4-((S)-((R)-2-oxocyclohexyl)(phenylamino)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((S)-((R)-2-oxocyclohexyl)(phenylamino)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(S)-anilino-[(1R)-2-oxocyclohexyl]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: YAKGXBGSSDHTOE-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 4-氰基苯甲醛 、 环己酮 在 zirconium(IV) pyrophosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到4-((S)-((R)-2-oxocyclohexyl)(phenylamino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米结构焦磷酸锆催化一锅三组分曼尼希反应非对映选择性合成β-氨基酮

  摘要：

  在本研究中，ZrP2O7 催化纳米材料是通过共沉淀和聚乙烯吡咯烷酮辅助的方法制备的。这些纳米材料通过 XRD、N2 吸附/解吸、TGA、SEM 和 TEM 显微技术进行了结构表征。本研究调查了这些纳米材料在醛、酮和胺的一锅三组分缩合合成各种β-氨基羰基化合物中的应用。结果，在室温下在水-乙醇混合溶剂中获得了高效率。在优化条件下，与共沉淀法制备的催化剂相比，PVP 辅助法制备的催化剂表现出更高的催化活性和更高的非对映选择性。此外，ZrP2O7 催化剂很容易回收和重复使用多次，活性只有轻微的损失。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2264-5

文献信息

• 二苯基四氢化双吲哚衍生物催化不对称 Mannich反应的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN108912000B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明涉及化合物的新应用，特别涉及二苯基四氢化双吲哚衍生物作为不对称Mannich反应催化剂的应用，以芳胺、芳醛和环己酮为原料，二苯基四氢化双吲哚衍生物为催化剂进行Mannich催化反应。本发明的二苯基四氢化双吲哚衍生物合成工艺条件温和、催化效率高，其催化的不对称Mannich反应可获得很好的顺反比，具有广阔的应用前景。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich Reaction
  作者：Qi-Xiang Guo、Hua Liu、Chang Guo、Shi-Wei Luo、Yi Gu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja068236b

  日期：2007.4.1

  A chiral Bronsted acid-catalyzed direct asymmetric Mannich reaction has been described. Various phosphoric acids, prepared from BINOL and H-8-BINOL derivatives, have been evaluated for catalyzing the direct Mannich reaction. In the presence of a truly catalytic amount of the phosphoric acid, anti-selective Mannich reactions of cyclic ketones with a wide scope of aldimines were obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and high diastereomeric ratios (up to 98/2 dr). A one-pot Mannich reaction using aromatic ketones as donors proceeded smoothly to give beta-amino carbonyls with fairly good enantioselectivities.
• Nanostructured Zirconium Pyrophosphate Catalyzed Diastereoselective Synthesis of β-Amino Ketones via One-Pot Three-Component Mannich Reaction
  作者：Houda Maati、Othmane Amadine、Younes Essamlali、Aziz Fihri、Abdallah Rhihil、Christophe Len、Mohamed Zahouily

  DOI：10.1007/s10562-017-2264-5

  日期：2018.2

  co-precipitation. Moreover, the ZrP2O7 catalysts were easily recovered and reused several times with only a slight loss of activity. At the conclusion of this study, a possible mechanism of the Mannich reaction over ZrP2O7 catalysts was also proposed and discussed.Graphical abstract

  在本研究中，ZrP2O7 催化纳米材料是通过共沉淀和聚乙烯吡咯烷酮辅助的方法制备的。这些纳米材料通过 XRD、N2 吸附/解吸、TGA、SEM 和 TEM 显微技术进行了结构表征。本研究调查了这些纳米材料在醛、酮和胺的一锅三组分缩合合成各种β-氨基羰基化合物中的应用。结果，在室温下在水-乙醇混合溶剂中获得了高效率。在优化条件下，与共沉淀法制备的催化剂相比，PVP 辅助法制备的催化剂表现出更高的催化活性和更高的非对映选择性。此外，ZrP2O7 催化剂很容易回收和重复使用多次，活性只有轻微的损失。