(S)-(+)-2-(oleoyloxymethyl)oxirane | 849589-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-2-(oleoyloxymethyl)oxirane
• 英文别名: Glycidyl oleate, (S)-；[(2S)-oxiran-2-yl]methyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 849589-85-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: VWYIWOYBERNXLX-QJRAZLAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(oleoyloxymethyl)oxirane 在 四丁基氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-oleoyl-3-chloro-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酸和卤化物阴离子介导的环氧乙烷系统的区域选择性和立体选择性开放。C3-邻位卤代醇的一种新的直接方法

  摘要：

  在室温下，在卤化物阴离子（例如，Bu 4 NX； X = Cl，Br或I）存在下，用三氟乙酸（TFA）处理后，带有酯，醚或甲硅烷基官能团的缩水甘油衍生物经历环氧乙烷的区域选择性和立体选择性开放环以实际定量的产率生产相应的C3-邻位卤代链烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.083
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 (R)-缩水甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-(+)-2-(oleoyloxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  （Lyso）磷脂酸的拟膦酰磺酰胺和磺胺氧基类似物

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）和磷脂酸（PA）是信号转导的有效生物活性脂质介质，并被磷酸酶灭活。为了获得具有中性模拟磷酸酯头基的受体同工型选择性配体，我们进行了LPA和PA类似物的立体选择性合成，其中三氟甲磺酰胺和三氟甲磺酰胺氧基取代了磷酸单酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.066

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Halosilylating Cleavage of the Oxirane System of Glycidol Derivatives as an Efficient Strategy to C2-O-Functionalized C3-Vicinal Halohydrins
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/ejoc.200800112

  日期：2008.5

  andstereospecific opening of the oxirane ring upon treatment with trimethylsilyl halides (TMSX, X = Cl, Br, or I) in the presence of pyridine to produce the corresponding C2-O-trimethylsilyl-3(1)-halo-sn-glycerols in high yields. Trifluoroacetylation across the trimethylsilyloxy system of such C3-synthons with trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of a halide anion (e.g. Bu4NX; X = Cl, Br, or I), followed

  缩水甘油酯和醚在吡啶存在下用三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX、X = Cl、Br 或 I）处理环氧乙烷环发生区域选择性和立体特异性打开，生成相应的 C2-O-三甲基甲硅烷基-3(1)-高产率的 halo-sn-甘油。在卤化物阴离子（例如 Bu4NX；X = Cl、Br 或 I）存在下，使用三氟乙酸酐 (TFAA) 在此类 C3 合成子的三甲基甲硅烷氧基系统上进行三氟乙酰化，然后去除三氟乙酰瞬态保护，提供近乎定量的访问到相应的邻位卤代烷醇。或者，C2-O-酰化邻位卤代醇可以以高度化学/区域特异性的方式通过三甲基甲硅烷基保护基团直接转化为短链或长链酯官能团，通过三组分试剂获得：吡啶-羧酸-TFAA。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Efficient, highly regioselective, and stereospecific conversion of glycidol systems into C2-O-acylated vicinal halohydrins
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.050

  日期：2006.4

  Glycidyl esters and ethers undergo a regioselective and stereospecific opening of the oxirane ring upon treatment in chloroform in the presence of pyridine with trimethylsilyl halide (TMSX, X = Cl, Br, or I) and a mixture of carboxylic acid (CA)–trifluoroacetic anhydride (TFAA), to produce the corresponding C2-O-acylated vicinal halohydrins in high yields.

  吡啶与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX，X = Cl，Br或I）和羧酸（CA）-三氟乙酸酐的混合物在吡啶存在下，在氯仿中处理时，缩水甘油酯和醚会发生环氧乙烷环的区域选择性和立体选择性开环（TFAA），以高产率产生相应的C 2 -O-酰化的邻位卤代醇。
• O-Silylated C3-halohydrins as a novel class of protected building blocks for total, regio- and stereocontrolled synthesis of glycerolipid frameworks
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b915533c

  日期：——

  secure flexible routes to a variety of otherwise difficult-to-access key-intermediates [e.g., 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-trichloroacetyl-, 1,3-O-bis(acyl)-2-trichloroacetyl-, 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-O-TBDMS/TIPS-, 1,3-O-bis(acyl)-2-O-TIPS/TBDMS-, 1(3)-O-acyl-2-O-TIPS-, 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-iodo-sn-glycerols, etc.] and lend themselves to a powerful methodology for the preparation of di- and triacylglycerols

  我们提出了O-甲硅烷基化的C3-卤代醇[1（3）-O-甲硅烷基-2- O-酰基-， 1,2（2,3）-O-双（甲硅烷基）-和1（3）-O-酰基-2- O-甲硅烷基-3（1）-卤代-sn-甘油酯]作为甘油脂质结构总合成中的新Chirons。这些可以通过打开环氧乙烷 相应的戒指 缩水甘油基 衍生物和许可（i）碘的必要置换 羧酸盐 在......的存在下 邻三异丙基甲硅烷基（O -TIPS），Ø -叔丁基二（O -TBDMS），和邻酰基取代基；（ii）在适当的范围内进行选择性酰化甲硅烷氧基系统[例如，Ò -TBDMS或邻三乙基甲硅烷基（O -TES）]的单酯化卤代甘油酯；（iii）将O-甲硅烷基保护基（例如，O- TBDMS或O- TIPS ）直接交换为三氯乙酰基；（iv）将终端TBDMS组转换为相应的三氟乙酸盐在不影响O -TIPS-的情况下，邻酰基-和碘功能。上述转换可确保向各种其他难以访问的密钥中间方提供灵活的路由[例如，1
• Regioselective and stereospecific cleavage of a terminal oxirane system: A novel synthetic approach to lipid mediator congeners—1,2(2,3)-diacyl-3(1)-halo-sn-glycerols
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.040

  日期：2006.7

  upon treatment with a mixture of carboxylic acid anhydride (CAA) and trimethylsilyl halide (TMSX) in the presence of tetra-n-butylammonium halide (Bu(4)NX, X=Cl, Br or I) undergo stereospecific and regioselective opening of the oxirane ring to afford mixed-(or mono)-acid 1,2(2,3)-diacyl-3(1)-halo-sn-glycerols in high yields.

  在四正丁基卤化铵（Bu（4）NX，X = Cl，Br或I）存在下用羧酸酐（CAA）和三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX）的混合物处理后的缩水甘油酯经历立体定向和区域选择性开放环氧乙烷环生成高产率的混合（或单）酸1,2（2,3）-二酰基-3（1）-卤代-sn-甘油。
• Regioselective and stereospecific acylation across oxirane- and silyloxy systems as a novel strategy to the synthesis of enantiomerically pure mono-, di- and triglycerides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b713246h

  日期：——

  acyl residue at the central carbon of the silylated synthons with a subsequent Et(3)N.3HF-promoted, direct trichloroacetylation across the siloxy system by trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by cleavage of the trichloroacetyl group, affords the respective 1,2(2,3)-diacyl- or 1(3)-O-alkyl-2-acyl-sn-glycerols. Alternatively, a reaction sequence involving: (i) attachment of a trichloroacetyl fragment

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C