(2-氧代环己基)硫氰酸盐 | 23839-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氧代环己基)硫氰酸盐
• 英文名称: 2-thiocyanatocyclohexanone
• 英文别名: (2-oxocyclohexyl) thiocyanate
• CAS: 23839-33-0
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD10703491
• 分子量: 155.221
• InChiKey: TWSPJSDZCMSAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代环己基)硫氰酸盐 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 硫代乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(2-cyanoethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Ali, S. Mahmoud; Clarke, David; Cliff, Geoffrey R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2638 - 2655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2-氧代环己基)硫氰酸盐
  参考文献：
  名称：

  Ali, S. Mahmoud; Clarke, David; Cliff, Geoffrey R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 8, p. 2901 - 2927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and Efficient Method for α-Thiocyanation of Ketones and β-Dicarbonyl Compounds Using Bromodimethylsulfonium Bromide–Ammonium Thiocyanate
  作者：Dinesh S. Bhalerao、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397910902838938

  日期：2010.2.26

  An efficient and convenient method for α-thiocyanation of ketones and β-dicarbonyl compounds has been developed using a reagent combination of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) and ammonium thiocyanate in acetonitrile. The developed method is mild and gave good yield of the products at room temperature.

  使用溴二甲基溴化锍 (BDMS) 和硫氰酸铵在乙腈中的试剂组合，开发了一种有效且方便的酮和 β-二羰基化合物的 α-硫氰化方法。所开发的方法温和，在室温下产品收率良好。
• SelectfluorTM: A novel and efficient reagent for the rapid α-thiocyanation of ketones
  作者：DEZHEN WU、XIAOJUAN YANG、LIQIANG WU

  DOI：10.1007/s12039-012-0270-0

  日期：2012.7

  The direct α-thiocyanation of ketones with ammonium thiocyanate has been achieved using SelectfluorTM under mild and neutral conditions to produce α-ketothiocyanates, in excellent yields and with high selectivity.

  使用SelectfluorTM在温和中性条件下，实现了酮与硫氰酸铵的直接α-硫氰化反应，高效且高选择性地合成了α-酮硫氰酸盐。
• α-Thiocyanation of Carbonyl and β-Dicarbonyl Compounds Using (Dichloroiodo)benzene−Lead(II) Thiocyanate
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Hitesh Batra、Neena Rani、Shiv P. Singh、Robert M. Moriarty

  DOI：10.1021/jo001504i

  日期：2001.3.1

  combination reagent (dichloroiodo)benzene and lead(II) thiocyanate in dichloromethane effects oxidation of various enol silyl ethers, ketene silyl acetals, and beta-dicarbonyl compounds, thereby providing an efficient and convenient method for alpha-thiocyanation of carbonyl and beta-dicarbonyl compounds.

  二氯甲烷中的（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的组合试剂可实现各种烯醇甲硅烷基醚，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和β-二羰基化合物的氧化，从而为羰基和β-二羰基的α-硫氰化提供了一种有效而便捷的方法化合物。
• A Simple and Efficient Thiocyanation of Indoles, Anilines and Keto Compounds Catalyzed by a Polystyrene Resin Amberlyst-15
  作者：Racha Lenin、Rallabandi M. Raju

  DOI：10.2174/157017810791514878

  日期：2010.7.1

  Thiocyanation of various aromatic, heteroaromatic and enolizable ketone compounds has been achieved with ammonium thiocyanate in presence of polystyrene cation exchange resin, Amberlyst-15. All the reactions were carried out in acetonitrile at room temperature.

  在聚苯乙烯阳离子交换树脂Amberlyst-15的存在下，已用硫氰酸铵实现了各种芳族​​，杂芳族和可烯醇化酮化合物的硫氰化。所有反应在室温下在乙腈中进行。
• Trichloroisocyanuric Acid as a Novel and Versatile Reagent for the Rapid α-Thiocyanation of Ketones
  作者：Shanshan Liu、Zhihao Guo、Yaqin Wang、Tianbao Wang、Liqiang Wu

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3760

  日期：2011.10.20

  E-mail: [e-mail] June 2, 2011, Accepted August 7, 2011Key Words : Thiocyanation, Ketones, Ammonium thiocyanate, Trichloroisocyanuric acid, Synthesisα-Thiocyanation of ketones is one of the most importantreactions in organic synthesis. The thiocyano substitutedcompounds are useful intermediates in the synthesis ofsulfur-containing heterocycles, in which the thiocyanategroup will be

  E-mail：[e-mail]2011年6月2日收稿，2011年8月7日接受关键词：硫氰化，酮类，硫氰酸铵，三氯异氰尿酸，合成酮的α-硫氰化是有机合成中最重要的反应之一。硫氰基取代的化合物是合成含硫杂环的有用中间体，其中硫氰酸酯基团很容易转化为其他含硫官能团。