phenylalanine-o-carboxylic acid | 2274-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylalanine-o-carboxylic acid
• 英文别名: N-(2-carboxy-phenyl)-alanine；2-(1-carboxy-ethylamino)-benzoic acid；N-(1-carboxy-ethyl)-anthranilic acid；N-(1-Carboxy-aethyl)-anthranilsaeure；N-(2-Carboxy-phenyl)-DL-alanin；N-β-carboxyethylaminobenzoic acid；2-[(1-Carboxyethyl)amino]benzoic acid；2-(1-carboxyethylamino)benzoic acid
• CAS: 2274-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: QDHUFUMCOCIMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylalanine-o-carboxylic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2(5)-Substituted 1-Acetyl-3-oxo-2,3-dihydroindoles, 3-Acetoxy-1-acetylindoles, and of 2-Methyl-5-methoxyindole-3-acetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30062
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 2-氯丙酸 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 phenylalanine-o-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1942, vol. 61, p. 895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Ullmann Coupling between 2-Chlorobenzoic Acids and Amino Acids; A Valuable Reaction for Preparing 2-Substituted 1-Acetyl-1H-indol-3-yl Acetates­
  作者：Gilbert Kirsch、Juan Rodriguez Dominguez、Xiao Gang

  DOI：10.1055/s-0029-1216851

  日期：2009.7

  2-Substituted 3-acetoxy-1-acetyl-1H-indoles were prepared by condensing 2-chlorobenzoic acids with amino acids under Ullmann conditions in good yields, and further cyclodecarboxylation using the Rössing method in moderate to good yields.

  通过在Ullmann条件下，将2-氯苯甲酸与氨基酸缩合，制备了2-取代的3-乙酰氧基-1-乙酰基-1H-吲哚，产率良好；进一步采用Rössing方法进行环脱羧反应，产率从中等到良好。
• Indoxyl-based umpolung strategy for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles
  作者：Jing Guo、Jiang Weng、Gong-Bin Huang、Lin-Jie Huang、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.099

  日期：2016.12

  3,3′-Bisindoles are known to be important structural motifs found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein, a novel indoxyl-based approach was established for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles from indoles and indoxyls. This approach generated moderate to excellent yields of the desired products (24 examples, up to 98% yield). The present method features

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。
• Double cyclisation of phenylglycine-o-carboxylic acids—I
  作者：Elena Tighineanu、Filip Chiraleu、Dan Råileanu

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85053-8

  日期：1980.1

  self-acylation of the nucleophilic site at C-4 with formation of a dimeric acid 28a. The presence of an additional Me group in phenylalanine-o-carboxylic acid (36) activates the corresponding mesoionic oxazolone 37 so that 1-acylation becomes possible with formation of the fused oxazole 38 by the Dakin-West reaction. Temperature dependent magnetic non-equivalence of methylene protons has been observed

  具有恶唑非常稳定介离子恶唑酮[3,2-a]喹啉结构（5A-B ），8，16，17是由phenylglycine-的双环化获得）ø -羧酸（3A-C ）在回流的乙酸酐或在140°C的苯甲酸酐中，将0 -Ac基消除，得到相应的内酯（6a–b）或用O- Ts（7）取代。内羰基的红外拉伸振动范围为1710–1768 cm -1，而v 1-CH表现出异常高的值（3159–3194 cm -1）。1-酰基衍生物只能用TFAA（23–24）获得，尽管在存在痕量三氟乙酸的情况下，相同位置容易氘化。5b的水解产生α-喹诺酮-N-乙酸27a。在的情况下5a中，水解在C-4伴随亲核部位的自酰化与形成二聚酸28一个。苯丙氨酸-邻-羧酸中另外一个Me基的存在（36）激活了相应的中离子恶唑酮37因此，通过Dakin-West反应形成稠合的恶唑38，可以进行1-酰化反应。在酸3b-d和f以及7元酸酐48b中已经观察到亚甲基质子的温度依赖性磁性非等价性。
• Composition and its use for imparting water repellency to leather or furskins, textiles and other fibrous materials
  申请人：Eigen Peter

  公开号：US20050148702A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compositions comprising a mineral oil or wax and a liquid polysiloxane substituted by functional groups, an anionic surfactant and additionally a molecular mono- or polycarboxylic acid and optionally any emulsifiable, hydrophilic or amphiphilic polymer comprising carboxyl groups are outstanding water repellents for leather, furskins, textiles and fibrous materials.

  由矿物油或蜡和被官能团取代的液态聚硅氧烷、阴离子表面活性剂以及单羧酸或多羧酸分子和可选的包含羧基的任何可乳化的亲水或两性聚合物组成的复合物是皮革、毛皮、纺织品和纤维材料的出色防水剂。
• Capuano,L.; Zander,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 712, p. 73 - 78
  作者：Capuano,L.、Zander,M.

  DOI：——

  日期：——