methyl (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate | 119566-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate
• 英文别名: (R)-methyl 2-phenyl-2-(phenylamino)acetate；methyl (2R)-2-anilino-2-phenylacetate
• CAS: 119566-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PPZOGNBEHGJTNM-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.55h， 生成 (R)-2-(Methyl-phenyl-amino)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Concepts for ligand design in asymmetric catalysis: a study of chiral amino thiol ligands

  摘要：

  A series of new chiral sulfur-nitrogen chelate ligands, derived from amino acids, has been synthesised rationally. Fruitless experiments into catalytic asymmetric conjugate additions and desymmetrisation of meso-epoxides led us to analyse our ligands in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. These latter experiments were successful with chiral benzylic alcohols being obtained in up to 82% enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00344-9
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 在 苯乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用连续流动系统的氨基酸酯与环己酮的立体保留 N-芳基化

  摘要：

  由于α-立体中心的敏感性，具有最小外消旋化的手性氨基酸酯的N-芳基化是具有挑战性的转化。开发了一种通用的合成方法，以在连续流动条件下使用环己酮作为芳基来源制备N-芳基化氨基酸酯。设计的流动系统由盘管反应器和含有 Pd(OH) 2 /C 催化剂的填充床反应器组成，有效地提供了所需的N-芳基化氨基酸，而没有显着的外消旋化，仅伴随少量易于去除的共聚反应。 - 产品（即，H 2O 和烷烃）。该方法的效率和稳健性允许以非常高的产率和对映体纯度连续合成所需的产物，同时具有高时空产率（74.1 g L -1  h -1）和周转频率（5.9 h -1）至少持续3天。

  DOI：

  10.1002/chem.202101439

文献信息

• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTÉRIFIÉS D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES INCLUANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2010072338A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，制备此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Catalytic Asymmetric α-Iminol Rearrangement: New Chiral Platforms
  作者：Xin Zhang、Richard J. Staples、Arnold L Rheingold、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja5065685

  日期：2014.10.8

  A series of 19 different asymmetric catalysts were screened in an effort to identify the first chiral catalyst for the rearrangement of α-hydroxy imines to α-amino ketones involving a 1,2-carbon shift. Although aluminate complexes of VAPOL, VANOL, and 7,7′-tBu2VANOL were quite effective catalysts giving up to 88% ee, the ne plus ultra catalyst for this reaction was found to be a zirconium complex of

  筛选了一系列 19 种不同的不对称催化剂，以确定第一个手性催化剂，用于将 α-羟基亚胺重排为 α-氨基酮，涉及 1,2-碳位移。尽管 VAPOL、VANOL 和 7,7'-tBu2VANOL 的铝酸盐配合物是非常有效的催化剂，可提供高达 88% 的 ee，但发现用于该反应的 ne plus 超催化剂是 VANOL 的锆配合物，可提供 97 至 >99% ee 对于大多数检查的底物。该催化剂的 X 射线衍射研究表明，锆以具有三个 VANOL 配体和两个质子化 N-甲基咪唑的均配配合物形式存在。
• Well-Defined Binuclear Chiral Spiro Copper Catalysts for Enantioselective N–H Insertion
  作者：Shou-Fei Zhu、Bin Xu、Guo-Peng Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja2084493

  日期：2012.1.11

  An asymmetric N-H insertion of α-diazoesters with anilines catalyzed by well-defined copper complexes of chiral spiro bisoxazoline ligands was studied in detail. The copper-catalyzed asymmetric N-H insertion of a wide range of α-alkyl-α-diazoacetates with anilines was accomplished with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and provided an efficient method for the preparation of optically active

  详细研究了由明确定义的手性螺双恶唑啉配体的铜配合物催化的 α-重氮酯与苯胺的不对称 NH 插入。铜催化的 α-烷基-α-重氮乙酸酯与苯胺的不对称 NH 插入具有优异的对映选择性（高达 98% ee），为制备具有旋光活性的 α-氨基酸衍生物提供了一种有效的方法。底物电子性质与NH插入反应的对映选择性的相关研究支持逐步插入机制，显着的一级动力学同位素效应证明质子转移最有可能是限速步骤。具有14个电子铜中心的双核手性螺铜催化剂，反式配位模型，一个完美的 C(2)-对称手性口袋和显着的 Cu-Cu 相互作用被隔离和广泛研究。双核手性螺铜催化剂的新型结构导致在 NH 插入反应中具有独特的反应性和对映选择性。
• Cooperative copper-squaramide catalysis for the enantioselective N–H insertion reaction with sulfoxonium ylides
  作者：Lucas G. Furniel、Radell Echemendía、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1039/d1sc00979f

  日期：——

  The first examples of a highly efficient and enantioselective carbene-mediated insertion reaction, from a sulfur ylide, are described. By way of a catalytic asymmetric insertion reaction into N–H bonds from carbonyl sulfoxonium ylides and anilines, using a copper-bifunctional squaramide cooperative catalysis approach, thirty-seven α-arylglycine esters were synthesized in enantiomeric ratios up to 92 : 8

  描述了来自硫叶立德的高效和对映选择性卡宾介导的插入反应的第一个例子。通过羰基亚砜叶立德和苯胺的 N-H 键催化不对称插入反应，使用铜双功能方酰胺协同催化方法，合成了 37 种 α-芳基甘氨酸酯，对映体比例高达 92 : 8 (99 : 1 次重结晶后），反应产率在 49-96% 之间。此外，该协议受益于快速反应时间并且以简单的方式进行。
• Silver-catalyzed three-component reaction of phenyldiazoacetate with arylamine and imine
  作者：Bai-Ling Chen、Zhen Wang、You-Can Zhang、Zhi-Gang Zhao、Zili Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(18)63088-8

  日期：2018.10

  Abstract A new method was developed to diastereoselectively synthesize polysubstituted 1,2-diamine compounds from the reaction of diazoesters with arylamines and diaryl imines by using the dioxazoline ligand L2-ligated silver catalyst. The Lewis acidity of the silver catalyst affected the different types of substrate diastereoselectivities; It also led to the formation of amine-exchange side products

  摘要 利用二恶唑啉配体L2-连接的银催化剂，通过重氮酯与芳胺和二芳基亚胺反应，开发了一种非对映选择性合成多取代1,2-二胺化合物的新方法。银催化剂的路易斯酸度影响了不同类型的底物非对映选择性；它还导致胺交换副产物的形成。