(2R,2'R,4R,4'R,5S,5'S)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]-5'-[(1R,12R,16R)-1,12,16-trihydroxyheptadec-14-yne]octahydro-2,2'-bifuran | 866408-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,2'R,4R,4'R,5S,5'S)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]-5'-[(1R,12R,16R)-1,12,16-trihydroxyheptadec-14-yne]octahydro-2,2'-bifuran
• 英文别名: (1R,12R,16R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]heptadec-14-yne-1,12,16-triol
• CAS: 866408-96-0
• 化学式: C₃₆H₆₆O₆
• 分子量: 594.916
• InChiKey: GRSQITMNORDDBO-ZRTAFWODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R,4R,4'R,5S,5'S)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]-5'-[(1R,12R,16R)-1,12,16-trihydroxyheptadec-14-yne]octahydro-2,2'-bifuran 在 甲醇 、 potassium cyanide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋醛和非外消旋烯丙基硅烷的高度非对映选择性[3 + 2]环合反应合成（+）-bullatacin。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过高度对映体富集的烯丙基硅烷3和外消旋醛4的非对映选择性[3 + 2]环合反应完成了（+）-bullacacin的全合成，该反应提供了关键的双-四氢呋喃片段15 >或= 20：1 ds。

  DOI：

  10.1021/ol051719k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'R,4R,4'R,5S,5'S)-4,4'-bis-[dimethyl(phenyl)silanyl]-5-[(1S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-5'-[(1R,12R,16R)-1,12-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-16-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)heptadec-14-yne]octahydro-2,2'-bifuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到(2R,2'R,4R,4'R,5S,5'S)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]-5'-[(1R,12R,16R)-1,12,16-trihydroxyheptadec-14-yne]octahydro-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋醛和非外消旋烯丙基硅烷的高度非对映选择性[3 + 2]环合反应合成（+）-bullatacin。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过高度对映体富集的烯丙基硅烷3和外消旋醛4的非对映选择性[3 + 2]环合反应完成了（+）-bullacacin的全合成，该反应提供了关键的双-四氢呋喃片段15 >或= 20：1 ds。

  DOI：

  10.1021/ol051719k