1-(4-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 22027-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: m-Nitrobenzyliden-p-chloracetophenon；1-(p-Chlorophenyl)-3-(m-nitrophenyl)-2-propen-1-on
• CAS: 22027-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00024573
• 分子量: 287.702
• InChiKey: YSGIRPUEYZMPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(4-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)oxiran-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles Using Indium(III) Chloride as an Efficient Catalyst

  摘要：

  Indium(III) chloride catalyzes regioselective ring opening of chalcone epoxides with nitrogen heterocycles such as indole, 2-methyl indole, and pyrrole under mild conditions at room temperature to afford 1,3-diaryl-2-hydroxy-3-(1H-3-indolyl/2-pyrrolyl)propan-1-ones in good yields (6088%) within 2050min. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.667291
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下有效合成2,4-二芳基六氢喹啉-5-酮衍生物

  摘要：

  一种方便有效的合成2,4-二芳基六氢喹啉-5-酮衍生物的方案是通过1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮，二甲酮和乙酸铵的三组分反应催化的。三乙胺在无溶剂条件下使用。简单的实验程序，使用廉价的催化剂，短的反应时间和优异的收率使得该程序容易，实用和可持续。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1773-8

文献信息

• A robust multifunctional ligand-controlled palladium-catalyzed carbonylation reaction in water
  作者：Pei-Sen Gao、Kan Zhang、Ming-Ming Yang、Shan Xu、Hua-Ming Sun、Jin-Lei Zhang、Zi-Wei Gao、Wei-Qiang Zhang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8cc00324f

  日期：——

  A novel, hydrophilic and recyclable methoxypolyethylene glycol (PEG)-modulated s-triazine-based multifunctional Schiff base/N,P-ligand L9 was prepared and used in Pd-catalyzed Heck-type carbonylative coupling reactions, affording diverse chalcone derivatives and 1,4-dicarbonyl esters in good yields.

  制备了一种新颖的，亲水性和可循环利用的甲氧基聚乙二醇（PEG）调节的基于S-三嗪的多功能Schiff碱/ N，P-配体L9，并将其用于Pd催化的Heck型羰基化偶联反应中，提供了多种查尔酮衍生物和1， 4-二羰基酯收率好。
• Simple two-step synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles and 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles from enones
  作者：Murat Kucukdisli、Dorota Ferenc、Marcel Heinz、Christine Wiebe、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.10.44

  日期：——

  The cyclocondensation of enones with aminoacetonitrile furnishes 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles which can be readily converted to 2,4-disubstituted pyrroles by microwave-induced dehydrocyanation. Alternatively, oxidation of the intermediates produces 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles.

  烯酮与氨基乙腈的环缩合反应得到 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles，可通过微波诱导脱氢氰化很容易地将其转化为 2,4-二取代的吡咯。或者，中间体的氧化产生 3,5-二取代的吡咯-2-腈。
• Ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene — An efficient and recyclable organocatalyst for Michael addition to α,β-unsaturated ketones
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Bhupender S Chhikara、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1139/v11-162

  日期：2012.3

  A novel ionic-liquid-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (IL–TBD) was synthesized and investigated for its ability to act as an active organocatalyst in the Michael addition of active methylene compounds and thiophenols to chalcones under solvent-free conditions. The IL–TBD afforded Michael addition products in excellent yields (82%–94%) at room temperature, and it was simply recycled and reused at least five times without significant loss of catalytic activity.

  合成了一种新型的离子液体支持的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（IL-TBD），并研究了其在活性亚甲基化合物和噻吩酚与香豆素进行迈克尔加成反应中作为活性有机催化剂的能力，且在无溶剂条件下。在室温下，IL-TBD以优异的产率（82%–94%）提供了迈克尔加成产物，并且可以简单地回收和至少重复使用五次而不显著损失催化活性。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of chalcones and arylidene-1,3-dicarbonyls with diazosulfone for the regioselective synthesis of functionalized pyrazoles and pyrazolines
  作者：Deepa Nair、Prashant Pavashe、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.030

  日期：2018.5

  mediated conditions (Cs2CO3 or NaOEt in EtOH). In few cases, the initial cycloadducts, the intermediate pyrazoline derivatives, could also be isolated and characterized. The pyrazoline derivatives undergo an alkoxide mediated 1,4-elimination, viz. decarboxylation-detosylation to afford the pyrazole derivatives.

  本文报道了一种使用重氮砜作为反应性1,3-偶极子和重氮甲烷当量的合成3-酰基吡唑和吡唑-3-羧酸酯的简便方法。在简单的碱介导条件下（EsOH中的Cs 2 CO 3或NaOEt），在与重氮砜的反应中，查耳酮，芳基丙二酸酯和其他芳基-1,3-二羰基化合物表现出良好的偶极亲和性。在少数情况下，也可以分离和表征起始的环加合物，即中间体吡唑啉衍生物。吡唑啉衍生物经历醇盐介导的1，4-消除，即。脱羧-脱甲苯磺酸化得到吡唑衍生物。
• Synthesis, analgesic and anti-inflammatory activities of chalconyl-incorporated hydrazone derivatives of mefenamic acid
  作者：Neeraj Kumar、Lalit Singh Chauhan、Chandra Shekhar Sharma、Nipun Dashora、Rajendra Bera

  DOI：10.1007/s00044-015-1318-8

  日期：2015.6

  chalconyl-incorporated hydrazone derivatives of mefenamic acid was synthesized in order to obtain new compounds with potential analgesic and anti-inflammatory activity having lesser side effects. The structures of all synthesized compounds were confirmed by means of elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra. All compounds were evaluated for their analgesic and anti-inflammatory activities by tail-flick

  为了获得具有潜在的止痛和消炎活性且副作用较小的新化合物，合成了一系列苯甲酰并入me苯甲酸的衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认所有合成化合物的结构。分别通过甩尾法和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估所有化合物的镇痛和抗炎活性。在所有合成的化合物中，化合物（4a）和（4j）表现出最突出的和一致的抗炎活性。在急性致溃疡性研究中，可以得出以下结论：化合物（4a）和（4j）没有致命的胃肠道毒性。