β-(2-Furyl)-α-azidoacrylsaeuremethylester | 102244-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-(2-Furyl)-α-azidoacrylsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-azido-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate；(Z)-methyl 2-azido-3-(furan-2-yl)acrylate；methyl (Z)-2-azido-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 102244-88-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: XWBRNCJJEUHQCH-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-Furyl)-α-azidoacrylsaeuremethylester 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、2.55 MPa 条件下， 以99%的产率得到4H-呋喃并[3,2-B!吡咯-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  叠氮基丙烯酸酯的连续流热解，用于合成杂环和医药中间体。

  摘要：

  已经开发了一种有效，安全和可扩展的方法，用于叠氮丙烯酸酯的连续流热解以生成吲哚，并将其用于相关杂环的合成。该方法的可扩展性在DAAO抑制剂4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸的前体的连续流动合成中得到证明。

  DOI：

  10.1039/c0cc04481d
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到β-(2-Furyl)-α-azidoacrylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  叠氮基丙烯酸酯的连续流热解，用于合成杂环和医药中间体。

  摘要：

  已经开发了一种有效，安全和可扩展的方法，用于叠氮丙烯酸酯的连续流热解以生成吲哚，并将其用于相关杂环的合成。该方法的可扩展性在DAAO抑制剂4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸的前体的连续流动合成中得到证明。

  DOI：

  10.1039/c0cc04481d

文献信息

• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20100120740A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  本发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。
• Intramolecular C−H Amination Reactions:  Exploitation of the Rh₂(II)-Catalyzed Decomposition of Azidoacrylates
  作者：Benjamin J. Stokes、Huijun Dong、Brooke E. Leslie、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja072219k

  日期：2007.6.1

  Rhodium(II) perfluorobutyrate-mediated decomposition of vinyl azides provides a new, mild entry into Rh-2(II) nitrenoid chemistry. This methodology allows rapid access to a variety of complex, functionalized N-heterocycles in two steps from commercially available starting materials.
• Elektrolyse substituierter Azidozimts�ure- und Azidoacryls�ureester
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00811247

  日期：1985.10
• Pyrrolidine synthons for β-lactams
  作者：Z. R. Valiullina、A. N. Lobov、N. K. Selezneva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428016030106

  日期：2016.3

  Fused tricyclic aziridines, methyl rel-(2R,2aR,3R,4R,4aR,4bS)- and rel-(2S,2aR,3R,4R,4aR,4bS)-4-hydroxy-2,4a-dimethoxyhexahydro-1-oxa-2b-azacyclopropa[cd]pentalene-3-carboxylates, have been synthesized as possible precursors to beta-lactams. The product structure has been determined by two-dimensional NMR techniques in combination with computational methods.
• Continuous flow thermolysis of azidoacrylates for the synthesis of heterocycles and pharmaceutical intermediates
  作者：Alexander G. O'Brien、François Lévesque、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c0cc04481d

  日期：——

  An efficient, safe and scalable procedure for the continuous flow thermolysis of azidoacrylates to yield indoles has been developed and was applied to the synthesis of related heterocycles. The scalability of the process was demonstrated in the continuous flow synthesis of a precursor to the DAAO inhibitor 4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid.

  已经开发了一种有效，安全和可扩展的方法，用于叠氮丙烯酸酯的连续流热解以生成吲哚，并将其用于相关杂环的合成。该方法的可扩展性在DAAO抑制剂4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸的前体的连续流动合成中得到证明。