4,8-bis(4-dodecylphenylethynyl)-2,6-dimethylbenzo[1,2-d-4,5-d']bisoxazole | 1337927-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4,8-bis(4-dodecylphenylethynyl)-2,6-dimethylbenzo[1,2-d-4,5-d']bisoxazole
• 英文别名: 4,8-Bis[2-(4-dodecylphenyl)ethynyl]-2,6-dimethyl-[1,3]oxazolo[5,4-f][1,3]benzoxazole
• CAS: 1337927-60-2
• 化学式: C₅₀H₆₄N₂O₂
• 分子量: 725.07
• InChiKey: BSSPITUXTZLGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 sodium dithionite 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚乙酸酯 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4,8-bis(4-dodecylphenylethynyl)-2,6-dimethylbenzo[1,2-d-4,5-d']bisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃取代来调节4,8-二取代的苯并二恶唑的光学和电子性质

  摘要：

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。

  DOI：

  10.1021/jo201078w