(3R,4S)-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-trihydroxybutan-2-one | 1131712-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-trihydroxybutan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one
• CAS: 1131712-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₄
• 分子量: 264.201
• InChiKey: VMJBPELMYPUWPX-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 邻三氟甲基苯甲醛 在 (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)-4-methylpentanamide 、 2,4-二硝基酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3R,4S)-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-trihydroxybutan-2-one 、 4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-trihydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯酚作为有效的助催化剂：大大提高伯胺有机催化剂的不对称羟醛反应的活性和对映选择性。

  摘要：

  可以通过两步从天然伯氨基酸容易地制备出7种伯胺有机催化剂1a - g，然后将其用于催化直接不对称羟醛反应，但它们的对映选择性和活性非常差。作为一种有效的助催化剂，2,4-二硝基苯酚（DNP）大大提高了这些非常低效的伯胺有机催化剂的活性和对映选择性。与从头开发催化剂相比，通过选择和使用最佳助催化剂对非常低效的有机催化剂进行这种补救的过程特别具有成本效益且对环境有利。由1f组成的最高效的有机催化系统DNP表现出高的对映选择性和良好的非对映选择性，具有广谱的七种酮。线性酮和环戊酮主要合成产物，而环己酮主要产生反产物。

  DOI：

  10.1021/jo802758b