7-chloro-1,3-dimethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 50692-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-1,3-dimethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 3R-1,3-dimethyl-5-phenyl-7-chloro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；(3R)-7-chloro-1,3-dimethyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 50692-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: VQGFUBIVEVVWQP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 7-chloro-1,3-dimethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 、 锌 以 溶剂黄146 为溶剂， 以86.29%的产率得到3R,5R-1,3-dimethyl-5-phenyl-7-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones, and

  摘要：

  该发明涉及一种新的光学活性或消旋5-苯基-1,3,4,5-四氢-2H-1,4-苯二氮杂环己酮衍生物，其一般式为(I)。其中，R.sup.1代表氢、卤素、三氟甲基或硝基；R.sup.2代表氢或具有1至6个碳原子的烷基；R.sup.3代表惯例上连接到已知光学活性或消旋α-氨基酸的--CH(NH.sub.2)--COOH基团的基团，优选为可选择取代的较低烷基基团；R.sup.4为氢、氯代羰基或氨基甲酰基；X为氢、卤素或三氟甲基，但如果在消旋化合物中R.sup.4代表氢，则R.sup.3不是具有1至6个碳原子的烷基，在这种情况下，3-位和5-位的不对称中心具有相同的绝对构型，以及其药学上可接受的酸盐，以及其制备方法。这些新化合物显示出有价值的酶诱导活性，因此可以作为药物组合物的活性成分，该组合物也属于本发明的范围内。

  公开号：

  US04329341A1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (R)-7-chloro-1,3-dihydro-3-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.6%的产率得到7-chloro-1,3-dimethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-取代的2,3-二氢-1 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的乙酰化：温度和构象对对映选择性和构型的影响

  摘要：

  由醋酸乙烯酯/ AcOEt中通过固定化的催化乙酰化的对映选择性南极假丝酵母脂肪酶（诺维信435）。研究了外消旋-3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2-酮7，9，14（Ñ数目; = 1 CH 2基团在链中的C（3）），20（n = 2）和前手性3,3-双（羟甲基）衍生物16。对映体过量（ee [％]）与底物的构象特性（相对构象，两个船状基态构象之间的能量差，环反转势垒）相关，如DNMR和MM2计算所确定。优先形成乙酸酯（+）- 8，（+）- 10，（+）- 15和（+）- 21的（3S）-对映体。在乙酸盐（-）- 17（ee 90.2％）的情况下，有利于（3R）-对映异构体的形成。在rac - 3（n = 0）中具有类人血样特性的C（3）OH基团不能被23种测试的脂肪酶和4种酯酶中的任何一种乙酰化。外消旋醇7，9，14，和20，优选的acetylationof（3小号） -对映体，存在于绝

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810558

文献信息

• US4329341A
  申请人：——

  公开号：US4329341A

  公开（公告）日：1982-05-11