α-(cyanomethylamino)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(cyanomethylamino)acetic acid
• 英文别名: N-cyanomethyl glycine；N-cyanomethylglycine；N-(cyanomethyl)glycine；2-(cyanomethylamino)acetic acid
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 114.104
• InChiKey: QGLKBDIZFCYGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(cyanomethylamino)acetic acid 在 phosphorus(III) oxide 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 23.0h， 以47.6%的产率得到草甘膦
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ALPHA-AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE ALPHA-AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种合成α-氨基烯基膦酸或其膦酸酯的新方法，包括以下步骤：通过混合含有一个P原子在氧化态（+111）和另一个P原子在氧化态（+111）或（+V）的P-O-P酸酐基团的化合物、氨基烷基羧酸和酸催化剂来形成反应混合物，其中所述反应混合物中α-氨基烯基羧酸与P-O-P酸酐基团的当量比至少为0.2，并从反应混合物中回收所得的α-氨基烯基膦酸化合物或其酯。

  公开号：

  WO2014012990A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyloxycarbonyl)-α-(cyanomethylamino)acetic acid 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 α-(cyanomethylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Ion-exchange Chromatography of Imino Derivatives of Glycine

  摘要：

  离子交换色谱法对甘氨酸（Gly）的六种亚氨基衍生物的分离进行了描述。这些亚氨基化合物包括亚氨基二乙腈（1）、亚氨基二乙酰胺（2）、亚氨基二乙酸（3）、α-（氰甲基氨基）乙酰胺（4）、α-（氰甲基氨基）乙酸（5）和α-（碳酰甲基氨基）乙酸（6）。混合物1-6与甘氨酸、甘氨酰胺、氨基乙腈和NH3一起，在自动氨基酸分析仪上使用Aminex A-4树脂柱（0.25φ×50 cm）和柠檬酸钠缓冲液进行色谱分析。当分析开始15分钟后，初始的pH 3.25缓冲液改为pH 6.50时，这十种成分完全分离。分析过程大约需要4.5小时。还研究了1、4和5在水溶液中室温下的稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.792

文献信息

• Nitrilase Activity Screening on Structurally Diverse Substrates: Providing Biocatalytic Tools for Organic Synthesis
  作者：Carine Vergne-Vaxelaire、Franck Bordier、Aurélie Fossey、Marielle Besnard-Gonnet、Adrien Debard、Aline Mariage、Virginie Pellouin、Alain Perret、Jean-Louis Petit、Mark Stam、Marcel Salanoubat、Jean Weissenbach、Véronique De Berardinis、Anne Zaparucha

  DOI：10.1002/adsc.201201098

  日期：2013.6.17

  carboxylic acid building blocks, a β‐substituted phenylpropanoic acid, a cyclic γ‐keto carboxylic acid and a mononitrile monocarboxylic acid, were achieved from the corresponding nitrile substrates, using three new nitrilases (two from Sphingomonas wittichii and one from Syntrophobacter fumaroxidans). Improvements of nitrilase activities through the optimization of reaction parameters and the preparative

  针对25种结构多样的底物进行高通量的候选腈水解酶筛选，使我们能够创建125种经过实验验证的腈水解酶的广泛集合。通过基因组方法从700种多样的原核物种和一个作为亚硝化酶家族多样性代表的元基因组中选择了这些酶。通过提供大量经过测试的腈水解酶及其指定的底物，该酶标物的酶促筛选扩展了用于化学合成的生物催化工具箱。三个例子说明了我们酶的合成潜力。使用三个新的腈水解酶（其中两个来自腈水解酶）从相应的腈底物上合成了羧酸结构单元，β-取代的苯基丙酸，环状的γ-酮基羧酸和单腈一元羧酸Sphingomonas wittichii和一种来自Sumtrophobacter fumaroxidans的细菌。通过这三个实例，通过优化反应参数和制备型生物催化合成方法改善了腈水解酶的活性。
• A new synthesis 2-acyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydropyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-ones based on N-cyanomethyl derivatives of 2-phenyl-ethylamides of acylglycines
  作者：O. V. Shekhter、O. B. Kuklenkova、N. L. Sergovskaya、Yu. S. Tsizin

  DOI：10.1007/bf00531659

  日期：1993.2
• KAWASHIRO, KATSUHIRO;NISHIGUCHI, KAZUHISA;NARA, TAKAYOSHI, ORIG. LIFE. , 19,(1989) N, C. 133-142
  作者：KAWASHIRO, KATSUHIRO、NISHIGUCHI, KAZUHISA、NARA, TAKAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• The Ion-exchange Chromatography of Imino Derivatives of Glycine
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Shiro Morimoto、Hideyuki Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.56.792

  日期：1983.3

  The resolution of the six imino derivatives of glycine (Gly) by ion-exchange chromatography is described. The imino compounds included iminodiacetonitrile (1), iminodiacetamide (2), iminodiacetic acid (3), α-(cyanomethylamino)acetamide (4), α-(cyanomethylamino)acetic acid (5), and α-(carbamoylmethylamino)acetic acid (6). A mixture of 1–6 was chromatographed along with Gly, glycinamide, aminoacetonitrile, and NH3 with an automatic amino acid analyzer using Aminex A-4 resin column (0.25φ×50 cm) and sodium citrate buffers. When the initial buffer of pH 3.25 was changed to pH 6.50 15 min after beginning the analysis, these ten components were completely resolved. The analysis was completed in about 4.5 h. The stability of 1, 4, and 5 in aqueous media at room temperature was also studied.

  离子交换色谱法对甘氨酸（Gly）的六种亚氨基衍生物的分离进行了描述。这些亚氨基化合物包括亚氨基二乙腈（1）、亚氨基二乙酰胺（2）、亚氨基二乙酸（3）、α-（氰甲基氨基）乙酰胺（4）、α-（氰甲基氨基）乙酸（5）和α-（碳酰甲基氨基）乙酸（6）。混合物1-6与甘氨酸、甘氨酰胺、氨基乙腈和NH3一起，在自动氨基酸分析仪上使用Aminex A-4树脂柱（0.25φ×50 cm）和柠檬酸钠缓冲液进行色谱分析。当分析开始15分钟后，初始的pH 3.25缓冲液改为pH 6.50时，这十种成分完全分离。分析过程大约需要4.5小时。还研究了1、4和5在水溶液中室温下的稳定性。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ALPHA-AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE ALPHA-AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012990A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a new method for the synthesis of alpha-aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters comprising the steps of forming a reaction mixture by mixing a P-O-P anhydride moiety comprising compound, having one P-atom at the oxidation state (+111) and the other P-atom at the oxidation state (+111) or (+V), an aminoalkanecarboxylic acid and an acid catalyst, wherein said reaction mixture comprises an equivalent ratio of alpha-aminoalkylene carboxylic acid to P-O-P anhydride moieties of at least 0.2, and recovering the resulting alpha-aminoalkylene phosphonic acid compound or an ester thereof from the reaction mixture.

  本发明涉及一种合成α-氨基烯基膦酸或其膦酸酯的新方法，包括以下步骤：通过混合含有一个P原子在氧化态（+111）和另一个P原子在氧化态（+111）或（+V）的P-O-P酸酐基团的化合物、氨基烷基羧酸和酸催化剂来形成反应混合物，其中所述反应混合物中α-氨基烯基羧酸与P-O-P酸酐基团的当量比至少为0.2，并从反应混合物中回收所得的α-氨基烯基膦酸化合物或其酯。