1-(乙氧基甲基)-2-苯基咪唑 | 86119-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(乙氧基甲基)-2-苯基咪唑
• 英文名称: 3-(ethoxymethyl)-2-phenylimidazole
• 英文别名: N-(ethoxymethyl)-2-phenylimidazole；1-(ethoxymethyl)-2-phenylimidazole；1-(ethoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 86119-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: JZRJIJXJKJZKNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基甲基)-2-苯基咪唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 bis(N-methyl-2-phenyl-4-imidazolyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some polyimidazole ligands related to zinc enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a025
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 氯甲基乙醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-(乙氧基甲基)-2-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  合理设计的咪唑衍生物的区域选择性亲电氟化

  摘要：

  我们报告了合理设计的咪唑衍生物的区域选择性和直接功能化，通过与N-氟苯磺酰亚胺的亲电氟化反应，通过与2,2,6,6-四甲基哌啶锂的原位去质子化作用实现。在受控的保护基团切换的帮助下，我们能够有效地靶向这些分子的反应性5位和难于靶向的4位，从而制得了一系列以克为单位的氟化多取代咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02592

文献信息

• Zinc and Cobalt(II) Complexes of Tripodal Nitrogen Ligands of the Tris[2-substituted Imidazol-4(5)-yl]phosphane Type. Biomimetic Hydrolysis of an Activated Ester
  作者：Peter C. Kunz、Wolfgang Kläui

  DOI：10.1135/cccc20070492

  日期：——

  Novel tris[2-substituted imidazol-4(5)-yl]phosphane (4-TIP^R) ligands 2b (R = Ph) and 2c (R = tBu) were prepared as model ligands for the tris(histidine) motif found in many zinc enzymes. They readily form cobalt and zinc nitrato and chloro complexes in protic solvents. The steric requirements of the substituents R in 4(5)-position of the 4-TIP^R ligands (R = iPr (2a), Ph (2b), tBu (2c)) is discussed on the basis of their UV/VIS spectra. Zinc complexes of 2a and 2c were studied due to their ability to promote the hydrolysis of the activated ester 4-nitrophenyl pyridine-2-carboxylate (pNpic).

  小说中的三[2-取代咪唑-4(5)-基]膦(4-TIP^R)配体2b (R = Ph)和2c (R = tBu)被制备为许多锌酶中发现的三(组氨酸)基序的模型配体。它们在质子溶剂中很容易形成钴和锌的硝酸盐和氯配合物。基于它们的UV/VIS光谱，讨论了4-TIP^R配体中4(5)-位取代基R的立体位阻要求(iPr (2a)，Ph (2b)，tBu (2c))。由于它们促进活化酯4-硝基苯基吡啶-2-羧酸酯(pNpic)的水解能力，因此研究了2a和2c的锌配合物。
• Heteroatom-facilitated ortho-directed lithiations of 2-arylimidazoles
  作者：Thomas P. Demuth、David C. Lever、Linda M. Gorgos、Christopher M. Hogan、Julie Chu

  DOI：10.1021/jo00036a042

  日期：1992.5
• Pernak, Juliusz; Michalak, Lucyna, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 311 - 322
  作者：Pernak, Juliusz、Michalak, Lucyna

  DOI：——

  日期：——
• Juliusz Pernak, Lucyna Michalak, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 311-321
  作者：Juliusz Pernak, Lucyna Michalak

  DOI：——

  日期：——
• BRESLOW, R.;HUNT, J. T.;SMILEY, R.;TARNOWSKI, T., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 16, 5337-5342
  作者：BRESLOW, R.、HUNT, J. T.、SMILEY, R.、TARNOWSKI, T.

  DOI：——

  日期：——