4-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-thiazol | 109029-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-thiazol
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 109029-42-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD12197012
• 分子量: 220.252
• InChiKey: BMJCMCZSVYVDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-thiazol 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到5-bromo-4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  从4-甲基噻唑的直接C–H芳基化和Buchwald–Hartwig胺获得的5- N-芳基氨基-4-甲基噻唑的合成和光物理性质

  摘要：

  5 N-芳氨基-4-甲基噻唑是通过三个连续步骤由市售的4-甲基噻唑合成的：（i）直接由Pd催化的噻唑的CH–H芳基化，（ii）溴化，和（iii）Pd催化的Buchwald–Hartwig胺化。所得噻唑在338–432 nm处显示出最长的波长吸收最大值，并在455–726 nm处观察到发光，其中后者主要取决于噻唑核心2位上的取代基。电子接受基团，特别是硝基的引入，引起荧光的显着红移。在2-位含有3，5-双（三氟甲基）苯基的噻唑在固态下显示出紫色至蓝色的发射。前沿分子轨道的能级和5- N的Kohn-Sham图-D芳基氨基-4-甲基噻唑是从理论上的B3LYP / 6-31 + G（d，p）的DFT计算中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00128
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基噻唑 生成 4-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-thiazol
  参考文献：
  名称：

  Aminophenyl Oxazoles and Thiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a045

文献信息

• Chemotherapy of Tuberculosis, Part IX: Synthesis and Screening of New Thiazolyl Thiocarbanilides
  作者：B.S. Kulkarni、B.S. Fernandez、M.R. Patel、R.A. Bellare、C.V. Deliwala

  DOI：10.1002/jps.2600580713

  日期：1969.7

  Nearly eighty substituted thiocarbanilides–viz., p -(2-thiazolyl)-, p -(4-thiazolyl)- and p -(5-thiazolyl)- p -alkoxy-thiocarbanilides, and p - p ′-bis(4-thiazolyl)-thiocarbanilides, along with a few thiazolyl thiocarbanilides having halogens on the phenyl ring containing the p ′-alkoxy group, have been synthesized and studied for in vitro antitubercular activity. Also described are over 40 new substituted

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。
• Pd/Cu-cocatalyzed reigoselective arylation of thiazole derivatives at 2-position under ligand-free conditions
  作者：Jian Gu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5ra08703a

  日期：——

  regioselective arylation of thiazole derivatives at the 2-position via palladium- and copper-catalyzed C–H bond activation under ligand-free conditions has been developed. The reaction proceeds smoothly with 1% palladium catalyst in the presence of 20% Cu(TFA)2 to furnish the desired products. The direct C–H arylation and no ligand made this method synthetically useful for the arylation of thiazoles

  在无配体条件下，通过钯和铜催化的CH键的活化，可以有效地合成噻唑衍生物在2-位上的区域选择性芳基化反应。在20％Cu（TFA）2的存在下，使用1％钯催化剂可以使反应平稳进行，以提供所需的产物。直接的C–H芳基化反应且没有配体使该方法可用于2位噻唑的芳基化反应。
• 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2570418A2

  公开（公告）日：2013-03-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下通式表示的 2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸菌有很好的杀菌作用。
• Aminophenyl Oxazoles and Thiazoles
  作者：B. S. Friedman、Meredith Sparks、Roger Adams

  DOI：10.1021/ja01290a045

  日期：1937.11
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 182,185
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——