tert-butyl 5-(dimethoxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 913388-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(dimethoxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(dimethoxymethyl)indole；1h-Indole-1-carboxylic acid,5-(dimethoxymethyl)-,1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 5-(dimethoxymethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 913388-24-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: VUDGJHOVLVRYGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(dimethoxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 硼酸三异丙酯 、 lithium diisopropyl amide 、 potassium hydrogensulfate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.67h， 以77%的产率得到(1-(叔丁氧基羰基)-5-甲酰基-1H-吲哚-2-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  JAK INHIBITOR

  摘要：

  一种JAK抑制剂，其作为活性成分的是由式(I)表示的含氮杂环化合物 {其中W代表氮原子或-CH-; X代表-C(=O)-或-CHR4-(其中R4代表氢原子或类似物); R1代表下述式[其中Q1代表-CR8-(其中R8代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物); Q2代表-NR15-(其中R15代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物);而R5和R6可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、羧基、取代或未取代的较低烷基或类似物，或类似物;而 R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、取代或未取代的较低烷基或类似物}或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2108642A1
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 在 indium(III) triflate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 5-(dimethoxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氢键和分散相互作用实现高烯丙基胺的对映选择性催化多组分合成

  摘要：

  我们报道了一种直接从缩醛制备高烯丙基N -Boc 胺的一步催化、对映选择性方法。反应性亚胺离子中间体通过缩醛、手性硫脲催化剂、三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯和N -Boc 氨基甲酸酯的组合原位生成，随后被各种烯丙基硅烷亲核试剂捕获。没有检测到同烯丙基醚副产物，这与亚胺中间体的烯丙基化比中间体氧碳鎓离子的烯丙基化更加有利一致。衍生自具有多种官能团和取代模式的芳香醛的缩醛可产生具有优异对映体富集水平的同烯丙基胺。实验和计算数据与对映决定过渡态的催化剂的氕亚胺离子和酰胺之间的锚定氢键相互作用一致，并且与通过与催化剂芘基部分的特定非共价相互作用（NCI）实现的立体分化一致。有证据表明，主要途径中的关键 NCI 是 π 堆积相互作用，这与先前研究的由同一族芳基吡咯烷-H-键供体催化剂促进的反应中调用的阳离子-π 相互作用形成对比。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03024

文献信息

• Nitrogen-containing heterocyclic compound
  申请人：Murakata Chikara

  公开号：US20090054407A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): wherein W represents a nitrogen atom or —CH—; X represents —C(═O)— or —CHR 4 — (wherein R 4 represents a hydrogen atom, or the like); R 1 represents a group represented by the following formula: [wherein Q 1 represents a nitrogen atom or —CR 8 — (wherein R 8 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like). Q 2 represents —NR 15 — (wherein R 15 represents a hydrogen atom, or the like) and R 5 and R 6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like]; and R 2 and R 3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like} or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明提供了一种含氮杂环化合物，其由式(I)表示：其中W代表氮原子或—CH—；X代表—C(═O)—或—CHR4—（其中R4代表氢原子或类似物）；R1代表由以下式表示的基团：[其中Q1代表氮原子或—CR8—（其中R8代表氢原子、取代或未取代的低级烷基或类似物）。Q2代表—NR15—（其中R15代表氢原子或类似物），R5和R6可以相同也可以不同，每个代表氢原子、取代或未取代的低级烷基或类似物]；R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、取代或未取代的低级烷基或类似物}或其药学上可接受的盐等。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1880993A1

  公开（公告）日：2008-01-23

  The present invention provides a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): wherein W represents a nitrogen atom or -CH-; X represents -C(=O)- or -CHR4- (wherein R4 represents a hydrogen atom, or the like); R1 represents a group represented by the following formula: [wherein Q1 represents a nitrogen atom or -CR8- (wherein R8 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like), Q2 represents -NR15- (wherein R15 represents a hydrogen atom, or the like) and R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like]; and R2 and R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like } or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明提供了一种由式（I）表示的含氮杂环化合物： 其中 W 代表氮原子或-CH-； X代表-C(＝O)-或-CHR4-（其中R4代表氢原子或类似物）； R1 代表下式所代表的基团： [其中 Q1 代表氮原子或-CR8-（其中 R8 代表氢原子、取代或未取代的低级烷基或类似物），Q2 代表-NR15-（其中 R15 代表氢原子或类似物），R5 和 R6 可以相同或不同，各自代表氢原子、取代或未取代的低级烷基或类似物]；以及 R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素、取代或未取代的低级烷基或类似物 } 或其药学上可接受的盐等。
• US7745641B2
  申请人：——

  公开号：US7745641B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• JAK INHIBITOR
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2108642A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  A JAK inhibitor comprising, as an active ingredient, a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I) wherein W represents a nitrogen atom or -CH-; X represents -C (=O) - or -CHR4- (wherein R4 represents a hydrogen atom, or the like); R1 represents the formula described below [wherein Q1 represents-CR8-(wherein R8 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); Q2 represents -NR15- (wherein R15 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like); and R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, carboxy, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like], or the like; and R2 and R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, or the like} or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种JAK抑制剂，其作为活性成分的是由式(I)表示的含氮杂环化合物 其中W代表氮原子或-CH-; X代表-C(=O)-或-CHR4-(其中R4代表氢原子或类似物); R1代表下述式[其中Q1代表-CR8-(其中R8代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物); Q2代表-NR15-(其中R15代表氢原子、取代或未取代的较低烷基或类似物);而R5和R6可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、羧基、取代或未取代的较低烷基或类似物，或类似物;而 R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢原子、卤素、取代或未取代的较低烷基或类似物}或其药学上可接受的盐。
• Enantioselective, Catalytic Multicomponent Synthesis of Homoallylic Amines Enabled by Hydrogen-Bonding and Dispersive Interactions
  作者：Elisabetta Ronchi、Shauna M. Paradine、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.1c03024

  日期：2021.5.19

  are detected, consistent with allylation of the iminium intermediate being highly favored over allylation of the intermediate oxocarbenium ion. Acetals derived from aromatic aldehydes possessing a variety of functional groups and substitution patterns yield homoallylic amines with excellent levels of enantiomeric enrichment. Experimental and computational data are consistent with an anchoring hydrogen-bond

  我们报道了一种直接从缩醛制备高烯丙基N -Boc 胺的一步催化、对映选择性方法。反应性亚胺离子中间体通过缩醛、手性硫脲催化剂、三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯和N -Boc 氨基甲酸酯的组合原位生成，随后被各种烯丙基硅烷亲核试剂捕获。没有检测到同烯丙基醚副产物，这与亚胺中间体的烯丙基化比中间体氧碳鎓离子的烯丙基化更加有利一致。衍生自具有多种官能团和取代模式的芳香醛的缩醛可产生具有优异对映体富集水平的同烯丙基胺。实验和计算数据与对映决定过渡态的催化剂的氕亚胺离子和酰胺之间的锚定氢键相互作用一致，并且与通过与催化剂芘基部分的特定非共价相互作用（NCI）实现的立体分化一致。有证据表明，主要途径中的关键 NCI 是 π 堆积相互作用，这与先前研究的由同一族芳基吡咯烷-H-键供体催化剂促进的反应中调用的阳离子-π 相互作用形成对比。