Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 350685-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 350685-18-6
• 化学式: C₁₈H₂₂F₃NO₇S
• 分子量: 453.436
• InChiKey: CBOQWGLIMHSZEL-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 octadec-9-enoic acid {3-hydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cationic Lipids from an Unsaturated Glycoside Scaffold

  摘要：

  [GRAPHICS]We report the synthesis of new cationic lipids. These amphiphiles present a hydrophobic domain connected to a guanidinium entity by an unsaturated glycoside scaffold. The synthetic strategy using amide or acetal linkage led to various mono- and bicatenar derivatives. Investigation of their physicochemical properties indicated that these new compounds compact DNA.

  DOI：

  10.1021/ol0159423
• 作为产物：
  描述：

  3-(四氟乙酰氨)-1-丙醇 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cationic Lipids from an Unsaturated Glycoside Scaffold

  摘要：

  [GRAPHICS]We report the synthesis of new cationic lipids. These amphiphiles present a hydrophobic domain connected to a guanidinium entity by an unsaturated glycoside scaffold. The synthetic strategy using amide or acetal linkage led to various mono- and bicatenar derivatives. Investigation of their physicochemical properties indicated that these new compounds compact DNA.

  DOI：

  10.1021/ol0159423