5-氨基-1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯 | 20271-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-phenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1-phenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 20271-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD10566783
• 分子量: 232.242
• InChiKey: JTZPCFZHFOAHBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  420.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯 在 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 37.25h， 生成 5-methyl-N,3,6-triphenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-imine
  参考文献：
  名称：

  环状1,2,3-三唑，I。由5-乙酰氨基-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯合成8-Azapurine-6-ones和8-Azapurine-6-imines

  摘要：

  新的8-氮杂嘌呤-6-酮3和相应的8-氮杂嘌呤-6-亚胺4是通过将5-乙酰氨基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯2与胺的盐酸盐在环戊基中环缩合制备的。五氧化二磷和N，N-二甲基环己胺的存在。提出了形成3和4的反应途径。已经测试了各种产品3的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841109
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙酰胺乙酯 在 苯磺酰基叠氮化物 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 5-氨基-1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New method for studying the reactivities of ?-diazo imines. Investigation of the cyclization of N-substituted 2-diazoacetamidines to 1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472508

文献信息

• Synthesis of (3,5-Aryl/methyl-1<i>H</i>-Pyrazol-1-yl)-(5-Arylamino-2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-4-yl)Methanone
  作者：Zi-Ping Cao、Bin Quan、Heng-Shan Dong

  DOI：10.1002/jccs.200800114

  日期：2008.8

  Some new (3,5-aryl/methyl-1H-pyrazol-1-yl)-(5-arylamino-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanones were synthesized and characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, MS, IR spectra data and elemental analyses or high resolution mass spectra (HRMS). During the procedure, Dimroth rearrangement was used in this synthesis.

  合成了一些新的 (3,5-aryl/methyl-1H-pyrazol-1-yl)-(5-arylamino-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanones 并通过 1 H NMR, 13 C NMR、MS、IR 光谱数据和元素分析或高分辨率质谱 (HRMS)。在该过程中，在该合成中使用了 Dimroth 重排。
• Synthesis and in vitro and in silico studies of 1H- and 2H-1,2,3-triazoles as antichagasic agents
  作者：Thais B. Silva、Kathya N.K. Ji、Fernanda Petzold Pauli、Raíssa M.S. Galvão、Ana F.M. Faria、Murilo L. Bello、Jackson A.L.C. Resende、Vinicius R. Campos、Luana da S.M. Forezi、Fernando de C. da Silva、Robson X. Faria、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105250

  日期：2021.11

  for having great structural diversity and bioactivities. In this study, two series of triazoles were synthesized. One was obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between ethyl cyanoacetate and several phenyl azides forming 1H-1,2,3-triazoles and the other by rearrangement of Dimroth forming and 2H-1,2,3-triazoles. Both series were shown to be active against the epimastigote form of Trypanosoma

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。
• Highly efficient synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones via Lewis acid assisted cyclization reaction
  作者：Kunyong Yang、Xiaohui He、Ha-soon Choi、Zhicheng Wang、David H. Woodmansee、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.071

  日期：2008.3

  An expedient one-pot synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones from three readily available components is described. The key step is a Lewis acid assisted cyclization reaction.

  描述了一种方便的一锅合成法，它由三种容易获得的组分合成稠合的双环2，3-二芳基-嘧啶-4（3 H）-。关键步骤是路易斯酸辅助环化反应。
• Triazolo [4,5-b] quinolines and prophylaxis of allergic diseases with
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04223032A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  The invention provides novel compounds of formula (I). ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 which may be the same or different, represent hydrogen, halogen, lower alkyl, and lower alkoxy, or any adjacent two of R.sub.1 to R.sub.4 taken together represent an alkylene group containing from 3 to 5 carbon atoms or a 1,4-buta-1,3-dienylene group. The compounds are useful as anti-allergic agents.

  该发明提供了式（I）的新化合物。其中 R1、R2、R3 和 R4 可能相同或不同，表示氢、卤素、较低烷基和较低烷氧基，或者 R1 到 R4 中的任意相邻两个一起表示含有 3 到 5 个碳原子的烷基基团或 1,4-丁二烯基团。这些化合物可用作抗过敏剂。
• Synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles via coupling reaction of diaminomaleonitrile with aromatic diazonium salts
  作者：Amal Al-Azmi、Anita K. Kalarikkal

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.003

  日期：2013.12

  3-triazol-4-yl)-2-iminoacetonitriles and 2-(5-amino-1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-oxoacetonitriles was achieved by the reaction of diaminomaleonitrile and phenyl/substituted phenyl diazonium chlorides. 4-Nitrophenyl diazonium chloride afforded 2-amino-3-(3-(4-nitrophenyl)triaz-1-en-1-yl)maleonitrile. Triazole iminoacetonitrile and maleonitrile derivatives were reacted further with excess acetone and benzaldehyde

  制备2-（5-氨基-1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-2-亚氨基乙腈和2-（5-氨基-1-芳基-1）的温和方法通过二氨基马来腈与苯基/取代的苯基重氮氯化物的反应获得H -1,2,3-三唑-4-基）-2-氧代乙腈。4-硝基苯基重氮氯化物得到2-氨基-3-（3-（4-（硝基苯基）三唑-1-en-1-基）马来腈。三唑iminoacetonitrile和马来腈衍生物与过量的丙酮和苯甲醛进一步反应用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的催化量以得到5 -（5-亚氨基甲基-2,2-二甲基-2， 5-二氢恶唑-4-基）-3-芳基-3 H -1,2,3-三唑-4-胺和（E）-N-亚苄基-5-（5-亚氨基-2-芳基-2,5-二氢恶唑-4-基）-3-芳基-3 H -1,2,3-三唑-4-胺。当三唑氧乙腈和马来腈衍生物与乙酸羟胺在乙酸钠存在下反应时，观察到两个竞争反应，即亲核取代和亲核加成。