(5S)-3-allyl-5-methyl-5H-furan-2-one | 438037-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-3-allyl-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (S)-3-allyl-5-methylfuran-2(5H)-one；(2S)-2-methyl-4-prop-2-enyl-2H-furan-5-one
• CAS: 438037-22-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: IORXCYGCMLBMFU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-allyl-5-methyl-5H-furan-2-one 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-4-[(2S,13S)-14-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-[(2S)-2-hydroxydodecoxy]butoxy]-2,13-dihydroxytetradecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  并行片段组装策略，可用于抗癌的无核产乙酸原素的多醚模拟。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352681
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-3-allyl-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  并行片段组装策略，可用于抗癌的无核产乙酸原素的多醚模拟。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352681

文献信息

• General Allylic C–H Alkylation with Tertiary Nucleophiles
  作者：Jennifer M. Howell、Wei Liu、Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja500726e

  日期：2014.4.16

  A general method for intermolecular allylic C–H alkylation of terminal olefins with tertiary nucleophiles has been accomplished employing palladium(II)/bis(sulfoxide) catalysis. Allylic C–H alkylation furnishes products in good yields (avg. 64%) with excellent regio- and stereoselectivity (>20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, the olefin scope encompasses unactivated aliphatic olefins

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。
• Mimicry of Annonaceous Acetogenins:  Enantioselective Synthesis of a (4<i>R</i>)-Hydroxy Analogue Having Potent Antitumor Activity
  作者：Sheng Jiang、Zhong-Hai Liu、Gang Sheng、Bu-Bing Zeng、Xiao-Guang Cheng、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo016396u

  日期：2002.5.1

  of the novel family of polyketides with potent cytotoxicity, antitumoral, and other biological activities. The preliminary screenings show that the IC(50) values of 2 were 1.6 x 10(-3) and 8 x 10(-2) microg/mL against HT-29 and HCT-8, respectively. A remarkable enhancement effect was observed by the activity comparison of 1c and its (4R)-hydroxylated analogue 2.

  在天然存在的非丙酮生乙酸原素bulatacin的基础上，设计并合成了结构相似的非乙酸产乙酸原素的（4R）-羟基化类似物，该化合物被发现为具有强大细胞毒性，抗肿瘤和其他作用的新型聚酮化合物家族的典型成员。生物活动。初步筛选显示，针对HT-29和HCT-8的IC（50）值为2，分别为1.6 x 10（-3）和8 x 10（-2）microg / mL。通过1c及其（4R）-羟基化类似物2的活性比较，观察到了显着的增强作用。
• A TBAF-mediated Chemoselective Method for Synthesis of 4-Methylbutenolides and 4-Hydroxy-4-methylbutenolides from 3-Hydroxy-4-(<i>tert</i>-butyldimethylsilyloxy)pentanoates
  作者：Chunhong Li、Jijun Xue、Baiyan Xu、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1246/cl.2007.1058

  日期：2007.8.5

  A chemoselective synthesis of butenolides was found based on TBAF-mediated deprotection, cyclization, dehydration, and oxidation of 3-hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoates, which yielded either 4-methylbutenolides or 4-hydroxy-4-methylbutenolides in moderate to good yields. The selectivity depends on the quantity of TBAF. This method was applied to the synthesis of several 4-butenolide compounds.

  基于 TBAF 介导的 3-羟基-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)戊酸酯的脱保护、环化、脱水和氧化，发现了丁烯酸内酯的化学选择性合成，其以中等速率生成 4-甲基丁烯酸内酯或 4-羟基-4-甲基丁烯酸内酯。以获得良好的产量。选择性取决于 TBAF 的数量。该方法应用于多种4-丁烯内酯化合物的合成。