2-己基环丙基-2-烯-1-羧酸 | 212953-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-己基环丙基-2-烯-1-羧酸
• 英文名称: 2-hexylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-hexylcycloprop-2-enecarboxylic acid；2-Cyclopropene-1-carboxylic acid, 2-hexyl-
• CAS: 212953-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IVROFDYXHXQAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基环丙基-2-烯-1-羧酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-(-)-1-hexyl-3-(hydroxymethyl)cycloprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的拆分环丙烯羧酸的方法

  摘要：

  描述了通过由对映体纯的恶唑烷酮制备的非对映异构的N-酰基氧杂唑烷拆分环丙-2-烯羧酸的通用方法。尽管许多恶唑烷酮的均表现决心环丙烯羧酸，恶唑烷酮小号-苯丙氨醇，小号-苯基甘氨酸和（1小号，2 - [R ） -顺式-1-氨基-2-茚满醇是最优的解决功率和成本方面效力。使用简单的快速色谱法进行分离，因为R f通常存在较大差异值可以在单个色谱图中分离出克量的纯非对映异构体。可以分解的环丙-2-烯羧酸包括在1-位被H，Ph，α-萘基，CO 2 Me，CH 2 OMOM和反式苯乙烯基取代的那些。烯烃取代基包括Me，正烷基，Ph和束缚的炔烃。值得注意的是，2-甲基-3-丙基环丙-2-烯羧酸也可以容易地拆分。通过X射线晶体学测定四种非对映体纯的恶唑烷的相对构型。用LiBH 4还原N-酰基恶唑烷酮得到对映体纯的3-羟甲基环丙烯的衍生物，其与MeMgCl或乙烯基MgCl和催化CuI反应，得到对映体纯的合成加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.042
• 作为产物：
  描述：

  2-己基环丙基-2-烯-1-羧酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2-己基环丙基-2-烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  致癌性幽门螺杆菌中主要天然胆固醇磷脂酰-α-葡萄糖苷的代谢分离、立体化学测定和全合成

  摘要：

  我们报告了通过综合生物和化学策略从幽门螺杆菌中分离和立体化学测定主要的天然胆固醇 6 - O-磷脂酰 α-葡萄糖苷 (CPG) 。该策略采用 (i) CPG 类似物的代谢分离和 (ii) 类似物的酶促降解以获得用于立体化学测定的天然乳杆菌酸。发现酸的绝对立体化学为 11 R和 12 S。使用新的立体化学数据，我们完成了主要天然 CPG 和其他主要 αCG 衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01815

文献信息

• Brook Rearrangement as a Trigger for the Ring Opening of Strained Carbocycles
  作者：Fa-Guang Zhang、Guillaume Eppe、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201510094

  日期：2016.1.11

  derivatives as unique diastereoisomers. Upon warming of the reaction mixture to room temperature, a Brook rearrangement proceeded with inversion of configuration to provide ready access to δ‐ketoamides possessing a quaternary carbon center with high enantiomeric ratios through selective CC bond cleavage of the ring.

  环丙烯酰胺的区域和立体选择性碳金属化相结合，然后加入酰基硅烷，导致形成了作为独特的非对映异构体的多取代环丙基衍生物。在反应混合物至室温的升温，一布鲁克重排构型的反转进行到提供到具有与高对映体比率通过选择性℃的季碳中心δ酮酰胺准备访问环的C键断裂。
• Dianion Approach to Chiral Cyclopropene Carboxylic Acids
  作者：Lian-an Liao、Ni Yan、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol047837+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] In this Letter, we describe a general method for preparing the dianions of cyclopropene carboxylic acids, and we show that their subsequent reactions with electrophiles provide a general means for selectively introducing diverse types of functional groups. This provides a general method for the synthesis of chiral 1,2-disubstituted cyclopropenes, and opens new avenues for the enantioselective

  [反应：参见正文]在本函中，我们描述了一种制备环丙烯羧酸二价阴离子的一般方法，我们证明了它们随后与亲电试剂的反应为选择性引入各种类型的官能团提供了一种通用方法。这提供了合成手性1，2-二取代的环丙烯的一般方法，并为环丙烯的对映选择性制备开辟了新途径。
• Studies on the Stability of Cycloprop-2-ene Carboxylate Dianions and Reactions with Electrophiles
  作者：Laural A. Fisher、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo801683n

  日期：2008.11.7

  the generation, stability, and reactivity of cycloprop-2-ene carboxylate dianions. It has been found that certain additives can have a substantial effect on the chemistry of cycloprop-2-ene carboxylate dianions. In particular, it was determined that amine N-oxide additives have a beneficial effect both on the stability of cycloprop-2-ene carboxylate dianions and on the rates that such dianions undergo

  从烷基锂试剂和环丙-2-烯羧酸生成二价阴离子，并且这些二价阴离子可以在乙烯基位置被亲电试剂官能化。在以前的报告中，我们描述了这种二价阴离子可能在Et2O或THF中生成并与亲电试剂反应。经过进一步研究，发现在Et2O中进行的那些反应存在重现性问题。在假设杂质可能促进这些反应的前提下进行了详细的研究，以确定变量对环丙-2-烯羧酸二阴离子的产生，稳定性和反应性的影响。已经发现某些添加剂可以对环丙-2-烯羧酸根二价阴离子的化学性质产生实质性影响。特别是，已经确定，胺N-氧化物添加剂对环丙-2-烯羧酸酯二价阴离子的稳定性和该二价阴离子进行烷基化的速率均具有有益的作用。描述了使二价阴离子与各种各样的亲电试剂反应的条件。
• Stereodivergent allylindation of cyclopropenes. Remarkable stereodirection and acceleration by neighbouring carboxyl and hydroxyl groups
  作者：Shuki Araki、Hiroyuki Nakano、Kandasamy Subburaj、Tsunehisa Hirashita、Kensuke Shibutani、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01343-4

  日期：1998.8

  Stereodivergent allylindation of cyclopropene derivatives has been realised regio- and stereoselectively. The coupling occurs exclusively at the γ-carbon of allylic indium reagents and the more substituted carbon of the cyclopropene double bond. The carboxyl and hydroxymethyl groups on the cyclopropene C3-carbon exert significant effects in cis-direction and acceleration of the allylindation based

  环丙烯和立体选择性已经实现了环丙烯衍生物的立体发散烯丙基化。偶联仅发生在烯丙基铟试剂的γ-碳和环丙烯双键的更多取代的碳上。环丙烯C 3-碳上的羧基和羟甲基基团在分子内螯合的基础上，在顺式方向和烯丙基化的加速中发挥重要作用，而酯基团由于与传入的烯丙基化试剂的空间相互作用而引导反式加成。
• Total syntheses of cis-cyclopropane fatty acids: dihydromalvalic acid, dihydrosterculic acid, lactobacillic acid, and 9,10-methylenehexadecanoic acid
  作者：Sayali Shah、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c4ob01863j

  日期：——

  cis-Cyclopropane fatty acids (cis-CFAs) are widespread constituents of the seed oils of subtropical plants, membrane components of bacteria and protozoa, and the fats and phospholipids of animals. We describe a systematic approach to the synthesis of enantiomeric pairs of four cis-CFAs: cis-9,10-methylenehexadecanoic acid, lactobacillic acid, dihydromalvalic acid, and dihydrosterculic acid. The approach commences

  顺式环丙烷脂肪酸（顺式-CFAs）是亚热带植物种子油，细菌和原生动物的膜成分以及动物脂肪和磷脂的广泛成分。我们描述了一种合成四个顺式-CFA对映体对的系统方法：顺式-9,10-亚甲基十六烷酸，乳酸，水杨酸和二氢硬脂酸。该方法始于Rh 2（OAc）4催化的1-辛炔和1-癸炔的环丙烷化反应，并取决于使用同手性埃文氏助剂的外消旋2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸的制备规模色谱分辨率。各个非对映异构体N的饱和度-环丙-2-烯-1-羰基羰基恶唑烷，然后精加工成烷基环丙基甲基砜，可以用各种ω-醛-酯进行Julia-Kocienski烯化反应。最后，皂化和二酰亚胺还原得到单独的顺式-CFA对映体。