4(S)-benzyl-3-tert-butyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate-2,2-dioxide | 889459-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-benzyl-3-tert-butyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate-2,2-dioxide
• 英文别名: benzyl (4S)-5-t-butoxycarbonyl-1,2,5-sulfamidate-4-carboxylate；(S)-2,2-dioxo-2λ6-[1,2,3]oxathiazolidine-3,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 3-tert-butyl ester；4-Benzyl 3-(tert-butyl) (S)-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide；4-O-benzyl 3-O-tert-butyl (4S)-2,2-dioxooxathiazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 889459-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇S
• 分子量: 357.384
• InChiKey: VUNBZHYPHYZUEV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-benzyl-3-tert-butyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate-2,2-dioxide 在 2,6-二叔丁基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 Boc-ΔAla-OH
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of N-protected-β-aryloxyamino acids via regioselective ring opening of serine sulfamidate carboxylic acid

  摘要：

  发展了一种首个区域选择性的丝氨酸衍生环状硫酰胺在强亲核试剂（如ArONa）作用下开环的方法，其中通过羧酸根阴离子的电子效应反转克服了强亲核试剂对丝氨酸硫酰胺酯的β-消除反应。该方法提供了便捷和直接获取多种N-Boc和N-PMB保护的β-芳氧-α-氨基酸，且具有完全的对映体纯度保留，产率中等到高。

  DOI：

  10.1039/c4ob01047g
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4(S)-benzyl-3-tert-butyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  总合成曲霉胺A和相关化合物：氨基磺酸盐方法能够探索结构与活性之间的关系。

  摘要：

  真菌次生代谢物曲霉葡糖胺A（AMA）最近被确定为金属β-内酰胺酶NDM-1和VIM-2的抑制剂。本文描述了通过氨基磺酸盐方法制备AMA及其相关化合物的有效且实用的途径。另外，已经准备了一系列衍生物并对其生物学活性进行了测试，以探索初步的结构活性关系。虽然已确定AMA的天然LLL异构体仍然是体外和细胞中NDM-1酶活性最有效的灭活剂，但该结构对3、6和9位立体化学变化的耐受性很高。

  DOI：

  10.1002/anie.201606657

文献信息

• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Cyclic Sulfamidates: Access to Chiral β- and γ-SCF₃ Amines and α-Amino Esters
  作者：Jun-Liang Zeng、Hélène Chachignon、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00501

  日期：2017.4.21

  The regio- and stereoselective ring opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with trifluoromethanethiolate anion is reported. This direct introduction of the whole SCF3 motif is a straightforward synthetic route toward β- and γ-SCF3 amines and α-amino acid derivatives. The utility of this reaction was further illustrated by incorporation of Cys(S-CF3) into di- and tripeptides.

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。
• Malonamide derivatives
  申请人：Flohr Alexander

  公开号：US20060122168A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to compounds of the formula I wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , X, and n are defined in the specification. The invention also provides pharmaceutically suitable acid addition salts thereof and all forms of optically pure enantiomers, recemates or diastereomers and diastereomeric mixtures thereof. Compounds of the invention are useful for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有以下结构的化合物，其中R、R1、R2、R3、X和n在规范中有定义。本发明还提供了这些化合物的药用合适的酸盐以及所有形式的光学纯对映体、复旋体或二对映体和它们的对映异构体混合物。本发明的化合物对治疗阿尔茨海默病有用。
• O-SUBSTITUTED SERINE DERIVATIVE PRODUCTION METHOD
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20220017456A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  It was discovered that a cyclic sulfamidate can be produced by reacting an amino acid derivative with a cyclization reagent. In addition, it was discovered that an O-substituted serine derivative can be produced by reacting a cyclic sulfamidate with an alcohol.

  发现通过将氨基酸衍生物与环化试剂反应可以生成环状磺胺酸酯。此外，还发现通过将环状磺胺酸酯与醇反应可以产生O-取代的丝氨酸衍生物。
• Monofluoromethylation of Cyclic Sulfamidates and Sulfates with α‐Fluorocarbanions of Fluorobis(phenylsulfonyl)methane and Ethyl 2‐Fluoroacetoacetate
  作者：Jun‐Liang Zeng、Liangfeng Niu、Zhiwen Wang、Renjie Wei、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/ejoc.202300651

  日期：2023.10.9

  The ring-opening of cyclic sulfamidates and sulfates with α-fluorocarbanion generated from fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) and subsequent reductive desulfonylation have been developed. This fluoromethylation approach allows access to γ- and δ-fluoroamines as well as γ- and δ-fluoroalcohols in high yields. The monofluoromethylation of cyclic sulfamidates with α-fluorocarbanion of ethyl 2-fluoroacetoacetate

  已经开发出环状磺酰胺酯和硫酸酯与由氟代双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）产生的α-氟碳负离子进行开环以及随后的还原脱磺酰化。这种氟甲基化方法可以高产率地获得 γ- 和 δ- 氟胺以及 γ- 和 δ- 氟醇。还描述了环状磺酰胺与 2-氟乙酰乙酸乙酯的 α-氟碳负离子的单氟甲基化。
• Development of novel PEX5-PEX14 protein-protein interaction (PPI) inhibitors based on an oxopiperazine template
  作者：Monika Marciniak、Piotr Mróz、Valeria Napolitano、Vishal C. Kalel、Roberto Fino、Emilia Pykacz、Wolfgang Schliebs、Oliver Plettenburg、Ralf Erdmann、Michael Sattler、Grzegorz M. Popowicz、Maciej Dawidowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115587

  日期：2023.10

  peptidomimetic scaffolds to target the PEX5-PEX14 PPI. The molecular design was based on an oxopiperazine template for the α-helical mimetics. A structural simplification along with modifications of the central oxopiperazine scaffold and addressing the lipophilic interactions led to the development of peptidomimetics that inhibit PEX5-TbPEX14 PPI and display cellular activity against T. b. brucei. This approach

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）构成了一类重要但具有挑战性的小分子分子靶标。PEX5-PEX14 PPI 已被证明在糖体生物合成中发挥着关键作用，其破坏会损害Trpanosoma寄生虫的新陈代谢，最终导致其死亡。因此，该 PPI 是对抗锥虫感染引起的疾病的新药的潜在分子靶点。在这里，我们报告了一类新的肽模拟支架，以 PEX5-PEX14 PPI 为目标。分子设计基于α-螺旋模拟物的氧代哌嗪模板。结构简化以及中心氧代哌嗪支架的修饰和解决亲脂性相互作用导致了肽模拟物的开发，该模拟物可抑制 PEX5- Tb PEX14 PPI 并显示出针对T. b. 的细胞活性。布鲁塞. 这种方法为开发杀锥虫剂提供了另一种方法，并且通常可用于设计作为 PPI 抑制剂的螺旋模拟物。