cis-(2R,1'S)-2-[2'-nitro-1'-(m-nitro-phenyl)-ethyl]-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-(2R,1'S)-2-[2'-nitro-1'-(m-nitro-phenyl)-ethyl]-cyclohexanone
• 英文别名: (R)-2-((S)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl)cyclohexanone；(2R)-2-[(1S)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: GBRZRIOVNJOYQO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-β-nitrostyrene 、 环己酮 在 (S)-4-methyl-N-(2'-((pyrrolidin-2-ylmethyl)amino)[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzenesulfonamide 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型轴向未固定双芳基双功能有机催化剂催化环己酮与芳香族硝基烯烃在水中的不对称直接迈克尔反应

  摘要：

  设计并合成了一类新的轴向未固定联芳基水相容双功能有机催化剂，用于环己酮与水中各种硝基烯烃的不对称直接迈克尔反应。其中一种有机催化剂包含吡咯烷和芳基磺酰胺基序作为活性有机催化位点，以及轴向未固定的联芳基作为骨架；使用这种有机催化剂，直接迈克尔反应很容易进行，以高产率（高达 99% 的产率）提供所需的迈克尔加合物，并具有高水平的立体控制（高达 >99:1 dr 和 94% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340289

文献信息

• Organocatalysis with proline derivatives: improved catalysts for the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions
  作者：Alexander J. A. Cobb、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Johan B. Gold、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b414742a

  日期：——

  Tetrazole and acylsulfonamide organocatalysts derived from proline have been synthesised and applied to the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions to give results that are superior to the proline-catalysed counterpart.

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。
• Novel bifunctional chiral squaramide-amine catalysts for highly enantioselective addition of mono and diketones to nitroalkenes
  作者：Ze Dong、Xiaoqing Jin、Pengcheng Wang、Chang Min、Jin Zhang、Zhe Chen、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.927

  日期：——

  Novel bifunctional chiral squaramide–amine organocatalysts have been developed by rational combination of pyrrolidine and a cinchona alkaloid. The catalysts promoted the enantioselective Michael addition of both mono- and diketones to a broad range of nitroalkenes providing the corresponding products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96%

  通过吡咯烷和金鸡纳生物碱的合理组合开发了新型双功能手性方酸酰胺-胺有机催化剂。该催化剂促进了单酮和二酮对广泛范围的硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成，以中等至高产率提供相应的产物，具有优异的对映选择性和非对映选择性（产率高达 96%，96% ee，98:2 dr）。条件温和。这些结果表明，将两个手性特权骨架、吡咯烷和辛可宁与方酸酰胺连接器组装在一起是实现更广泛底物范围、高反应效率和对映选择性的有用策略。嵌入催化剂的两个主链之间手性的匹配对于提高对映选择性也很关键。
• Ion-Supported Chiral Pyrrolidines as Enantioselective Catalysts for Direct Michael Addition of Nitroalkenes in [BMIm]PF₆
  作者：Zhenyuan Xu、Danqian Xu、Shuping Luo、Huadong Yue、Liping Wang、Yunkui Liu

  DOI：10.1055/s-2006-950443

  日期：2006.9

  Imidazolium-supported-pyrrolidine-catalyzed asymmetric Michael addition reactions of unmodified ketones and aldehydes to nitroalkenes were performed in [BMIm]PF 6 to give products in up to 98% yield and 99% enantioselectivity. The catalytic system presented a synergistic effect in the improvement of reaction performance and could be recycled.

  在[BMIm]PF 6 中进行咪唑鎓负载的吡咯烷催化的未改性酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，以高达98%的产率和99%的对映选择性得到产物。该催化体系在提高反应性能方面具有协同作用，并且可以回收利用。
• A Homo-Proline Tetrazole as an Improved Organocatalyst for the Asymmetric Michael Addition of Carbonyl Compounds to Nitro-Olefins
  作者：Steven V. Ley、Claire E. Mitchell、Alexander J. Cobb

  DOI：10.1055/s-2005-862392

  日期：——

  A new homo-proline tetrazole derivative 7 has been prepared and shown to have improved properties for achieving asymmetric Michael addition of carbonyl compounds to nitro-olefins.

  已经制备了一种新的高脯氨酸四唑衍生物 7，并显示出具有改进的性能，可实现羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。
• Facile evolution of asymmetric organocatalysts in water assisted by surfactant Brønsted acids
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Xueling Mi、Xiaoxi Zheng、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.096

  日期：2007.11

  benzenesulfonic acid (DBSA) leads to highly effective and selective organocatalysts in water. The in situ generated catalysts catalyze highly stereoselective desymmetrization of prochiral ketones via direct aldol reactions (up to >16:1 dr, >99% ee) in water using micelle as reaction media. The current strategy was also applied in asymmetric Michael addition leading to a catalytic system with good activity

  手性胺和表面活性剂布朗斯台德酸（例如对十二烷基苯磺酸（DBSA））的简单混合可在水中产生高效和选择性的有机催化剂。原位生成的催化剂使用胶束作为反应介质，通过在水中的直接羟醛反应（高达> 16：1 dr，> 99％ee）催化前手性酮的高度立体选择性去对称化。当前的策略还用于不对称迈克尔加成中，从而产生具有良好活性和立体选择性的催化体系。