β-(2-Furyl)-α-azidoacrylsaeuremethylester | 102244-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-(2-Furyl)-α-azidoacrylsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-azido-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate；(Z)-methyl 2-azido-3-(furan-2-yl)acrylate；methyl (Z)-2-azido-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 102244-88-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: XWBRNCJJEUHQCH-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-Furyl)-α-azidoacrylsaeuremethylester 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、2.55 MPa 条件下， 以99%的产率得到4H-呋喃并[3,2-B!吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  叠氮基丙烯酸酯的连续流热解，用于合成杂环和医药中间体。

  摘要：

  已经开发了一种有效，安全和可扩展的方法，用于叠氮丙烯酸酯的连续流热解以生成吲哚，并将其用于相关杂环的合成。该方法的可扩展性在DAAO抑制剂4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸的前体的连续流动合成中得到证明。

  DOI：

  10.1039/c0cc04481d
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到β-(2-Furyl)-α-azidoacrylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  叠氮基丙烯酸酯的连续流热解，用于合成杂环和医药中间体。

  摘要：

  已经开发了一种有效，安全和可扩展的方法，用于叠氮丙烯酸酯的连续流热解以生成吲哚，并将其用于相关杂环的合成。该方法的可扩展性在DAAO抑制剂4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸的前体的连续流动合成中得到证明。

  DOI：

  10.1039/c0cc04481d

文献信息

• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20100120740A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  本发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。
• Intramolecular C−H Amination Reactions:  Exploitation of the Rh₂(II)-Catalyzed Decomposition of Azidoacrylates
  作者：Benjamin J. Stokes、Huijun Dong、Brooke E. Leslie、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja072219k

  日期：2007.6.1

  Rhodium(II) perfluorobutyrate-mediated decomposition of vinyl azides provides a new, mild entry into Rh-2(II) nitrenoid chemistry. This methodology allows rapid access to a variety of complex, functionalized N-heterocycles in two steps from commercially available starting materials.
• Elektrolyse substituierter Azidozimts�ure- und Azidoacryls�ureester
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00811247

  日期：1985.10
• Pyrrolidine synthons for β-lactams
  作者：Z. R. Valiullina、A. N. Lobov、N. K. Selezneva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428016030106

  日期：2016.3

  Fused tricyclic aziridines, methyl rel-(2R,2aR,3R,4R,4aR,4bS)- and rel-(2S,2aR,3R,4R,4aR,4bS)-4-hydroxy-2,4a-dimethoxyhexahydro-1-oxa-2b-azacyclopropa[cd]pentalene-3-carboxylates, have been synthesized as possible precursors to beta-lactams. The product structure has been determined by two-dimensional NMR techniques in combination with computational methods.