(6Z,8E)-6-bromo-5-phenyl-9-(trimethylsilyl)-4-oxanona-1,6,8-triene | 155455-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6Z,8E)-6-bromo-5-phenyl-9-(trimethylsilyl)-4-oxanona-1,6,8-triene
• 英文别名: [(1E,3Z)-4-bromo-5-phenyl-5-prop-2-enoxypenta-1,3-dienyl]-trimethylsilane
• CAS: 155455-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₃BrOSi
• 分子量: 351.359
• InChiKey: IOVKKVKFGURSFZ-GSPGGIPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,8E)-6-bromo-5-phenyl-9-(trimethylsilyl)-4-oxanona-1,6,8-triene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tandem radical [2+1] cycloaddition. Remarkable silyl substituent effect on the chemoselectivity of the radical cyclization reactions

  摘要：

  Tandem radical cyclization of bromides 1 with Bu3SnH is extremely sensitive to the nature of the substituent on the diene moiety. Bicyclo[3.1.0] skeleton 3 is obtained in the presence of the silyl substituent. The tert-butyl substituent gives exclusively six-membered ring products 15. Tributyltin radical addition to the double bond becomes predominant when the substituent is phenyl.

  DOI：

  10.1021/jo00073a002
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl ((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)silane 在 氢氧化钾 、 silver tetrafluoroborate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (6Z,8E)-6-bromo-5-phenyl-9-(trimethylsilyl)-4-oxanona-1,6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  Weng, Wu-Wang; Luh, Tien-Yau, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2687 - 2692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Weng, Wu-Wang; Luh, Tien-Yau, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2687 - 2692
  作者：Weng, Wu-Wang、Luh, Tien-Yau

  DOI：——

  日期：——
• Tandem radical [2+1] cycloaddition. Remarkable silyl substituent effect on the chemoselectivity of the radical cyclization reactions
  作者：Wu Wang Weng、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00073a002

  日期：1993.10

  Tandem radical cyclization of bromides 1 with Bu3SnH is extremely sensitive to the nature of the substituent on the diene moiety. Bicyclo[3.1.0] skeleton 3 is obtained in the presence of the silyl substituent. The tert-butyl substituent gives exclusively six-membered ring products 15. Tributyltin radical addition to the double bond becomes predominant when the substituent is phenyl.