5,5-dimethyl-3-propoxycyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-propoxycyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QPMJRTRITQOGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-propoxycyclohex-2-en-1-one 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 0.23h， 以97%的产率得到5,5-二甲基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下葡萄酒酯的快速和多克合成：葡萄酒酯的醚交换和逆反应

  摘要：

  在廉价的Amberlyst-15催化剂存在下，用醇类开发了一种从1,3-二酮合成乙烯基酯及其在连续流下逆反应的环境友好方法。这种方法学具有高度的选择性，对一系列环状的1,3-二羰基化合物具有通用性，在无溶剂和无金属的条件下，该文库可提供线性至烷基化和芳基化的乙烯基酯库，收率高至极佳。此外，在长达40小时的连续流中进行的长时间实验得到了8.0 g的乙烯基酯，其周转数（TON）= 28.6，周转频率（TOF）= 0.715 h –1使用Amberlyst-15作为催化剂。此外，已经以高收率实现了乙烯基酯与各种醇的连续流动顺序的醚交换。可逆地，使用环境友好的水作为溶剂，使用Amberlyst-15作为催化剂，在连续流过程中将该乙烯基酯脱保护或水解为酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00067
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 potassium dodeca tungstocobaltate trihydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到5,5-dimethyl-3-propoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  醇与环状和无环1,3-二羰基化合物反应中的不同产物：K5CoW12O40作为电子转移纳米催化剂

  摘要：

  摘要K5CoW12O40被用作1,3-二羰基化合物苄基化的高效催化剂。当在这种条件下使用环状1,3-二羰基化合物代替线性化合物时，可获得β-酮烯醇醚。本方法提供了一种实用，简单，温和，环保且省时的醚化方法。催化剂的极低负载，易于后处理，易于处理以及催化剂的可重复使用性是该催化剂的其他优点。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.10.011

文献信息

• H5CoW12O40 supported on nano silica from rice husk ash: A green bifunctional catalyst for the reaction of alcohols with cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ezzat Rafiee、Maryam Khodayari、Masoud Kahrizi、Reza Tayebee

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.03.005

  日期：2012.6

  abundant agricultural by-product. The present research work deals with the production of nano silica powders, with high surface area and in amorphous form, from RHA using optimized technique. 12-Tungestocobaltic acid, H5CoW12O40 (CoW), was supported on silica from RHA to produce silica supported CoW (CoW/NSiO2) as a nano catalyst. The characterization data derived from FT-IR reveal that the Keggin structure

  稻壳灰（RHA）是一种丰富的农业副产品。本研究工作涉及使用优化技术从RHA生产高表面积和无定形形式的纳米二氧化硅粉末。由RHA将12-钨钴酸H 5 CoW 12 O 40（CoW）负载在二氧化硅上，以制备作为纳米催化剂的二氧化硅负载的CoW（CoW / NSiO 2）。从FT-IR得出的表征数据表明，CoW的Keggin结构在CoW / NSiO 2中保持完整。TEM图像显示该催化剂为球形，平均粒径为10nm。催化剂的酸度通过电位滴定法用n-丁胺。令我们惊讶的是，这种非常强固的固体酸催化剂显示出极好的酸位分布，这表明该催化剂与负载在商业二氧化硅上的CoW（CoW / SiO 2），CoW和K 5 CoW 12相比，具有更高的表面活性位。O 40。发现在CoW / NSiO 2上具有高催化活性。最后，CoW / NSiO 2用作将线性1,3-二羰基化合物与苄醇进行苄基化反应和由环状1,3-二
• Different products in the reaction of the alcohols with cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyl compounds: K5CoW12O40 as an electron transfer nano catalyst
  作者：Ezzat Rafiee、Masoud Kahrizi、Mohammad Joshaghani

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.011

  日期：2012.12

  benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds. β-Keto enol ethers were obtained when cyclic 1,3-dicarbonyl compounds used in this conditions instead of linear ones. The present methodology offers a practical, simple, mild, environmentally friendly, and time-saving method for etherification. Very low loading of catalyst, ease of workup, ease of handling, and reusability of catalyst are other advantages of

  摘要K5CoW12O40被用作1,3-二羰基化合物苄基化的高效催化剂。当在这种条件下使用环状1,3-二羰基化合物代替线性化合物时，可获得β-酮烯醇醚。本方法提供了一种实用，简单，温和，环保且省时的醚化方法。催化剂的极低负载，易于后处理，易于处理以及催化剂的可重复使用性是该催化剂的其他优点。
• Reversible chemoselective transetherification of vinylogous esters using Fe-catalyst under additive free conditions
  作者：Nenavath Parvathalu、Sandip G. Agalave、Nirmala Mohanta、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c9ob00307j

  日期：——

  An additive/Brønsted acid/base free, highly efficient and chemoselective transetherification of electron deficient vinylogous esters and water mediated de-alkylation using an earth-abundant Fe-catalyst under very mild reaction conditions is described. This reaction is highly selective to primary alcohols over secondary alcohols, has good functional group tolerance, is scalable to gram scale and a purification

  描述了一种添加剂/布朗斯台德酸/无碱，电子不足的乙烯基酯类的高效化学选择性反醚化以及在非常温和的反应条件下使用富含地球的铁催化剂进行的水介导的脱烷基反应。与伯醇相比，该反应对伯醇具有高度选择性，具有良好的官能团耐受性，可扩展至克级，并且证明了在连续流动模式下无需纯化的连续转醚作用。
• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。
• Polyoxometalate-based acid salts with tunable separation properties as recyclable Brönsted acid catalysts for the synthesis of β-keto enol ethers
  作者：Ezzat Rafiee、Sara Eavani

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.009

  日期：2012.8

  combining Keggin anions with sulfonated ammonium, imidazolium and pyridinium cations and used as catalyst for the synthesis of β-keto enol ethers. The sulfonated pyridinium cation with SiW12O404 − anion ([PyPS]4SiW), showed the best activity and recyclability. Depending on the polarity of reaction mixture, “self-separation” or heterogeneous catalysis was observed. The catalyst was conveniently separated from

  通过将Keggin阴离子与磺化铵离子，咪唑鎓离子和吡啶鎓阳离子混合，合成了各种基于多金属氧酸盐的酸盐，并将其用作合成β-酮-烯醇醚的催化剂。带有SiW 12 O 40 4-阴离子（[PyPS] 4 SiW）的磺化吡啶鎓阳离子显示出最佳的活性和可回收性。根据反应混合物的极性，观察到“自分离”或多相催化。催化剂可方便地从产物中分离出来，易于回收利用，可重复使用多次，而不会显着降低其活性。