8-甲基-2,3,4,9-1H-咔唑-1-酮 | 3449-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基-2,3,4,9-1H-咔唑-1-酮
• 英文名称: 8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one
• 英文别名: 8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；8-methyl-2,34,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；8-Methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；8-methyl-3,4-dihydrocarbazol-1(2H)-one；8-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-on；8-methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 3449-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD16090101
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MYXBAASANSTUBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  390.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-2,3,4,9-1H-咔唑-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-Methyl-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Danish, I. Antony; Prasad, K. J. Rajendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 540 - 545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-甲基-2,3,4,9-1H-咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A novel necroptosis inhibitor—necrostatin-21 and its SAR study

  摘要：

  An initial structure-activity relationship study of the novel necroptosis inhibitor Nec-21 was described. Any changes of the tetracyclic scaffold were detrimental for the activity. Introduction of a substituent to 7 or 8 position (e.g., cyano or methoxy group, respectively), would increase the activity. The 7 and 8-position disubstituted compound 17b was 35-fold as potent as the lead, while EC50 reached 14 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.073

文献信息

• A Tandem Reduction-Oxidation Protocol for the Conversion of 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to Carbazoles via Tosylhydrazones through Microwave Assistance: Efficient Synthesis of Glycozoline, Clausenalene, Glycozolicine, and Deoxycarbazomycin B and th
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.999

  日期：2013.1

  methodology for the synthesis of carbazoles from 1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles via the corresponding tosylsulfonhydrazones by a one‐pot tandem reduction–oxidation protocol using a combination of NaBH4 and Pd–C on MgSO4·7H2O, a solid support, under microwave is developed. The reaction is successfully extended toward the synthesis of several naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3‐methylcarbazole

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。
• Aromatisation des dihydro-3,4 carbazole(2h)ones-1 par le chlorure de pyridinium
  作者：Emile Bisagni、Claire Ducrocq、Nguyen Chi Hung

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85044-7

  日期：1980.1

  3,4-Dihydrocarbazol-(2H)-1-ones are transformed by boiling pyridine hydrochloride into corresponding carbazoles.

  通过煮沸吡啶盐酸盐将3，4-二氢咔唑-（2H）-1-酮转化为相应的咔唑。
• Application of UV–Vis spectrophotometric process for the assessment of indoloacridines as free radical scavenger
  作者：Makuteswaran Sridharan、K.J. Rajendra Prasad、G. Madhumitha、Naif Abdullah Al-Dhabi、Mariadhas Valan Arasu

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.07.026

  日期：2016.9

  niger. Further the compounds were screened for free radical scavenging activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). The free radical scavenging property was performed using UV-Visible spectroscopy. The results were compared with the standard BHT (Butylated Hydroxy Toluene). Compounds, 4a and 4e were shown higher percentage of inhibition when compare to the standard. The result confirms that further

  已使用常规方法合成吲哚稠合的cr啶4a-e。在本文中，为实现目标分子，反应是通过两步进行的。在步骤1中，咔唑酮1与二苯甲酮2之间反应，得到二氢吲哚并r啶3。在步骤2中，化合物5在二苯醚存在下用5％钯/碳处理5h，得到深棕色产物4。使用柱色谱法纯化最终产物4。所有合成的化合物（例如3和4）均通过熔点，FTIR，（1）H NMR和质谱进行表征。进一步检查化合物的纯度，将其置于CHN分析仪中。筛选了目标分子（例如3和4），以针对枯草芽孢杆菌（B. subtilis），金黄色葡萄球菌（S. aureus），肺炎克雷伯菌（K. pneumonia），伤寒沙门氏菌（S. typhi）; 以及黑曲霉（A. niger），烟曲霉（A. fumigatus）等真菌。所获得的结果清楚地证明了靶分子显示出对肺炎克雷伯菌和黑曲霉的合理活性。此外，使用2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）筛选化合物的自由基清除
• Convenient and Efficient Synthesis of 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles via Fischer Indole Synthesis
  作者：Rong Sheng、Li Shen、You-Qin Chen、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1080/00397910802499567

  日期：2009.2.25

  Abstract A convenient synthesis of 1-oxo-1,2,3,4-tetra-hydrocarbazoles has been developed by reaction of 2-aminocyclohexanone hydrochlorides with various phenylhydrazine hydrochlorides via Fischer indole synthesis under mild conditions. The method is more satisfactory in terms of the easy availability of starting materials and the simple one-pot operation.

  摘要 通过 2-氨基环己酮盐酸盐与各种苯肼盐酸盐在温和条件下通过 Fischer 吲哚合成反应，开发了一种方便的 1-氧代-1,2,3,4-四氢咔唑合成方法。该方法在原料​​易得、一锅操作简单等方面较为令人满意。
• Efficient Synthesis of Functionalized Thienocarbazoles Catalyzed by <scp>l</scp> ‐proline
  作者：Prabakaran Kumaresan、Zeller Matthias、Rajendra Prasad Karnam Jayarampillai

  DOI：10.1002/jhet.2784

  日期：2017.5

  A new synthetic route has been developed for the synthesis of highly substituted thienocarbazoles via l‐proline mediated Gewald reaction. The approach offers the advantages of clean reaction, simple methodology, high yield, easy purification, and economic availability of the catalyst.

  一种新的合成路线已被开发用于通过高度取代thienocarbazoles的合成升-脯氨酸介导gewald反应。该方法具有清洁反应，简单方法，高收率，容易纯化和催化剂的经济可用性的优点。