methyl 2-((2S,4R)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yl)acetate | 884602-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2S,4R)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yl)acetate
• 英文别名: (+)-methyl {(2S,4R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-piperidinyl}acetate；(+)-methyl {(2S,4R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-yl}acetate；methyl 2-[(2S,4R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-yl]acetate
• CAS: 884602-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 301.309
• InChiKey: QYFZCOFVQSTIRC-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2S,4R)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yl)acetate 在 镍 gold(III) bromide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 methyl {(2S,4R)-1-[(1S)-5,5,5-trifluoro-1-(3-methylbutyl)pentyl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl] piperidin-4-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/125364

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl{(2S,4R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-yl}acetate D-(-)-mandelic acid salt 在 sodium carbonate 作用下， 生成 methyl 2-((2S,4R)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DEMENTIA

  摘要：

  化合物的化学式I：调节γ-分泌酶的作用，因此可用于治疗阿尔茨海默病及相关疾病。

  公开号：

  US20090239905A1

文献信息

• CHEMOSELECTIVE METHYLENE HYDROXYLATION IN AROMATIC MOLECULES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20200087331A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  A chemoselective and reactive Mn(CF 3 -PDP) catalyst system that enables for the first time the strategic advantages of late-stage aliphatic C—H hydroxylation to be leveraged in aromatic compounds. This discovery will benefit small molecule therapeutics by enabling the rapid diversification of aromatic drugs and natural products and identification of their metabolites.

  一种化学选择性和反应性的Mn(CF3-PDP)催化体系首次实现了后期脂肪族C—H羟基化在芳香化合物中的战略优势。这一发现将有助于小分子药物的快速多样化和芳香类药物以及天然产物的代谢产物的鉴定。
• Beyond Chemoselectivity: Catalytic Site-Selective Aldolization of Diketones and Exploitation for Enantioselective Alzheimer's Drug Candidate Synthesis
  作者：Thomas C. Nugent、Foad Tehrani Najafian、Hussein Ali El Damrany Hussein、Ishtiaq Hussain

  DOI：10.1002/chem.201602900

  日期：2016.9.26

  especially so for ketone‐based substrates. Herein, site‐selective intermolecular mono‐aldolization has been demonstrated for an array of prochiral 4‐keto‐substituted cyclohexanones with concomitant regio‐, diastereo‐, and enantiocontrol. Importantly, the aldol products allow rapid access to molecularly complex ketolactones or keto‐1,3‐diols, respectively containing three and four stereogenic centers

  部位选择性（在一个底物上区分相同官能团类型的实例）代表了化学领域的前瞻性主题：减少对保护/去保护方案的依赖性，从而提高了总收率和步骤效率。尽管合成设计具有这些潜在的好处和扩展的战术优势，但位点选择性仍然难以捉摸，尤其是对于酮基基质而言。在此，已经证明了一系列手性的4-酮取代的环己酮与区域，非对映和对映体控制相结合的定点分子间单醛缩醛化作用。重要的是，醛醇产品可以快速进入分子复杂的酮内酯或1，3-二醇酮，分别包含三个和四个立体异构中心。反应条件具有直接的实用价值，并且一般足以适用于其他反应类型。这些发现应用于已知的最高收率的领先的阿尔茨海默氏症研究药物γ-分泌酶调节剂（GSM）的首次对映选择性正式合成中。
• PIPERIDINES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Garcia Yudith

  公开号：US20100048623A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds of formula (I) are modulators of gamma-secretase, and hence are useful in treatment of Alzheimer's disease.

  公式（I）的化合物是γ-分泌酶调节剂，因此在治疗阿尔茨海默病方面非常有用。
• Piperidines and Related Compounds for Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Hannam Clare Joanne

  公开号：US20080021043A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I: selectively inhibit production of Aβ(1-42) and hence are useful in treatment or prevention of disease associated with deposition of β-amyloid in the brain.

  化学式为I的化合物：选择性地抑制Aβ（1-42）的产生，因此在治疗或预防与β-淀粉样蛋白在大脑中沉积相关的疾病方面是有用的。
• SILYLATED PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Munoz Benito

  公开号：US20100093665A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Compounds of formula I: I wherein at least one of R4 and R5 comprises Si(R6)3 as a substituent selectively attenuate production of Aβ(1-42) and hence find use in treatment of Alzheimer's disease and related conditions.

  公式I的化合物：其中至少一个R4和R5包含Si（R6）3作为取代基，可选择性地减弱Aβ（1-42）的产生，因此可用于治疗阿尔茨海默病和相关疾病。