2-己基氮丙啶 | 13906-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: 2-己基氮丙啶
• 英文名称: 2-n-Hexylaziridin
• 英文别名: 2-hexyl-aziridine；2-Hexyl-aziridin；2-Hexylaziridine
• CAS: 13906-89-3
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: NKGPSOBDVMBRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基氮丙啶 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-allyl-2-aminooctyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基硒化物的吡咯烷经自由基环化。N-取代基的非对映选择性控制

  摘要：

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol005829x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧辛烷 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-己基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基氮丙啶与 B2pin2 的开环反应：实验和计算研究

  摘要：

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。

  DOI：

  10.3390/molecules26237399

文献信息

• Activation of Carboxylic Acids in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Belén Poladura、Miriam Diaz de Los Bernardos、Markus Leutzsch、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201400169

  日期：2014.7.1

  association of carboxylic acids with chiral phosphoric acid catalysts as a new activation principle for organocatalysis. This self‐assembly increases both the acidity of the phosphoric acid catalyst and the reactivity of the carboxylic acid. To illustrate this principle, we apply our concept in a general and highly enantioselective catalytic aziridine‐opening reaction with carboxylic acids as nucleophiles

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。
• Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of<i>N</i>-Acylaziridines
  作者：Jennifer Cockrell、Christopher Wilhelmsen、Heather Rubin、Allen Martin、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1002/anie.201204224

  日期：2012.9.24

  Kinetic resolution of N‐acylaziridines by nucleophilic ring opening was achieved with (R)‐BINOL as the chiral modifier under boron‐catalyzed conditions (see scheme; Ar=3,5‐dinitrophenyl). The consumed enantiomer of aziridine can be further converted to an enantioenriched 1,2‐chloroamide with recovery of (R)‐BINOL.

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。
• 一种含硒杂环化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112321532B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了在无金属、无添加的条件下，氮杂环丙烷衍生物与单质硒、TMSCN构建含硒杂环的反应。该新策略具有无金属参与、无需添加剂促进，广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，以高度简洁的方式为多种含硒杂环化合物的制备提供了一个高效和绿色的途径。
• Catalyst and Additive‐Free Selective Ring‐Opening Selenocyanation of Heterocycles with Elemental Selenium and TMSCN
  作者：Li‐Guo Lu、Kang Bi、Xiao‐Bo Huang、Miao‐Chang Liu、Yun‐Bing Zhou、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001423

  日期：2021.3.2

  A catalyst and additive‐free strategy for selective ring‐opening selenocyanation of saturated heterocycles with elemental selenium and TMSCN is developed, affording a series of aliphatic selenocyanates and selenaheterocycles. In the case of unprotected unstrained N‐heterocycles, the reactions offer ammonium selenonitriles that prove to be an efficient selenonitrile reagent.

  开发了一种无催化剂和无添加剂的策略，用于用元素硒和TMSCN对饱和杂环进行选择性开环硒氰化，从而提供了一系列脂族硒氰酸酯和亚硒杂环化合物。在未保护的未应变N杂环的情况下，反应会提供亚硒酸铵，被证明是一种有效的亚硒试剂。
• Anti-tumor Compounds Derived From 1,4,5,8-tetrachloroanthraquinone
  申请人：Ishmael D. Richard

  公开号：US20090156807A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compounds for utilization as anti-tumor agents against cancer and certain inflammatory and arthritic conditions designed with multiple active sites to cause inhibition and cell death synthesized from the starting compound 1,4,5,8-tetrachloroanthraquinone. Included are anti-tumor compounds of the class 1,4,5,8-tetrakis-alkylaminoalkyl, 1,4,5,8-tetrakis-hydroxyalkylaminoalkyl, 1,4,5,8-tetrakis-chloroethylamino, 1,2-bischloroethylamino-1,4,5,8-tetrakis-aminoethylamino derivatives of Anthraquinone. Also includes mixtures of groupings such as 1-aminoalkylamino-4,5,8-tris-(1,2-dimethyl)aminoalkylamino anthraquinone, 1,2-dichloroethyl 1-aminoalkyl amino-4,5,8-tris-aminoethylamino anthraquinone, bis-1,4aminoalkylamino bis-5,8-alkylaminoanthraquinone, 1,4-bis-chloroalkylamino-5,8-bisaminoalkylamino anthraquinone and others.

  设计用于抗肿瘤药物以对抗癌症和某些炎症性和关节炎症状的化合物，具有多个活性位点以引起抑制和细胞死亡，从起始化合物1,4,5,8-四氯蒽醌合成。包括类别为1,4,5,8-四烷基胺基烷基、1,4,5,8-四羟基烷基胺基烷基、1,4,5,8-四氯乙基胺基、1,2-双氯乙基胺基-1,4,5,8-四氨基乙基胺基蒽醌衍生物的抗肿瘤化合物。还包括如1-氨基烷基胺基-4,5,8-三-(1,2-二甲基)氨基烷基胺基蒽醌、1,2-二氯乙基1-氨基烷基胺基-4,5,8-三-氨基乙基胺基蒽醌、双-1,4-氨基烷基胺基双-5,8-烷基胺基蒽醌、1,4-双氯烷基胺基-5,8-双氨基烷基胺基蒽醌等混合物。