N-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)benzenesulfonamide | 128358-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl benzenesulfonamide；N-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 128358-45-2
• 化学式: C₃₃H₃₄INO₆S
• 分子量: 699.607
• InChiKey: DKTIKLXDKZUMIR-GGJJTXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)benzenesulfonamide 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 O-<2-(benzenesulfonamido)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl>-β-(1<*>6)-O-<2-(benzenesulfonamido)-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl>-β-(1<*>3)-1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamidoglycosylation of glycals. A route to oligosaccharides with 2-aminohexose subunits

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00171a021
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route from glycals to asparagine-linked N-protected glycopeptides

  摘要：

  Iodosulfonamidation of glycals followed by azidolysis produces anomerically pure 1beta-azido,2alpha-sulfonamidohexoses. Reduction of the azides, acylation of the resultant amines with an aspartic acid derivative, and deprotection of the 2-acetylamino function constitutes a completely stereospecific synthesis of asparagine-linked glycopeptide precursors from glycals.

  DOI：

  10.1021/jo00052a001

文献信息

• The 1,4-linked disaccharide of hyaluronan: synthesis of methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl-(1 → 4)-β-d-glucopyranosiduronic acid
  作者：Mary Beth Carter、Peter A. Petillo、Laurens Anderson、Laura E. Lerner

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84097-0

  日期：1994.5
• GRIFFITH, DAVID A.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 5810-5819
  作者：GRIFFITH, DAVID A.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——