5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 111196-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one dimethyl acetal
• CAS: 111196-99-7；115140-07-3；132077-40-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XUKFOOXMEONNIH-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1RS,4RS,5RS,6RS)-5,6-exo-epoxy-2,2-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein换位中酰基的轻松迁移。酸催化的5，6-外-环氧-7-氧杂-2-双环[2.2.1]庚酮及其衍生物的重排。

  摘要：

  酸促进的5,6- exo -epoxy-7-oxa-2-norbornyl衍生物的重排使得人们能够比较Wagner-Meerwein重排中的酰基，烷基和α-取代的烷基的“真”迁移能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81032-7
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基三甲基硅烷 、 (+/-)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein换位中酰基的轻松迁移。酸催化的5，6-外-环氧-7-氧杂-2-双环[2.2.1]庚酮及其衍生物的重排。

  摘要：

  酸促进的5,6- exo -epoxy-7-oxa-2-norbornyl衍生物的重排使得人们能够比较Wagner-Meerwein重排中的酰基，烷基和α-取代的烷基的“真”迁移能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81032-7

文献信息

• Acid-Catalyzed Rearrangement of 3-Aza-8-oxatricyclo[3.2.1. 02,4]octan-6-one Acetals. Highly Stereoselective Total Synthesis of 3-Amino-3-deoxy-D-altrose and Derivatives
  作者：Cristina Nativi、Jean-Louis Reymond、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720504

  日期：1989.8.9

  amines ([3-endo-alkoxy-5-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-exo-yl]carbamates 16, 20, 24, and 28 and 33). Using (+)-(1R, 4R)-5,5-bis(benzyloxy)7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene((+)-6) derived from furan and l-cyanovinyl (1S)-camphanate, the method was applied to prepare 2-O-benzyl-3-[(tert-butoxy)carbonyiamino]-5-O-(3-chlorobenzoyl)-3-deoxy-β-D-altrofuranurono-6,1-lactone ((−)-37). This compound was converted to

  将叠氮基甲酸乙酯和叠氮甲酸叔丁酯添加到7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮二甲基（5）和二苄基（6）乙缩醛中，得到区域异构的三唑啉混合物。后者得到相应的氮丙啶（6,6-二烷氧基-3-氮杂-8-氧杂三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-3-羧酸15，19，23，和27和31上UV照射）。在质子酸存在下，氮丙啶被重新布置为保护的胺（[3-桥-烷氧基-5-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-外型-基]氨基甲酸酯16，20，24，和28岁和33）。使用衍生自呋喃和1-氰基乙烯基的（+）-（1 R，4 R）-5,5-双（苄氧基）7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（+）- 6）（1 S）-樟脑酸酯，该方法用于制备2 - O-苄基-3-[（叔丁氧基）羰基氨基] -5 - O-（3-氯苯甲酰基）-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃醛-6， 1-内酯（（-）- 37）。该化合物被转化为3-氨基-3-