1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)pentan-1-one | 30536-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-piperidin-1-yl-pentan-1-one；N-<1-Oxo-1-phenyl-pentyl-(2)>-piperidin；1-Phenyl-2-piperidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 30536-39-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: HAKYNKHTDUXTRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)pentan-1-one 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-氨基芳基烷基酮的光化学还原脱氨

  摘要：

  提出了在无光敏剂条件下α-氨基芳基烷基酮的光化学还原脱氨基作用。该协议具有高效性和选择性的特点。基于紫外可见吸收研究、对照实验和氘标记研究，提出了一条合理的反应途径。机理研究表明酮产品的α-氢原子来源于水。

  DOI：

  10.1039/d3cc04837c
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用N-溴代琥珀酰亚胺从苄基仲醇合成α-氨基酮的通用一锅策略

  摘要：

  首次开发了一种无金属的单锅策略，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺从易于获得的苄基仲醇和胺中合成可药用的重要α-氨基酮。该新反应通过三个连续步骤进行，这些步骤包括醇的氧化，酮的α-溴化以及α-溴代酮的亲核取代以生成α-氨基酮。重要的是，这种新颖的一锅绿色反应避免了有毒和腐蚀性溴的直接使用。该方法已被有效地用于一步合成药物学上重要的安非拉酮和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol503683q

文献信息

• Structural Modification of the Designer Stimulant α-Pyrrolidinovalerophenone (α-PVP) Influences Potency at Dopamine Transporters
  作者：R. Kolanos、F. Sakloth、A. D. Jain、J. S. Partilla、M. H. Baumann、R. A. Glennon

  DOI：10.1021/acschemneuro.5b00160

  日期：2015.10.21

  alpha-Pyrrolidinovalerophenone (alpha-PVP, 7) is an illegal synthetic stimulant that is being sold on the clandestine market as "flakka" and "gravel". The potent pharmacological effects of alpha-PVP are presumably mediated by inhibition of dopamine uptake at the dopamine transporter (DAT). However, little is known about how structural modification of alpha-PVP influences activity at DAT. Eleven analogs of alpha-PVP were synthesized and examined for their ability to inhibit uptake of [H-3]clopamine and [H-3]serotonin in rat brain synaptosomes. None of the analogs significantly inhibited [H-3]serotonin uptake when tested at 10 mu M at the serotonin transporter (SERT). All of the analogs behaved as DAT reuptake inhibitors, but potencies varied over a >1500-fold range. Potency was primarily associated with the nature of the alpha-substituent, with the more bulky substituents imparting the highest potency. Expansion of the pyrrolidine ring to a piperidine reduced potency up to 10-fold, whereas conformational constraint in the form of an aminotetralone resulted in the least potent compound. Our study provides the first systematic and comparative structure activity investigation on the ability of alpha-PVP analogs to act as inhibitors of DAT.