5-bromo-4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-thiazole | 58765-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-thiazole
• CAS: 58765-95-0
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂S
• 分子量: 299.148
• InChiKey: FYZKOVZOLZHKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-thiazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(4-aminophenyl)-4-methyl-N,N’-bis(4-methylphenyl)thiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  具有电子接受基团的 5-N,N-二芳基氨基噻唑：合成、光物理性质及其在水合肼检测中的应用

  摘要：

  我们设计并合成了具有电子接受基团的5-N,N-二芳基氨基噻唑并研究了其光物理性质。值得注意的是，具有二氰基乙烯基的衍生物有效地捕获了水合肼。通过吸收光谱和发射光谱证实了该反应，并且肉眼观察均匀。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301036
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 copper(l) iodide 、 溴 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-bromo-4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  从4-甲基噻唑的直接C–H芳基化和Buchwald–Hartwig胺获得的5- N-芳基氨基-4-甲基噻唑的合成和光物理性质

  摘要：

  5 N-芳氨基-4-甲基噻唑是通过三个连续步骤由市售的4-甲基噻唑合成的：（i）直接由Pd催化的噻唑的CH–H芳基化，（ii）溴化，和（iii）Pd催化的Buchwald–Hartwig胺化。所得噻唑在338–432 nm处显示出最长的波长吸收最大值，并在455–726 nm处观察到发光，其中后者主要取决于噻唑核心2位上的取代基。电子接受基团，特别是硝基的引入，引起荧光的显着红移。在2-位含有3，5-双（三氟甲基）苯基的噻唑在固态下显示出紫色至蓝色的发射。前沿分子轨道的能级和5- N的Kohn-Sham图-D芳基氨基-4-甲基噻唑是从理论上的B3LYP / 6-31 + G（d，p）的DFT计算中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00128

文献信息

• 芳香族アミン化合物の製造方法と新規な芳香族アミン化合物および蛍光発光材料と紫外線吸収剤
  申请人：国立大学法人岐阜大学

  公开号：JP2018127451A

  公开（公告）日：2018-08-16

  【課題】新規なパラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応による芳香族アミン化合物の製造方法、特に、従来技術においては反応が良好に進行しなかった基質であっても高い効率で目的化合物を得ることができる芳香族アミン化合物の製造方法、さらにはこれまでに合成例のない新規な芳香族アミン化合物を得ることも可能な芳香族アミン化合物の製造方法を提供する。また、新規な芳香族アミン化合物、５−アミノチアゾール化合物からなる新規な蛍光発光材料と紫外線吸収剤を提供する。【解決手段】本発明の芳香族アミン化合物の製造方法は、芳香族ハロゲン化合物と、アミン化合物とを、ホスフィン化合物を保護剤とするパラジウムナノ粒子および塩基の存在下に反応させ芳香族アミン化合物を得ることを特徴としている。【選択図】なし

  使用新型钯催化剂进行的布夫巴尔特·哈特威格反应制备芳香胺化合物的方法，特别是一种能够以高效率获得目标化合物的芳香胺化合物制备方法，即使是在传统技术中反应进展不良的底物也能够以高效率获得目标化合物的芳香胺化合物制备方法，甚至提供了一种可以获得迄今为止未合成过的新型芳香胺化合物的制备方法。此外，提供了一种新型芳香胺化合物、由5-氨基噻唑化合物组成的新型荧光发光材料和紫外线吸收剂。解决方案是，本发明的芳香胺化合物制备方法的特点在于将芳香卤化合物和胺化合物在磷化合物作为保护剂的钯纳米粒子和碱存在下反应，从而获得芳香胺化合物。【选择图】无
• Beiträge zum Studium einiger Heterocyclen, XLII. Die Substitution der Carboxylgruppe durch Brom in der Reihe des 2-Aryl-4-R-5-carboxy-thiazols
  作者：Ioan Simiti、Mioara Coman、Ana Muresan

  DOI：10.1002/ardp.19763090207

  日期：——

  Das Verhalten von 2‐Aryl‐4‐R‐5‐carboxythiazolen gegen Brom und unterbromige Säure wird untersucht.

  研究了 2-芳基-4-R-5-羧基噻唑对溴和次溴酸的行为。