涉及自由基机制。

• Visible-light-promoted photoredox-catalyzed N-aminoalkylation of quinazolinones with simple alkylamide
  作者：Yi-Jie Gu、Wenwen Cui、De-Lu Jiang、Hua Yuan、Xiao-Wei Liang、Shou-Guo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154801

  日期：2023.11

  A metal free visible-light promoted direct coupling of simple alkylamides and quinazolinones via CH bond oxidative cross-coupling to access highly functionalized N-aminoalkyl quinazolinones was reported. This protocol serves as a straightforward strategy for N-aminoalkylation transformation of quinazolinones employing tert-butyl peroxybenzoate as oxidant under visible-light irradiation condition. This

  据报道，无金属可见光促进简单烷基酰胺和喹唑啉酮通过C H 键氧化交叉偶联直接偶联，以获得高度官能化的N -氨基烷基喹唑啉酮。该方案是在可见光照射条件下使用过苯甲酸叔丁酯作为氧化剂对喹唑啉酮进行N -氨基烷基化转化的简单策略。该工艺具有无金属、反应条件温和以及对多种官能团的耐受性的特点。合成上重要且高度官能化的N-氨基烷基喹唑啉酮具有中等至良好的产率和高化学选择性。