2-methoxy-3-methyl-cyclohex-2-enone | 43042-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Methoxy-3-methyl-cyclohex-2-enon；2-Methoxy-3-methyl-cyclohex-2-en-1-on；2-Methoxy-3-methyl-2-cyclohexenon；2-Methoxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 43042-60-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GZXMXTFMSUKTOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-methyl-cyclohex-2-enone 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以65%的产率得到6-acetoxy-2-methoxy-3-methyl-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸锰 (III) 与羧酸结合对 α-烷氧基烯酮进行 α'-氧化

  摘要：

  摘要 在各种羧酸存在下，使用乙酸锰 (III) 对 α-烷氧基-α, β-不饱和酮的环状衍生物进行 α-氧化，为合成 5-酰氧基-2-烷氧基-2-环戊烯酮和 6 -酰氧基-2-烷氧基-2-环己烯酮。

  DOI：

  10.1080/00397919308009814
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 生成 2-methoxy-3-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Treibs, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1483,1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropanol derivatives as intermediates for organochemical synthesis
  作者：Ernest Wenkert、Richard August Mueller、Edward J. Reardon、S. S. Sathe、D. J. Scharf、Giorgio Tosi

  DOI：10.1021/ja00728a029

  日期：1970.12
• Yates, Peter; Langford, Gordon E., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 344 - 355
  作者：Yates, Peter、Langford, Gordon E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diosphenol ethers by means of alkoxytrimethylsilanes
  作者：A.A Ponaras、Md.Younus Meah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85105-9

  日期：1986.1
• Wenkert,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 205 - 209
  作者：Wenkert,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new and efficient chemoenzymatic route to both enantiomers of α′-acetoxy and α′-hydroxy-α-methoxy cyclic enones
  作者：Ayhan S. Demir、Zerrin Caliskan、A. Ebru Aydin、Isil Bicer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.025

  日期：2006.3

  A chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of the pharmacologically interesting alpha'-acetoxy and alpha'-hydroxy-alpha-methoxy cyclic enones starting from alpha-hydroxy cyclic enones is described. Protection of 1,2-diketones, manganese(III) acetate-mediated acetoxylation followed by enzyme-mediated hydrolysis of alpha'-acetoxy enones gives acetoxy enones 3a-d and hydroxy enones 4a-d with high enantiomeric excesses (up to 99%) and good yields. The transesterification of rac-4b in the presence of DMAP afforded (+)-4b and (-)-3b in high enantiomeric excesses (91-94%) and good chemical yields. (c) 2006 Elsevier Ltd All rights reserved.