propyl 5-(adamantane-1-carboxamido)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: propyl 5-(adamantane-1-carboxamido)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Propyl 5-(adamantane-1-carbonylamino)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxoquinoline-3-carboxylate；propyl 5-(adamantane-1-carbonylamino)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₅
• 分子量: 528.648
• InChiKey: JRJILUWGNPMHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 propyl 5-(adamantane-1-carboxamido)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胶质母细胞瘤细胞中喹啉酮和喹啉基P2X7受体拮抗剂的合成，构效关系及其抗球形成活性

  摘要：

  筛选喹啉酮衍生物的化合物文库，将化合物11a鉴定为新的P2X7受体拮抗剂。为了优化其活性，我们评估了喹啉酮支架在三个不同位置R 1，R 2和R 3的构效关系（SAR）。SAR分析表明，在将R羧酸乙酯基1位置，在r金刚羧酰胺基2和基团R a 4-甲氧基取代3位置是对抗P2X7R活性的最佳取代基。但是，由于大多数喹啉酮衍生物在IL-1βELISA分析中显示出较低的抑制作用，因此核心结构被进一步修饰为带有氯或取代苯基的喹啉骨架。使用喹啉骨架的优化拮抗剂包括2-氯-5-金刚烷基-喹啉衍生物（16c）和2-（4-羟甲基苯基）-5-金刚烷基-喹啉衍生物（17k），IC 50值为4和3 nM，分别。与喹啉酮衍生物相反，喹啉化合物的拮抗作用（16c和17k）与它们抑制促炎细胞因子IL-1β从LPS /IFN-γ/ BzATP刺激的THP-1细胞释放的能力相对应（IC 50分别为7和12 nM）。此外，有效

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.023