(2-fluorophenyl)(phenyl)sulfane | 61900-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-fluorophenyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 2-fluorophenyl phenyl sulfide；2-fluorodiphenyl sulfide；1-Fluoro-2-(phenylsulfanyl)benzene；1-fluoro-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 61900-51-4
• 化学式: C₁₂H₉FS
• 分子量: 204.268
• InChiKey: ZLVHJMOBIFMYII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 4.0 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluorophenyl)(phenyl)sulfane 在 二苯甲酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Jiang, Ziqi; Marquet, Jorge, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1443 - 1446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)benzenediazonium tetrafluoroborate 以 二硫化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2-fluorophenyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Neighboring sulfide group in thermal decomposition of aryldiazonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00431a051

文献信息

• Bi(III)-catalyzed C―S cross-coupling reaction
  作者：Payal Malik、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1002/aoc.2871

  日期：2012.11

  route for the C―S coupling of aryl halides with thiophenols is described. This method is tolerant to electron‐withdrawing and electron‐donating functional groups and also to the presence of functional groups in the ortho position of the aryl iodide or thiophenol. Aryl iodides are coupled with thiophenols without affecting the other functionalities present in the aryl ring. These reactions follow second‐order

  描述了芳基卤化物与硫酚的C-S偶联的直接合成路线。该方法可耐受吸电子和供电子官能团，也可耐受芳基碘化物或苯硫酚邻位的官能团的存在。芳基碘化物与苯硫酚偶联而不影响芳基环中存在的其他官能团。这些反应遵循二级动力学。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A General, Efficient, and Functional-Group-Tolerant Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Thioetherification of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo802594d

  日期：2009.2.20

  reaction of aryl bromides and iodides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the bisphosphine ligand CyPF-tBu (1) is reported. Reactions occur in excellent yields, broad scope, high tolerance of functional groups, and with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude. These couplings of bromo- and iodoarenes are more efficient than

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• Rh(I)-Catalyzed Intramolecular Decarbonylation of Thioesters
  作者：Han Cao、Xuejing Liu、Fusheng Bie、Yijun Shi、Ying Han、Peng Yan、Michal Szostak、Chengwei Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01117

  日期：2021.8.6

  valuable thioethers. Notable features include the absence of phosphine ligands, inorganic bases, and other additives and excellent group tolerance to aryl chlorides and bromides that are problematic using other metals to promote decarbonylation. Gram scale synthesis, late-stage pharmaceutical derivatization, and orthogonal site-selective cross-couplings by C–S/C–Br cleavage are reported.

  在催化量的 [Rh(cod)Cl] 2 (2 mol%)存在下，从硫酯脱羰合成硫醚。该协议代表了第一个 Rh 催化的硫酯脱羰硫醚化，以产生有价值的硫醚。显着的特点包括没有膦配体、无机碱和其他添加剂，以及对芳基氯和芳基溴的优异基团耐受性，这些都是使用其他金属促进脱羰的问题。报告了克级合成、后期药物衍生化和通过 C-S/C-Br 裂解进行的正交位点选择性交叉偶联。
• Environmentally Friendly and Recyclable CuCl2-Mediated C–S Bond Coupling Strategy Using DMEDA as Ligand, Base, and Solvent
  作者：Guodong Shen、Xianqiang Huang、Qichao Lu、Zeyou Wang、Weiwei Sun、Yalin Zhang、Manman Sun、Zhiming Wang

  DOI：10.1055/a-1561-5508

  日期：2022.1

  Simple reaction conditions and recyclable reagents are crucial for environmentally friendly industrial applications. An environment-friendly, recyclable and economic strategy was developed to synthesize diaryl chalcogenides by the CuCl2-catalyzed C–S bond-formation reaction via iodobenzenes and benzenethiols/1,2-diphenyldisulfanes using N,N′-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA) as ligand, base, and solvent

  简单的反应条件和可回收的试剂对于环保的工业应用至关重要。使用N,N'-二甲基乙烷-1,2-二胺，通过碘苯和苯硫醇/1,2-二苯基二硫烷，通过CuCl2催化的C-S键形成反应，开发了一种环境友好、可回收和经济的策略来合成二芳基硫属化物(DMEDA) 作为配体、碱和溶剂。对于这些反应，尤其是二碘苯和氨基苯硫醇/二硫烷二基二苯胺的反应，一系列底物是相容的，并以良好到极好的产率得到相应的产物。催化系统中的两种试剂 (CuCl2/DMEDA) 都很便宜，可方便地分离，并可循环使用 5 次以上。

表征谱图