4-amino-7-[2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl]-5-(thiophen-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1440537-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-[2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl]-5-(thiophen-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-[4-amino-5-(3-thienyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-thiophen-3-ylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1440537-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₄O₃S
• 分子量: 350.374
• InChiKey: VVHXCYAANNNCOT-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-7-[2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl]-5-iodo-7H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 、 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-amino-7-[2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl]-5-(thiophen-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自7-（Het）aryl-7-deazaadenines的2'-Deoxy-2'，2'-difluororibo-和2'-Deoxy-2'-fluororibonucleosides的合成以及细胞抑制活性和抗病毒活性

  摘要：

  一系列在7位带有芳基或杂芳基的细胞生长抑制7-杂芳基-7-去氮杂腺苷的糖修饰衍生物（2'-脱氧-2'-氟核糖核苷和2'-脱氧2'，2'-二氟核糖核苷）制备并筛选生物活性。通过用苯甲酰基保护的2-脱氧-2,2-二氟-D-赤藓基-戊呋喃糖基-1-甲磺酸酯的6-立体-7-去氮杂嘌呤非立体选择性糖基化，然后胺化和Suzuki水溶液交联来制备二氟核糖核苷。与（杂）芳基硼酸。氟代核糖衍生物是通过相应7-碘-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖核苷20与（杂）芳基硼酸的钯水溶液催化交叉偶联反应制得的。关键中间体20由相应的阿拉伯糖苷按六步顺序制备，方法是用酸不稳定基团选择性保护3'和5'-羟基，然后进行立体选择性S N 2氟化和脱保护。一些标题的核苷和7-碘-7-去氮杂腺嘌呤中间体显示出微摩尔的抑制细胞生长活性或抗HCV活性。活性最高的是7-碘和7-乙炔基衍生物。发现相应的2'-脱氧-2'，2'-二氟核糖核苷5'-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300047

文献信息

• Synthesis and Cytostatic and Antiviral Activities of 2′-Deoxy-2′,2′-difluororibo- and 2′-Deoxy-2′-fluororibonucleosides Derived from 7-(Het)aryl-7-deazaadenines
  作者：Pavla Perlíková、Ludovic Eberlin、Petra Ménová、Veronika Raindlová、Lenka Slavětínská、Eva Tloušťová、Gina Bahador、Yu-Jen Lee、Michal Hocek

  DOI：10.1002/cmdc.201300047

  日期：2013.5

  A series of sugar‐modified derivatives of cytostatic 7‐heteroaryl‐7‐deazaadenosines (2′‐deoxy‐2′‐fluororibo‐ and 2′‐deoxy‐2′,2′‐difluororibonucleosides) bearing an aryl or heteroaryl group at position 7 was prepared and screened for biological activity. The difluororibonucleosides were prepared by non‐ stereoselective glycosidation of 6‐chloro‐7‐deazapurine with benzoyl‐protected 2‐deoxy‐2,2‐difluo

  一系列在7位带有芳基或杂芳基的细胞生长抑制7-杂芳基-7-去氮杂腺苷的糖修饰衍生物（2'-脱氧-2'-氟核糖核苷和2'-脱氧2'，2'-二氟核糖核苷）制备并筛选生物活性。通过用苯甲酰基保护的2-脱氧-2,2-二氟-D-赤藓基-戊呋喃糖基-1-甲磺酸酯的6-立体-7-去氮杂嘌呤非立体选择性糖基化，然后胺化和Suzuki水溶液交联来制备二氟核糖核苷。与（杂）芳基硼酸。氟代核糖衍生物是通过相应7-碘-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟核糖核苷20与（杂）芳基硼酸的钯水溶液催化交叉偶联反应制得的。关键中间体20由相应的阿拉伯糖苷按六步顺序制备，方法是用酸不稳定基团选择性保护3'和5'-羟基，然后进行立体选择性S N 2氟化和脱保护。一些标题的核苷和7-碘-7-去氮杂腺嘌呤中间体显示出微摩尔的抑制细胞生长活性或抗HCV活性。活性最高的是7-碘和7-乙炔基衍生物。发现相应的2'-脱氧-2'，2'-二氟核糖核苷5'-