3-羟基-3-甲基丁醛 | 39850-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基丁醛
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methylbutanal
• CAS: 39850-35-6
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: FXFBPKDQLDOIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基丁醛 在 Dow’s A-45 acidic ion exchange resin 作用下， 以 环己烯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  一种异戊烯醛的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种异戊烯醛的合成方法，包括如下步骤：将环氧异丁烷进行氢甲酰化反应获得羟基异戊醛，将羟基异戊醛进行分子内脱水反应获得异戊烯醛。本发明提供了一种无需苛刻的反应条件的异戊烯醛的合成方法。

  公开号：

  CN108047013B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲-4-戊烯-2-醇 在 acetic acid ester 作用下， 生成 3-羟基-3-甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• The photochemistry of <i>trans</i>-isohumulone, a bitter flavouring component of beer
  作者：Alan C Weedon、John S Morrison

  DOI：10.1139/v08-072

  日期：2008.8.1

  Methanolic solutions of trans-isohumulone (2), a major bitter flavouring component in beer, were irradiated with UV light of 313 nm wavelength and yielded four primary products containing an enolized cyclic β-triketone moiety: cis-isohumulone (3), humulone (1), dehydro-isohumulone (7), and dehydro-humulinic acid (5). The last of these products results from loss of the 4-methyl-3-pentenoyl side chain of trans-isohumulone. Nine volatile products derived from this side chain were identified and quantitated. The identifications of all photoproducts were confirmed by independent preparation of authentic samples. No evidence of either intramolecular or intermolecular 2+2 cyclo-addition was observed. This work clarifies previous contradictory reports of the products of isohumulone photolysis and provides an example of unexpected photochemistry of an alkenyl-substituted enolized cyclic β-triketone.Key words: trans-isohumulone, photo-degradation, cyclic β-triketone.

  反式-异胡麻酮（2）是啤酒中的一种主要苦味香料成分，其甲醇溶液经波长为 313 纳米的紫外线照射后，产生了四种含有烯醇化环β-三酮分子的初级产品：顺式-异胡麻酮（3）、胡麻酮（1）、脱氢-异胡麻酮（7）和脱氢-胡麻酸（5）。最后一种产品是反式-异胡柚酮的 4-甲基-3-戊烯酰侧链脱落后产生的。从该侧链衍生出的九种挥发性产物已被鉴定和定量。所有光反应产物的鉴定结果都已通过独立制备真实样品得到证实。没有观察到分子内或分子间 2+2 环加成的证据。这项研究澄清了之前关于异胡麻酮光解产物的相互矛盾的报道，并提供了一个烯基取代烯醇化环β-三酮的意想不到的光化学实例。
• A General Bifunctional Catalyst for the Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes to Aldehydes Gives Enzyme-Like Rate and Selectivity Enhancements
  作者：Douglas B. Grotjahn、Daniel A. Lev

  DOI：10.1021/ja046360u

  日期：2004.10.1

  A new, bifunctional catalyst for anti-Markovnikov hydration of terminal alkynes to aldehydes (6) allows practical room-temperature hydration of alkyl-substituted alkynes. Other outstanding features include near-quantitative aldehyde yields from both alkyl- and aryl-substituted alkynes and wide functional group tolerance. The uncatalyzed rate of alkyne hydration is measured for the first time, showing

  一种用于末端炔烃反马尔可夫尼科夫水合生成醛 (6) 的新型双功能催化剂允许烷基取代炔烃在室温下实际水合。其他突出特点包括来自烷基和芳基取代的炔烃的接近定量的醛产率和广泛的官能团耐受性。首次测量炔烃水合的未催化速率，表明醛形成的酶样速率和选择性提高了 6。对于醛形成，未催化速率 <1 x 10-10 mol h-1 表示半衰期> 600 000 年。催化速率高达 23.8 mol (mol 6)-1 h-1 和 10 000:1 比有利于醛。因此，由 6 引起的速率和选择性的变化分别 > 2.4 x 1011 和 300 000。
• Discovery of 1,4-Substituted Piperidines as Potent and Selective Inhibitors of T-Type Calcium Channels
  作者：Zhi-Qiang Yang、James C. Barrow、William D. Shipe、Kelly-Ann S. Schlegel、Youheng Shu、F. Vivien Yang、Craig W. Lindsley、Kenneth E. Rittle、Mark G. Bock、George D. Hartman、Victor N. Uebele、Cindy E. Nuss、Steve V. Fox、Richard L. Kraus、Scott M. Doran、Thomas M. Connolly、Cuyue Tang、Jeanine E. Ballard、Yuhsin Kuo、Emily D. Adarayan、Thomayant Prueksaritanont、Matthew M. Zrada、Michael J. Marino、Valerie Kuzmick Graufelds、Anthony G. DiLella、Ian J. Reynolds、Hugo M. Vargas、Patricia B. Bunting、Richard F. Woltmann、Michael M. Magee、Kenneth S. Koblan、John J. Renger

  DOI：10.1021/jm800830n

  日期：2008.10.23

  The discovery of a novel series of potent and selective T-type calcium channel antagonists is reported. Initial optimization of high-throughput screening leads afforded a 1,4-substituted piperidine amide 6 with good potency and limited selectivity over hERG and L-type channels and other off-target activities. Further SAR on reducing the basicity of the piperidine and introducing polarity led to the

  据报道发现了一系列新的有效和选择性的T型钙通道拮抗剂。初步优化的高通量筛选线索提供了一种1,4-取代的哌啶酰胺6，该化合物在hERG和L型通道以及其他脱靶活性方面具有良好的效力和有限的选择性。关于降低哌啶碱性和引入极性的进一步SAR导致发现了具有显着改善的选择性的3-轴氟哌啶30。化合物30表现出良好的口服生物利用度和跨物种的大脑渗透能力。在没有癫痫发作的大鼠遗传模型中，化合物30在血浆浓度为33 nM时，癫痫发作的次数和持续时间明显减少，在高达5.6 microM时无心血管作用。化合物30在原发性震颤和帕金森氏病的啮齿动物模型中也显示出良好的功效。因此，化合物30在中枢神经系统和周围效应之间显示出很大的余量，并且是探测T型钙通道抑制作用的有用工具。
• Novel triazolopyridazines
  申请人：Calderwood David J.

  公开号：US20090270402A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) wherein the variables are defined as herein. The compounds of formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及式（I）的新化合物，其中变量如此定义。式（I）的化合物可用作激酶抑制剂，在治疗某些情况和疾病方面非常有用，特别是在治疗炎症性疾病和增殖性疾病和情况，例如癌症。