(E)-1-(dimethylamino)-5-methylhex-1-en-3-one | 57031-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(dimethylamino)-5-methylhex-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-dimethylamino-5-methylhex-1-en-3-one
• CAS: 57031-56-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: KFYNNLKYGVHZQV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9245 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(dimethylamino)-5-methylhex-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-chloro-1-N,N-dimethylamino-5-metyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Gupton, John T.; Moebus, Martin A.M.; Buck, Timothy, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 12, p. 1561 - 1574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4-甲基-2-戊酮 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-1-(dimethylamino)-5-methylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化与芳烃/烷硫醇形成稳定烯胺的 CS 键：β-氨基硫化物的高度区域选择性合成

  摘要：

  描述了一种通过钯催化的稳定烯胺的 C(sp2)-H 官能化获得 β-氨基硫化物的直接和区域控制的硫醇化方法。该反应在温和条件下通过添加外部膦配体来实现，以防止钯催化剂被硫酸试剂中毒。根据所得结果提出了一种可能的机制。DFT 计算结果与实验数据一致，给出了 β-氨基硫化物的 E 异构体。该反应也以克规模进行，并显示出在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600588

文献信息

• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• KIO₃-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C–H Sulfenylation
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Lili Xie、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03608

  日期：2016.2.5

  The synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been realized via the direct C–H sulfenylation of enaminones and analogous enamines. These cross-coupling reactions have been achieved by simple KIO3 catalysis under aerobic conditions without employing any transition metal catalyst or additional oxidant. The employment of bio-based green solvent ethyl lactate as the reaction medium constitutes

  多官能化氨基硫代烯烃的合成是通过烯胺酮和类似烯胺的直接CH H磺酰化实现的。通过在好氧条件下进行简单的KIO 3催化即可实现这些交叉偶联反应，而无需使用任何过渡金属催化剂或其他氧化剂。使用生物基绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质构成了本研究的另一可持续特征。
• Acid promoted synthesis of cyclic 1,3-dione fused symmetrical 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c5ra23706h

  日期：——

  Synthesis of symmetrical 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (4) is accomplished by the reaction of β-enamino ketones (1) and 1,3-cyclohexanediones (2) in AcOH. However, the presence of TFA in toluene gave xanthenes (5).

  对称2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（4）的合成是通过β-烯胺酮（1）和1,3-环己二酮（2）在冰醋酸中反应完成的。然而，在甲苯中存在三氟乙酸则会生成黄原酮（5）。
• Metal-free synthesis of <i>gem</i>-difluorinated heterocycles from enaminones and difluorocarbene precursors
  作者：Fei Wang、Rui Fu、Jie Chen、Jiaxin Rong、Enfu Wang、Jian Zhang、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d2cc00383j

  日期：——

  gem-difluorinated 2H-furans from reactions of BrCF2CO2Et with enaminones has been described. The reactions tolerate a wide variety of functional groups under metal-free conditions. An active aminocyclopropane is proposed to be a key intermediate through the cyclopropanation of difluorocarbene with enaminones, which further triggers a regioselective C–C bond cleavage in situ to afford the corresponding gem-difluorinated

  已经描述了由 BrCF 2 CO 2 Et 与烯胺酮反应合成偕二氟化 2 H-呋喃的级联策略。该反应在无金属条件下耐受多种官能团。通过二氟卡宾与烯胺酮的环丙烷化反应，活性氨基环丙烷被认为是关键中间体，这进一步引发了区域选择性 C-C 键原位断裂，得到相应的偕二氟化2 H-呋喃。