[(1E,3Z)-4-bromobuta-1,3-dien-1-yl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1E,3Z)-4-bromobuta-1,3-dien-1-yl]benzene
• 英文别名: ((1E,3Z)-4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene；(1Z,3E)-1-bromo-4-phenylbuta-1,3-diene；(1Z,3E)-1-bromo-4-phenylbutadiene；1-bromo-4-phenyl-1,3-butadiene；[(1E,3Z)-4-bromobuta-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: RHFAWXPHDBNIKS-HXGSSHHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3Z)-4-bromobuta-1,3-dien-1-yl]benzene 在 copper(l) iodide 、 苯硅烷 、 potassium carbonate 、 苯基三氯硅烷 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1E,3E)-(4-phenyl-1,3-butadienyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-丁二烯基膦氧化物的合成和化学选择性磷酸还原为立体定义的1,3-丁二烯基膦

  摘要：

  AbstractCopper‐catalyzed CP cross‐coupling reactions between diphenylphosphine oxide and various 1‐bromo‐1,3‐butadienes readily provided a set of functionalized 1,3‐butadienyldiphenylphosphine oxides. Application of the latter to the synthesis of stereodefined 1,3‐butadienyldiphenylphosphines was successfully achieved via chemoselective reduction of their phosphoryl moiety.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300618
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 碳酸氢钠 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 1-butyl-3-methylimidazolium tribromide 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(1E,3Z)-4-bromobuta-1,3-dien-1-yl]benzene 、 ((1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Wang, Congna; Bao, Weiliang; Zhang, Xiaoyin, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 617 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Facile and stereoselective synthesis of (E)-vinyl bromides by microwave-induced reaction of 1,1-dibromoalkenes using a diethyl phosphonate/EtONa/EtOH system
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00013-3

  日期：2002.2

  (E)-Vinyl bromides were readily prepared from 1,1-dibromoalkenes by microwave irradiation within 1 min using a diethyl phosphonate/EtONa/EtOH system. This method utilizes cheap and environmentally friendly reagents, requires only a short reaction time, and gives (E)-vinyl bromides in high stereoselectivities and high yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-烯基溴化物可在1分钟内从1,1-微溴烯烃中通过微波辐照法得到，使用(diethyl 磷酸酯/EtONa/乙醇)的体系。该方法使用了廉价且环保的试剂，反应时间极短，得到的(E)-烯基溴化物具有高立体选择性和高产率。2002年，Elsevier 科学出版有限公司。 版权所有。
• Highly Stereoselective Synthesis of Conjugated Polyenes via a Homocoupling Reaction of Unsaturated Silanes
  作者：Francesco Babudri、Angela R. Cicciomessere、Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Roberta Musio、Francesco Naso、Oronzo Sciacovelli

  DOI：10.1021/jo9700437

  日期：1997.5.1

  A new method for the synthesis of conjugated polyenes containing up to eight double bonds with all-E configuration is reported. The procedure is based upon a homocoupling reaction of dienyl-, trienyl-, or tetraenylsilanes, promoted by PdCl(2) in methanol and in the presence of LiCl and CuCl(2). Configurational and conformational assignments were rigorously made on the basis of NMR spectra. The compounds

  报道了一种新的合成共轭多烯的新方法，该共轭多烯含有多达8个全E构型的双键。该程序基于PdCl（2）在甲醇中以及在LiCl和CuCl（2）的存在下，二烯基，三烯基或四烯基硅烷的均偶联反应。在NMR光谱的基础上严格进行构型和构象分配。获得的化合物代表了一类新颖的有趣的对称取代的多烯，具有潜在的光学和电光学特性。通过改变溶剂，可以将均偶联过程切换为甲硅烷基取代的末端双键的卤化反应，从而导致聚烯基卤化物。
• Ruthenium-Catalyzed Silylation of 1,3-Butadienes with Vinylsilanes
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Piotr Pawluć

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00865

  日期：2015.5.15

  A novel method for the synthesis of 1-silyl-substituted 1,3-butadienes, based on [RuHCl(CO)(PCy3)2]-catalyzed silylative coupling of terminal (E)-1,3-dienes with vinylsilanes, is reported. The reaction provides a facile and straightforward access to (E,E)-dienylsilanes in a highly stereoselective fashion (especially for aryl-substituted dienes) and opens a valuable and general synthetic route for the

  基于[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ]催化的末端（E）-1,3-二烯与乙烯基硅烷的甲硅烷基化偶联合成1-甲硅烷基取代的1,3-丁二烯的新方法是报告。该反应以高度立体选择性的方式（尤其是芳基取代的二烯）提供了一种简便，直接的（E，E）-二烯基硅烷的进入途径，并为共轭二烯的直接催化甲硅烷基化和消除了乙烯的反应开辟了一条有价值的通用合成路线。一个副产品。描述了合成的甲硅烷基化的1，3-丁二烯在脱甲硅烷基化反应中的初步应用结果。
• The ‘Hirao reduction’ revisited: a procedure for the synthesis of terminal vinyl bromides by the reduction of 1,1-dibromoalkenes
  作者：Sahar Abbas、Christopher J Hayes、Stephen Worden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00353-1

  日期：2000.4

  A convenient procedure for the synthesis of vinyl bromides is described, which involves the selective reduction of the corresponding 1,1-dibromoalkenes with dimethylphosphite and triethylamine. The 1,1-dibromoalkenes are obtained in excellent yields from the corresponding aldehydes via olefination with carbon tetrabromide and triphenylphosphine.

  描述了一种方便的合成乙烯基溴的方法，该方法包括用亚磷酸二甲酯和三乙胺选择性还原相应的1,1-二溴烯烃。通过与四溴化碳和三苯基膦的烯烃反应，由相应的醛以优异的收率得到1，1-二溴烯烃。