octadec-9-enoic acid {3-hydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl}-amide | 350684-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadec-9-enoic acid {3-hydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl}-amide
• CAS: 350684-96-7
• 化学式: C₂₉H₄₉F₃N₂O₅
• 分子量: 562.714
• InChiKey: ZMHWGUWKDNPHTO-PTWLNKRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-9-enoic acid {3-hydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl}-amide 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 octadec-9-enoic acid [6-(3-guanidino-propoxy)-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl-methyl]-amide hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cationic Lipids from an Unsaturated Glycoside Scaffold

  摘要：

  [GRAPHICS]We report the synthesis of new cationic lipids. These amphiphiles present a hydrophobic domain connected to a guanidinium entity by an unsaturated glycoside scaffold. The synthetic strategy using amide or acetal linkage led to various mono- and bicatenar derivatives. Investigation of their physicochemical properties indicated that these new compounds compact DNA.

  DOI：

  10.1021/ol0159423
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 octadec-9-enoic acid {3-hydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cationic Lipids from an Unsaturated Glycoside Scaffold

  摘要：

  [GRAPHICS]We report the synthesis of new cationic lipids. These amphiphiles present a hydrophobic domain connected to a guanidinium entity by an unsaturated glycoside scaffold. The synthetic strategy using amide or acetal linkage led to various mono- and bicatenar derivatives. Investigation of their physicochemical properties indicated that these new compounds compact DNA.

  DOI：

  10.1021/ol0159423